Hydrogen-bonding donor/acceptor scales in β-sulfonamidopeptides

Chemistry - A European Journal

Volumn 4, Issue 10, 1998, Pages 1924-1931

  Gennari, Cesare ^a   Gude, Markus ^a   Potenza, Donatella ^a   Piarulli, Umberto ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

Beta sulfonamidopeptides; Conformational preferences; Hydrogen bonds; Peptides; Sulfonamides

Indexed keywords

EID: 0031764992     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19981002)4:10<1924::AID-CHEM1924>3.0.CO;2-P     Document Type: Article

References (68)

1. a) For recent reviews, see : R. M. J. Liskamp, Angew. Chem. 1994, 106, 661, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633-636; S. Borman, Chem. Eng. News 1997, June 16, 32-35;
2. a) For recent reviews, see : R. M. J. Liskamp, Angew. Chem. 1994, 106, 661, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633-636; S. Borman, Chem. Eng. News 1997, June 16, 32-35;
3. a) For recent reviews, see : R. M. J. Liskamp, Angew. Chem. 1994, 106, 661, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633-636; S. Borman, Chem. Eng. News 1997, June 16, 32-35;
4. b) J.-M. Kim, Y. Bi, S. J. Paikoff, P. G. Schultz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5305-5308;
5. c) J.-M. Kim, T. E. Wilson, T. C. Norman, P. G. Schultz, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5309-5312;
6. d) R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647;
7. e) C. Y. Cho, E. J. Moran, S. R. Cherry, J. C. Stephans, S. P. A. Fodor, C. L. Adams, A. Sundaram, J. W. Jacobs, P. G. Schultz, Science 1993, 261, 1303-1305;
8. f) K. Burgess, D. S. Linthicum, H. Shin, Angew. Chem. 1995, 107, 975, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909;
9. f) K. Burgess, D. S. Linthicum, H. Shin, Angew. Chem. 1995, 107, 975, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909;
10. g) H. Han, K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2539-2544;
11. h) W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, J. Org. Chem. 1995, 60, 5157-5169;
12. i) C. Gennari, B. Salom, D. Potenza, A. Williams, Angew. Chem. 1994, 106, 2181-2183, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067-2069;
13. i) C. Gennari, B. Salom, D. Potenza, A. Williams, Angew. Chem. 1994, 106, 2181-2183, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2067-2069;
14. j) C. Gennari, H. P. Nestler, B. Salom, W. C. Still, Angew. Chem. 1995, 107, 1892-1893, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1765; Angew. Chem. 1995, 107, 1894-1896, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765-1768;
15. j) C. Gennari, H. P. Nestler, B. Salom, W. C. Still, Angew. Chem. 1995, 107, 1892-1893, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1765; Angew. Chem. 1995, 107, 1894-1896, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765-1768;
16. j) C. Gennari, H. P. Nestler, B. Salom, W. C. Still, Angew. Chem. 1995, 107, 1892-1893, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1765; Angew. Chem. 1995, 107, 1894-1896, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765-1768;
17. j) C. Gennari, H. P. Nestler, B. Salom, W. C. Still, Angew. Chem. 1995, 107, 1892-1893, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1765; Angew. Chem. 1995, 107, 1894-1896, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1765-1768;
18. k) J. A. W. Kruijtzer, D. J. Lefeber, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5335-5338;
19. l) K. Burgess, J. Ibarzo, D. S. Linthicum, D. H. Russel, H. Shin, A. Shitangkoon, R. Totani, A. J. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1556-1564;
20. m) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072;
21. n) D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, X. Huang, J. J. Barchi, Jr., S. H. Gellman, Nature 1997, 387, 381-384;
22. o) S. Krauthauser, L. A. Christianson, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719-11720;
23. p) D. Seebach, J. L. Matthews, Chem. Commun. 1997, 2015-2022, and references therein;
24. q) T. D. Clark, L. K. Buehler, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651-656;
25. r) B. C. Hamper, S. A. Koldziej, A. M. Scates, R. G. Smith, E. Cortez, J. Org. Chem. 1998, 63, 708-718.
26. a) C. Gennari, B. Salom, D. Potenza, C. Longari, E. Fioravanzo, O. Carugo, N. Sardone, Chem. Eur. J. 1996, 2, 644-655;
27. b) W. J. Moree, A. Schouten, J. Kroon, R. M. J. Liskamp, Int. J. Peptide Protein Res. 1995, 45, 501-507;
28. c) A. Calcagni, E. Gavuzzo, F. Mazza, F. Pinnen, G. Pochetti, D. Rossi, Gazz. Chim. Ital. 1992, 122, 17-23;
29. d) A. Calcagni, D. Rossi, M. Paglialunga Paradisi, G. Lucente, E. Gavuzzo, F. Mazza, G. Pochetti, M. Paci, Biopolymers 1997, 41, 555-567.
30. a) W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6389-6392;
31. b) W. J. Moree, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 409-412;
32. c) W. J. Moree, L. C. van Gent, G. A. van der Marel, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron 1993, 49, 1133-1150;
33. d) D. B. A. de Bont, W. J. Moree, R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667-672;
34. e) M. Gude, U. Piarulli, D. Potenza, B. Salom, C. Gennari, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8589-8592;
35. f) D. W. P. M. Loewik, S. J. E. Mulders, Y. Cheng, Y. Shao, R. M. J. Liskamp, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8253-8256;
36. g) D. B. A. de Bont, G. D. H. Dijkstra, J. A. J. den Hartog, R. M. J. Liskamp, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 3035-3040;
37. h) K. G. Garson, C. F. Schwender, H. N. Shroff, N. A. Cochran, D. L. Gallant, M. J. Briskin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 711-714.
38. a) S. H. Gellman, G. P. Dado, G.-B. Liang, B. R. Adams, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1164-1173;
39. b) G.-B. Liang, C. J. Rito, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4440-4442;
40. c) G. P. Dado, S. H. Gellman, J. Am Chem. Soc. 1993, 115, 4228-4245;
41. d) E. A. Gallo, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9774-9788;
42. e) G. P. Dado, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1054-1062;
43. f) T. S. Haque, J. C. Little, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4105-4106;
44. g) R. R. Gardner, G.-B. Liang, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3280-3281;
45. h) R. R. Gardner, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10411-10412;
46. i) R. R. Gardner, S. H. Gellman, Tetrahedron 1997, 53, 9881-9890;
47. j) D. T. McQuade, S. L. McKay, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8528-8532.
48. a) V. Dupont, A. Lecoq, J.-P. Mangeot, A. Aubry, G. Boussard, M. Marraud, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8898-8906, and references therein;
49. b) M. Paradisi Paglialunga, I. Torrini, G. Zecchini Pagani, G. Lucente, E. Gavuzzo, F. Mazza, G. Pochetti, Tetrahedron 1995, 51, 2379-2386;
50. c) B. W. Gung, Z. Zhu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2189;
51. d) B. W. Gung, Z. Zhu, J. Org. Chem. 1996, 61, 6482-6483;
52. e) B. W. Gung, Z. Zhu, J. Org. Chem. 1997, 62, 2324-2325;
53. f) B. W. Gung, Z. Zhu, B. Everingham, J. Org. Chem. 1997, 62, 3436-3437;
54. g) B. W. Gung, Z. Zhu, J. Org. Chem. 1997, 62, 6100-6101;
55. h) U. Schopfer, M. Stahl, T. Brandi, R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 1997, 109, 1805-1807, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1745-1747;
56. h) U. Schopfer, M. Stahl, T. Brandi, R. W. Hoffmann, Angew. Chem. 1997, 109, 1805-1807, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1745-1747;
57. i) A. I. Jiménez, R. Vanderesse, M. Marraud, A. Aubry, C. Cativiela, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7559-7562;
58. j) M. L. Skar, J. S. Svendsen, Tetrahedron 1997, 53, 17425-17440.
59. 3, δNH = 4.74 at 300 K, ΔδNH/ΔT = -2.1 ppb/K.
60. 5-type) hydrogen bonding.
61. a) J. L. Radkiewicz, M. A. McAllister, E. Goldstein, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 1419-1428;
62. b) V. Bertolasi, V. Ferretti, P. Gilli, P. G. De Benedetti, J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1993, 213-219;
63. c) R. Taylor, O. Kennard, W. Versichel, Acta Crystallogr. Sect. B, 1984, 40, 280-288.
64. S. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1328-1333.
65. Z. Flegelová, M. Pátek, J. Org. Chem. 1996, 61, 6735-6738.
66. B. Gisin, Anal. Chim. Acta 1972, 58, 248-249.
67. K. Higashiura, H. Morino, H. Matsuura, Y. Toyomaki, K. Ienaga, J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1989, 1479-1481.
68. W. S. Hancock, J. E. Battersby, Anal. Biochem. 1976, 71, 260-264.