On the ability of modified peptide links to form hydrogen bonds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 27, 2001, Pages 6717-6723

  Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CONFORMATIONS; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS;

PEPTIDE LINKS;

POLYPEPTIDES;

EID: 84961981139     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010198p     Document Type: Article

References (35)

1. (a) Dauber-Osguthorpe, P.; Campbell, M. M.; Osguthorpe, D. J. Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 357.
2. (b) Alemán, C.; Puiggalí, J. J. Org. Chem 1995, 60, 910.
3. (c) Benedetti, E.; Pedone, E. M.; Kawahata, N. H.; Gooman, M. Biopolymers 1995, 36, 659.
4. (d) Alemán, C. Proteins 1997, 29, 575.
5. (a) Chorev, M.; Shavitz, R.; Goodman, M.; Minick, S.; Guillemin, R. Science 1979, 204, 1210.
6. (b) Verdini, A. S.; Silvestri, S ; Becherucci, C.; Longobardi, M. G.; Parente, L.; Peppoloni, S.; Perretti, M.; Pileri, P.; Pironi, M.; Viscomi; Nencioni, L. J. Med. Chem. 1991, 34, 3372.
7. (c) Nishikawa, N ; Komazawa, H.; Orikasa, A.; Yoshikane, M.; Yamaguchi, J.; Kojima, M.; Ono, M.; Itoh, I ; Azuma, I ; Fujii, H ; Murata, J.; Saiki, I Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2725-2728.
8. (d) Chorev, M.; Goodman, M. Trends Biotechnol. 1995, 13, 438-445.
9. Spatola, A. F. In Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins; Weinstein, B., Ed; Marcel Dekker: New York, 1983; Vol. 7, pp 267-357.
10. Marraud, M.; Dupont, V.; Grand, V.; Zerkout, S.; Lecoq, A.; Boussard, G.; Vidal, J.; Collet, A.; Aubry, A. Biopolymers 1993, 33, 1135.
11. Dupont, V.; Lecoq, A.; Mangeot, J.-P.; Aubry, A.; Boussard, G.; Marraud, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8898-8906.
12. (a) Hollósi, M ; Zewdu, F.; Kollát, E.; Majer, M ; Kajtár, M.; Batta, G.; Köver, K. E.; Sándor, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 173.
13. (b) Czugler, M.; Kálman, A.; Kajtár-Peredy, M.; Kollát, E ; Kajtár, J.; Majer, Z.; Farkas, Ö.; Hollósi, M. Tetrahedrom 1993, 49, 6661.
14. (c) Shaw, R. A.; Kollát, E.; Hollósi, M.; Mantsch, H. H. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1399.
15. (d) Artis, D. R.; Lipton, M. A. J. Am. Chem Soc. 1998, 120, 12200.
16. (a) Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3770.
17. (b) Sneddon, S. F.; Tobias, D. J.; Brooks, C. L. III J. Mol. Biol. 1989, 209, 817.
18. (c) Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1991, 112, 1232.
19. (d) Luque, F. J.; Orozco, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6397.
20. (e) Simonson, T.; Brunger, A. T. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4683.
21. (f) Guo, H.; Karplus, M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7104.
22. (g) Osapay, K.; Young, W. S ; Bashford, D.; Brooks, C. L.; Case, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 2698.
23. (h) Ben-Tal, N.; Stikoff, D.; Topol, I. A.; Yang, A. S.; Burt, S. K.; Honig, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 450.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D ; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A ; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
25. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
26. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 23, 213.
27. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
28. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
29. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
30. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3257.
31. Besler, B. H.; Mertz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
32. (a) Novoa, J. J.; Planas, M.; Whangbo, M.-H. Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 240.
33. (b) Gutowski, M.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G.; C. M.; van Lenthe, J. H ; van Duijneveldt, F. B. J. Chem. Phys. 1993, 98, 4728.
34. (a) Zheng, Y. J.; Merz, K. M. J. Comput Chem 1992, 13, 1152.
35. (b) Colominas, C.; Teixidó, J.; Cemelí, J.; Luque, F. J.; Orozco, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2269.