Synthesis and antimicrobial activities of 2-substituted 12H-chromeno[3,2-e][1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidines, 3-ethoxycarbonyl-12H- chromeno [3,2-e][1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidine-2-one and ethyl 2-formylamino-and 2-acetylamino-4H-chromene-3-carboxylates

Journal of Chemical Research

Volumn 35, Issue 2, 2011, Pages 77-83

  El Agrody, Ahmed M ^a   Sabry, Nermien M ^a   Motlaq, Shymaa S ^a  

^a KING KHALID UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

4H chromene; Antimicrobial activities; Chromeno 2,3 d pyrimidine; Triazolo 1,5 c pyrimidine

Indexed keywords

EID: 79956341143     PISSN: 03082342     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.3184/174751911X12964930076728     Document Type: Article

References (61)

1. D. B. daSilva, E. C. O. Tulli, G. C. G. Militao, L. V. Costa-Lotufo, C. Pessoa, M. O. deMoraes, S. Albuquerque and J. M. deSiqueira, Phytomedicine, 2009, 70, 590.
2. T. Narender, Shweta and S. Gupta, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2009, 14, 3913.
3. J. C. A. Tanaka, C. C. da Silva, I. C. P. Ferreira, G. M. C. Machado, L. L. Leon and A. J. B. de Oliveira, Phytomedicine, 2007, 14, 377.
4. V. Lakshmi, K. Pandey, A. Kapil, N. Singh, M. Samant and A. Dube, Phytomedicine, 2007, 14, 36.
5. E. C. Torres-Santos, D. Lopes, R. Rodrigues Oliveira, J. P. P. Carauta, C. A. Bandeira Falcao, M. A. C. Kaplan, and B. Rossi-Bergmann, Phytomedicine, 2004, 11, 114.
6. Q.-B. Han, N.-Y. Yang, H.-L. Tian, C.-F. Qiao, J.-Z. Song, D. C. Chang, S.-L. Chen, K. Q. Luo and H.-X. Xu, Phytochemistry, 2008, 69, 2187.
7. W. Kemnitzer, J. Drewe, S. Jiang, H. Zhang, C. Crogan-Grundy, D. Labreque, M. bubenick, G. Attardo, R. Denis, S. Lamothe, H. Gourdeau, B. Tseng, S. Kasibhatla and S. Xiong Cai, J. Med. Chem., 2008, 51, 417.
8. I. V. Magedov, M. Manpadi, M. A. Ogasawara, A. S. Dhawan, S. Rogelj, S. van Slambrouk, W. F. A. Steelant, N. M. Evdokimov, P. Y. Uglinskii, E. M. Elias, E. J. Knee, P. Tongwa, M. Yu. Antipin and A. Kornienko, J. Med. Chem., 2008, 51, 2561.
9. M. Longobardi, A. Bargagna, E. Mariani, P. Schenone, E. Marmo, Il Farmaco, 1990, 45, 399.
10. C. Banzatti, U. Branzoli, P. P. Lovisolo, P. Melloni, P. Salvadori, Arzneim. Forsch., 1984, 34, 864.
11. K. V. Sashidhara, A. Kumar, M. Kumar, A. Srivastava and A. Puri, Bioorg. Med Chem. Lett., 2010, in press.
12. A. Ermili, G. Roma, M. Buonamici, A. Cuttica and M. Galante, Il Farmaco, 1979, 34, 535.
13. C. Bruhlmann, F. Ooms, P. Carrupt, B. Testa, M. Catto, F. Leonetti, C. Altomare and A. Cartti, J. Med. Chem., 2001, 44, 3195.
14. S. R. Kesten, T. G. Heffner, S. J. Johnson, T. A. Pugsley, J. L. Wright and D. L. Wise, J. Med. Chem., 1999, 42, 3718.
15. W. P. Smith, L. S. Sollis, D. P. Howes, C. P. Cherry, D. I. Starkey, N. K. Cobley, J. Med. Chem., 1998, 41, 787.
16. R. N. Taylor, A. Cleasby, O. Singh, T. Sharzynski, J. A. Wonacott, W. P. Smith, L. S. Sollis, D. P. Howes, C. P. Cherry, R. Bethell, P. Colman and J. Varghese, J. Med. Chem., 1998, 41, 798.
17. J.-F. Cheng, A. Ishikawa, Y. Ono, T. Arrhenius and A. Nadzan, Bioorg. Med Chem. Lett., 2003, 13, 3647.
18. V. P. Sharma, Asian J. Chem., 2004, 16, 1966;
19. Chem. Abstr., 142, 298061
20. V. P. Sharma, Indian J. Heterocycl. Chem., 2004, 14, 35;
21. Chem. Abstr., 142, 373785.
22. P. Gebhardt, K. Dornberger, F. A. Gollmick, U. Gräfe, A. Härtl, H. Görls, B. Schlegel and C. Hertweck Bioorg. Med Chem. Lett., 2007, 17, 2558.
23. G. Melagraki, A. Afantitis, O. Igglessi-Markopoulou, A. Detsi, M. Koufaki, C. Kontogiorgis, Di. J. Hadjipavlou-Litina, Europ. J. Med. Chem., 2009, 44, 3020.
24. T. Symeonidis, K. C. Fylaktakidou, D. J. Hadjipavlou-Litina and K. E. Litinas, Europ. J. Med. Chem., 2009, 44, 5012.
25. S. Begum, B. Saxena, Ma. Goyal, R. Ranjan, V. B. Joshi, Ch V. Rao, S. Krishnamurthy and M. Sahai, Fitoterapia, 2010, 81, 178.
26. J. J. Anil, R. A. Kumar, S. A. Rasheed, S. P. Chandrika, A. Chandrasekhar, S. Baby and A. Subramoniam, J. Ethnopharm., 2010, 130, 267.
27. K. Hiramoto, A. Nasuhara, K. Michiloshi, T. Kato and K. Kikugawa, Mutat. Res., 1997, 395, 47.
28. A. G. Martinez and L. J. Marco, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1997, 7, 3165.
29. L. L. Andreani and E. Lapi, Bull. Chim. Farm., 1960, 99, 583.
30. Y. L. Zhang, B. Z. Chen, K. Q. Zheng, M. L. Xu and X. H. Lei, Yao Xue Bao, 1982, 17, 17;
31. Chem. Abstr., 1982, 96, 135383e.
32. E. C. Witte, P. Neubert and A. Roesch, Ger. Offen DE., 3427985 (1986);
33. Chem. Abstr., 1986, 104, 224915f.
34. W. O. Foye, Principi di Chimica Farmaceutica; Piccin: Padova, Italy, 1991, 416.
35. L. Bonsignore, G. Loy, D. Secci and A. Calignano, Eur. J. Med. Chem., 1993, 28, 517.
36. A. Gajbhiye, V. Mallareddy and G. Achaiah, Indian J Pharm Sci., 2008, 70, 118.
37. M. Ghate, R. A. Kusanur and M. V. Kulkarni, Eur. J. Med. Chem., 2005, 40, 882.
38. T. El-Sayed Ali and M. A. Ibrahim, J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21, 1007.
39. V. Maddi, K. S. Raghu and M. N. Rao, J. Pharm. Sci., 1992, 81, 964.
40. B. Narasimhan, P. Kumar, D. Sharma, Acta Pharm. Sci., 2010, 52, 169.
41. K. M. Amin, M. M. Kamel, M. M. Anwar, M. Khedr and Y. M. Syam, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 2117.
42. R. S. Keri, K. M. Hosamani, R. V. Shingalapur and M. H. Hugar, Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 2597.
43. G. Bianchi and A. Tava, Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 2001.
44. A. M. El-Agrody, J. Chem. Res. (S), 1994, 280.
45. A. M. El-Agrody, H. A. Emam, M. H. El-Hakim, M. S. Abd El-Latif, A. H. Fakery, J. Chem. Res. (S), 1997, 320.
46. A. M. El-Agrody, H. A. Emam, M. H. El-Hakim, M. S. Abd El-Latif, A. H. Fakery, J. Chem. Res. (M), 1997, 2039.
47. A. H. Bedair, N. A. El-Hady, M. S. Abd El-Latif, A. H. Fakery and A. M. El-Agrody, Il Farmaco, 2000, 55, 708.
48. A. M. El-Agrody, M. H. El-Hakim, M. S. Abd El-Latif, A. H. Fakery, E. S. M. El-Sayed and K. A. El-Ghareab, Acta Pharm., 2000, 50, 111.
49. A. Z. Sayed, N. A. El-Hady and A. M. El-Agrody, J. Chem. Res. (S) 2000, 146.
50. A. M. El-Agrody, M. S. Abd El-Latif, N. A. El-Hady, A. H. Fakery and A. H. Bedair, Molecules, 2001, 6, 519.
51. A. H. Bedair, H. A. Emam, N. A. El-Hady, K. A. R. Ahmed and A. M. El-Agrody, Il Farmaco, 2001, 56, 965.
52. A. M. El-Agrody, F. A. Eid, H. A. Emam, H. M. Mohamed and A. H. Bedair, Z. Naturforsch., Teil B, 2002, 57, 579.
53. M. M. Khafagy, A. H. F. Abd El-Wahab, F. A. Eid and A. M. El-Agrody, Il Farmaco, 2002, 57, 715.
54. F. A. Eid, A. H. Bedair, H. A. Emam, H. M. Mohamed and A. M. El-Agrody, Al-Azhar Bull. Sci., 2003, 14, 311.
55. A. S. Abd-El-Aziz, A. M. El-Agrody, A. H. Bedair, T. C. Corkery and A. Ata, Heterocycles, 2004, 63, 1793.
56. A. S. Abd-El-Aziz, H. M. Mohamed, S. Mohammed, S. Zahid, A. Ata, A. H. Bedair, A. M. El-Agrody and P. D. Harvey, J. Heterocycl. Chem., 2007, 44, 1287.
57. N. M. Sabry, H. M. Mohamed, S. S. Motlaq and A. M. El-Agrody, Eur. J. Med. Chem., 2010, in press.
58. H. K. Gakhar and J. K. Gill, Indian J. Chem., 1985, 24B, 432.
59. G. Tacconi, G. Gatti, G. Desimoni and V. Messori, J. Prakt. Chem., 1980, 322, 831.
60. European Committee for Antimicrobial Susceptibility Testing (EUCAST) of the European Society of Clinical Microbiology and Infectious Diseases (ESCMID). Determination of minimum inhibitory concentrations (MICs) of antibacterial agents by agar dilution, Clinical Microbiology and Infection, September 2000, Vol. 6 Number 9, pp. 509-515.
61. National Committee for Clinical Laboratory Standards. Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically, 5th ed. NCCLS 2000, Wayne, PA, Approved Standard M7-A5.