Synthesis and photophysical properties of bis-cyclometallated iridium(III)-styryl complexes and their saturated analogues

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2007, Pages 2734-2747

  Lepeltier, Marc ^a   Lee, Terence Kwok Ming ^b   Lo, Kenneth Kam Wing ^b   Toupet, Loic ^c   Le Bozec, Hubert ^a   Guerchais, Véronique ^a  

^a INSTITUT DES SCIENCES CHIMIQUES DE RENNES   (France)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c UMR 6626   (France)

Author keywords

Bis cyclometallated complexes; Iridium; Luminescence

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BIS-CYCLOMETALLATED COMPLEX; CYCLOMETALLATED COMPLEXES; DONOR AND ACCEPTOR; ELECTRON DONORS; FUNCTIONALIZED; PARA POSITION; PHOTOPHYSICAL INVESTIGATION; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PYRIDINE RINGS; SATURATED ANALOGS;

LUMINESCENCE;

EID: 34447529031     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200700042     Document Type: Article

References (70)

1. a) M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4;
2. b) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
3. a) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2001, 90, 5048;
4. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622;
5. c) F.-C. Chen, Y. Yang, M. E. Thompson, J. Kido, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308;
6. d) S. Lamansky, P. I. Djurovich, F. Abdel-Razzaq, S. Garon, D. L. Murphy, M. E. Thompson, J. Appl. Phys. 2002, 92, 1570;
7. e) J. Jiang, C. Jiang, W. Yang, H. Zhen, F. Huang, Y. Cao, Macromolecules 2005, 38, 4072;
8. f) J.-P. Duan, P.-P. Sun, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2003, 15, 224;
9. g) D. K. Rayabarapu, B. M. J. S. Paulose, J.-P. Duan, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2005, 17, 349;
10. h) C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xia, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537;
11. i) C.-H. Yang, C.-C. Tai, I.-W. Sun, J. Mater. Chem. 2004, 14, 947;
12. j) Y.-J. Su, H.-L. Huang, C.-L. Li, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, P.-T. Chou, S. Datta, R.-S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884;
13. k) Y.-H. Niu, B. Chen, S. Liu, H. Yip, J. Bardecker, A. K.-Y. Jen, J. Kavitha, Y. Chi, C.-F. Shu, Y.-H. Tseng, C.-H. Chien, Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 1619;
14. l) N. R. Evans, L. S. Devi, C. S. K. Mak, S. E. Watkins, S. I. Pascu, A. Köhler, R. H. Friend, C. K. Williams, A. B. Holmes, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6647.
15. a) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-K. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2003, 42, 6886;
16. b) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 475;
17. c) K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, L.-H. Lui, C. K. Chung, Organometallics 2004, 23, 3108;
18. d) K. K.-W. Lo, C.-K. Li, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2005, 24, 4594;
19. e) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500.
20. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, R. Kwong, I. Tsyba, M. Bortz, B. Mui, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2001, 40, 1704;
21. b) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304;
22. c) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455;
23. d) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12971;
24. e) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, Polyhedron 2004, 23, 419;
25. f) W.-S. Huang, J. T. Lin, C.-H. Chien, Y. T. Tao, S.-S. Sun, Y.-S. Wen, Chem. Mater. 2004, 16, 2480;
26. g) M. C. DeRosa, D. J. Hodgson, G. D. Enright, B. Dawson, C. E. B. Evans, R. J. Crutchley, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7619;
27. h) I. R. Laskar, T.-M. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 111;
28. i) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713;
29. j) Y.-T. Huang, T.-H. Chuang, Y.-L. Shu, Y.-C. Kuo, P.-L. Wu, C.-H. Yang, I.-W. Sun, Organometallics 2005, 24, 6230;
30. k) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438;
31. l) T.-H. Kwon, H. S. Cho, M. K. Kim, J.-W. Kim, J.-J. Kim, K. H. Lee, S. J. Park, I.-S. Shin, H. Kim, D. M. Shin, Y. K. Chung, J.-I. Hong, Organometallics 2005, 24, 1578;
32. m) J. Ding, J. Gao, Q. Fu, Y. Cheng, D. Ma, L. Wang, Synth. Met. 2005, 155, 539;
33. n) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-L. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344;
34. o) H. C. Li, P.-T. Chou, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, R.-S. Liu, Organometallics 2005, 24, 1329;
35. p) K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C.-H. Chien, Y.-T. Tao, Y. S. Wen, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, Inorg. Chem. 2005, 44, 5677.
36. a) P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774;
37. b) C. S. K. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Köhler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708;
38. c) R. Gao, D. G. Ho, B. Hernandez, M. Selke, D. Murphy, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828;
39. d) C.-H. Yang, S.-W. Li, Y. Chi, Y.-M. Cheng, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, C.-H. Wang, C.-F. Shu, Inorg. Chem. 2005, 44, 1110;
40. e) Y. H. Song, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
41. a) K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431;
42. b) K. Dedian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1991, 30, 1687;
43. c) M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Güdel, M. Förtsch, H.-B. Bügi, Inorg. Chem. 1994, 33, 545;
44. d) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377;
45. e) V. V. Grushin, N. Herron, D. D. LeCloux, W. J. Marshall, V. A. Petrov, Y. Wang, Chem. Commun. 2001, 1494;
46. f) S. Huo, J. C. Deaton, M. Rajeswaran, W. C. Lenhart, Inorg. Chem. 2006, 45, 3155.
47. a) M. Lepeltier, H. Le Bozec, V. Guerchais, T. K.-M. Lee, K. K.-W. Lo, Organometallics 2005, 24, 6069;
48. b) B. Yin, F. Niemeyer, J. A. G. Williams, J. Jiang, A. Boucekkine, L. Toupet, H. Le Bozec, V. Guerchais, Inorg. Chem. 2006, 45, 8584.
49. C. O. Dietrich-Buchecker, P. A. Marnot, J. P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5291.
50. O. Maury, J.-P. Guégan, T. Renouard, A. Hilton, P. Dupau, N. Sandon, L. Toupet, H. Le Bozec, New J. Chem. 2001, 25, 1553.
51. C. L. Fraser, N. R. Anastasi, J. J. S. Lamba, J. Org. Chem. 1997, 62, 9314.
52. S. G. Yan, J. T. Hupp, J. Phys. Chem. 1996, 100, 6867.
53. L. Viau, O. Maury, H. Le Bozec, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 125.
54. M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767.
55. S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
56. C.-H. Yang, F.-K. Fang, C.-H. Chen, I.-W. Sun, Chem. Commun. 2004, 2232.
57. B. Schmid, F. O. Garces, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1994, 33, 9.
58. a) M. Albrecht, R. H. Crabtree, J. Mata, E. Peris, Chem. Commun. 2002, 32;
59. b) M. Albrecht, J. R. Miecznikowski, A. Samuel, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 3596.
60. V. W.-W. Yam, V. C.-Y. Lau, L.-X. Wu, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1461.
61. R. Ziessel, A. Juris, M. Venturi, Inorg. Chem. 1998, 37, 5061.
62. O. Maury, L. Viau, K. Sénéchall, B. Corre, J.-P. Guégan, T. Renouard, I. Ledoux, J. Zyss, H. Le Bozec, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4454.
63. S. Jung, Y. Kang, H.-S. Kim, Y.-H. Kim, C.-L. Lee, J.-J. Kim, S.-K. Lee, S.-K. Kwon, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3415.
64. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
65. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
66. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
67. Sir97: a new tool for crystal structure determination and refinement: A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 1998, 31, 74.
68. a) G. M. Sheldrick, SHELX97-2 Program for Crystal Structure Refinement, Göttingen, Germany, 1997.
69. A. J. C. Wilson (Ed.), International Tables for X-ray Crystallography, vol. C, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1992;
70. b) A. L. Spek, PLATON A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1998.