DNA-templated assembly of dyes and extended π-conjugated systems

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 15, 2011, Pages 4340-4347

  Ruiz Carretero, Amparo ^a   Janssen, Pim G A ^a   Kaeser, Adrien ^a   Schenning, Albertus P H J ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOPHILE; DNA; DNA BASE; DOUBLE STRANDED DNA; DYE; FLUORESCENT DYE; NANOMATERIAL; PHENANTHROLINE; POLYMER; PORPHYRIN; PYRENE; SINGLE STRANDED DNA; THYMIDINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CONJUGATE; COVALENT BOND; DNA BINDING; DNA MODIFICATION; DNA TEMPLATE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR BEACON; PARTICLE SIZE; STATIC ELECTRICITY;

EID: 79954992445     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cc05155a     Document Type: Article

References (125)

1. M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev., 2001, 101, 1267
2. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5592
3. A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun., 2005, 3245
4. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev., 2005, 105, 1491
5. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev., 2007, 107, 718
6. A. Ajayaghosh, S. J. George, A. P. H. J. Schenning, Top. Curr. Chem., 2005, 258, 83
7. C. C. Lee, C. Grenier, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 671-683
8. A. Kaeser, A. P. H. J. Schenning, Adv. Mater., 2010, 22, 2985
9. P. Jonkheijm, P. van der Shoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science, 2006, 313, 80
10. A. Ajayagosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 109
11. T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature, 2008, 453, 171
12. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolfs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev., 2009, 109, 5687
13. Z. Chen, V. Stepanenko, V. Dehm, P. Prins, L. D. A. Siebbeles, J. Seibt, P. Marquetand, V. Engel, F. Würthner, Chem.-Eur. J., 2007, 7, 2245
14. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, Chem. Rev., 2001, 101, 4071
15. J. Gons, E. J. Vorenkamp, G. Challa, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 1975, 13, 1699
16. T. Inoue, L. E. Orgel, Science, 1983, 219, 859
17. T. Inoue, G. F. Joyce, K. Grzeskowiak, L. E. Orgel, J. M. Brown, C. B. Reese, J. Mol. Biol., 1984, 178, 669
18. R. E. Kleiner, Y. Brudno, M. E. Birnbaum, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 4646
19. R. Saito, Polymer, 2008, 49, 2625
20. J. C. M. van Hest, Nat. Chem. Biol., 2008, 4, 272
21. J. D. Clapper, L. Sievens-Figueroa, C. A. Guymon, Chem. Mater., 2008, 20, 768
22. D. Lensen, D. M. Vriezema, J. C. M. van Hest, Macromol. Biosci., 2008, 8, 991
23. X. Li, Z. Y. J. Zhan, R. Knipe, D. G. Lynn, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 746
24. J. S. Lindsey, New J. Chem., 1991, 15, 153
25. T. Sugimoto, T. Suzuki, S. Shinkai, K. Sada, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 270
26. S. R. Bull, L. C. Palmer, N. J. Fry, M. A. Greenfield, B. W. Messmore, T. J. Meade, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 2742
27. H. Ohkawa, G. B. W. L. Ligthart, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Macromolecules, 2007, 40, 1453
28. R. Hoogenboom, D. Fournier, U. S. Schubert, Chem. Commun., 2008, 155
29. A. de la Escosura, M. Verwegen, F. D. Sikkema, M. Comellas-Aragones, A. Kirilyuk, T. Rasing, R. J. M. Nolte, J. J. L. M. Cornelissen, Chem. Commun., 2008, 1542
30. Y. Xu, J. Ye, H. Liu, E. Cheng, Y. Yang, W. Wang, M. Zhao, D. Zhou, D. Liu, R. Fang, Chem. Commun., 2008, 49
31. A. L. Benvin, Y. Creeger, G. W. Fisher, B. Ballou, A. S. Waggoner, B. A. Armitage, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2025
32. Y. Huang, C. Y. Chiang, S. K. Lee, Y. Gao, E. L. Hu, J. De Yoreo, A. M. Belcher, Nano Lett., 2005, 5, 1429
33. C. Mao, D. J. Solis, B. D. Reiss, S. T. Kottman, R. Y. Sweeney, A. Hayhurst, G. Georgiou, B. Iverson, A. M. Belcher, Science, 2004, 303, 213
34. F. C. Simmel, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5884
35. N. Ma, E. H. Sargent, S. O. Kelley, J. Mater. Chem., 2008, 18, 954
36. N. C. Seeman, Methods Mol. Biol. (Totowa, N. J.), 2005, 303, 143
37. J. Chen, N. C. Seeman, Nature, 1991, 350, 631
38. P. W. K. Rothemund, Nature, 2006, 440, 297
39. Y. He, T. Ye, M. Su, C. Zhang, A. E. Ribbe, W. Jiang, C. Mao, Nature, 2008, 452, 198
40. W. Saenger, Principles of Nucleic Acid Structure, Springer-Verlag, New York, 1984
41. A. T. Krueger, H. Lu, A. H. F. Lee, E. T. Kool, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 141
42. M. Balaz, A. E. Holmes, M. Benedetti, P. C. Rodriguez, N. Berova, K. Nakanishi, G. Proni, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4172
43. F. A. Aldaye, A. L. Palmer, H. F. Sleiman, Science, 2008, 321, 1795
44. S. M. Douglas, H. Dietz, T. Liedl, B. Högberg, F. Graf, W. M. Shih, Nature, 2009, 459, 414
45. H. Gu, J. Chao, S. J. Xiao, N. C. Seeman, Nature, 2010, 475, 202
46. P. K. Lo, F. A. Aldaye, C. K. McLaughlin, G. D. Hamblin, G. Cosa, H. F. Sleiman, Nat. Chem., 2010, 2, 319
47. B. Saccà, R. Meyer, C. M. Niemeyer, ChemPhysChem, 2009, 10, 3239
48. N. C. Seeman, Nature, 2003, 421, 427
49. H. Ihmels, D. Otto, Top. Curr. Chem., 2005, 258, 161
50. U. Pindur, M. Jansen, T. Lemster, Curr. Med. Chem., 2005, 12, 2805
51. B. A. Armitage, Mol. Supramol. Photochem., 2006, 14, 255
52. E. J. Fetcher, B. Olenyuk, P. B. J. Dervan, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16685
53. B. A. Armitage, Top. Curr. Chem., 2005, 253, 55
54. M. J. Hannon, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 280
55. W. D. Wilson, in Nucleic Acids in Chemistry and Biology, ed. G. M. Blackburn and M. J. Gait, Oxford University Press, Oxford, 1996
56. A. Jatsch, E.-K. Schillinger, S. Schmid, P. Bauerle, J. Mater. Chem., 2010, 20, 3563
57. P. Björk, A. Herland, M. Hamedi, O. Inganäs, J. Mater. Chem., 2010, 20, 2269
58. R. Varghese, H.-A. Wagenknecht, Chem. Commun., 2009, 2615
59. V. L. Malinovskii, D. Wenger, R. Häner, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 410
60. A. Houlton, A. R. Pike, M. A. Galindo, B. R. Horrocks, Chem. Commun., 2009, 1797
61. H. A. Becerril, A. T. Woolley, Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 329
62. G. T. J. Bandy, A. Brewer, J. R. Burns, G. Marth, T. Nguyen, E. Stulz, Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 138
63. E. Mayer-Enthart, C. Wagner, J. Barbaric, J.-H. Wagenknecht, Tetrahedron, 2007, 63, 3434
64. T. N. Nguyen, A. Brewer, E. Stulz, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 1974
65. B. H. Geierstanger, D. E. Wemmer, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct., 1995, 25, 463
66. M. Kodama, Y. Tagashira, C. Nagata, Biochim. Biophys. Acta, Nucleic Acids Protein Synth., 1966, 129, 638
67. R. Garoff, E. A. Litzinger, R. E. Connor, I. Fishman, B. A. Armitage, Langmuir, 2002, 6330
68. H. J. Carlsson, P. Lincoln, G. Westman, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1035
69. R. Cao, C. F. Venezia, B. A. Armitage, J. Biomol. Struct. Dynam., 2001, 18, 844
70. H. J. Carlsson, M. Erikson, E. Perzon, B. åkerman, P. Lincoln, G. Westman, Nucleic Acids Res., 2003, 31, 6227
71. K. C. Hanna, B. A. Armitage, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 845
72. K. Nakanishi, N. Berova and R. W. Woody, Circular Dichroism: Principles and Applications, VCH Publishers, New York, 1994
73. L. S. Lerman, J. Mol. Biol., 1961, 3, 18
74. T. S. Kumar, A. S. Madsen, M. E. Østergaard, S. P. Sau, J. Wengel, P. J. Hrdlicka, J. Org. Chem., 2009, 74, 1070
75. A. N. Glazer, Methods Enzymol., 1988, 167, 291
76. W. Chang, T. Jiang, Z. Wan, J. Zhang, Z. Yang, D. Liang, J. Mol. Biol., 1996, 262, 721
77. A. L. Benvin, Y. Creeger, G. W. Fisher, B. Ballou, A. S. Waggoner, B. A. Armitage, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2025
78. H. özhalici-ünal, B. A. Armitage, ACS Nano, 2009, 3, 425
79. S. K. Filippov, C. Konák, P. Kopecková, L. Starovoytova, M. Špírková, P. Štêpánek, Langmuir, 2010, 26, 4999
80. A. Kabanov, V. Kabanov, Bioconjugate Chem., 1995, 6, 7
81. P. Dash, V. Toncheva, E. Schacht, L. Seymour, J. Controlled Release, 1997, 48, 269
82. T. Bronich, A. Kabanov, L. Marky, J. Phys. Chem. B, 2001, 105, 6042
83. V. Izumrudov, P. Wahlund, P. Gustavsson, P. Larsson, I. Galaev, Langmuir, 2003, 19, 4733
84. D. Storkle, S. Duschner, N. Heimann, M. Maskos, M. Schmidt, Macromolecules, 2007, 40, 7998
85. B. Liu, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 1942
86. H. Li, G. C. Bazan, Adv. Mater., 2009, 21, 964
87. S. Wang, B. S. Gaylor, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 5446
88. B. Liu, G. C. Bazan, Chem. Mater., 2004, 16, 4467
89. F. Xia, X. Zuo, R. Yang, Y. Xiao, D. Kang, A. Vallée-Bélisle, X. Gong, A. J. Heeger, K. W. Plaxco, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1252
90. A. D'Urso, A. Mammana, M. Balaz, A. E. Holmes, N. Berova, R. Laureci, R. Purrello, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 2046
91. S. J. George, T. F. A. De Greef, R. Bovee, J. L. J. van Dongen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem.-Asian J., 2009, 4, 910
92. F. Liu, R. Sha, N. C. Seeman, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 917
93. X. You, Chem. Mater., 2005, 17, 6521
94. R. Varghese, H.-A. Wagenknecht, Chem. Commun., 2009, 2615
95. S. M. Langenegger, R. Häner, ChemBioChem, 2005, 6, 848
96. J. N. Wilson, Y. N. Neo, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 15426
97. P. J. Hrdlicka, B. R. Babu, M. D. Sørensenb, J. Wengel, Chem. Commun., 2004, 1478
98. R. Varghese, H.-A. Wagenknecht, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 526
99. R. Iwaura, T. Iizawa, H. Minamikawa, M. Ohnishi-Kameyama, T. Shimizu, Small, 2010, 6, 1131
100. C. S. Andersen, H. Yan, K. V. Gothelf, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 5569
101. M. T. Sarocchi, Y. Courtois, W. Guschlbauer, Eur. J. Biochem., 1970, 14, 411
102. G. W. Hoffman, D. Pörschke, Biopolymers, 1973, 12, 1625
103. A. Kanavarioti, Origins Life Evol. Biosphere, 1994, 24, 479
104. R. J. H. Davies, Eur. J. Biochem., 1976, 61, 225
105. R. Iwaura, T. Shimizu, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4601
106. R. Iwaura, M. Ohnishi-Kameyama, T. Shimizu, Chem. Commun., 2008, 5770
107. R. Iwaura, K. Yoshida, M. Masuda, K. Yase, T. Shimizu, Chem. Mater., 2002, 14, 3047
108. R. Iwaura, H. Minamikawa, T. Shimizu, J. Colloid Interface Sci., 2004, 277, 299
109. R. Iwaura, K. Yoshida, M. Masuda, M. Onhishi-Kameyama, M. Yoshida, T. Shimizu, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 1009
110. R. Iwaura, M. Ohnishi-Kameyama, T. Iizawa, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 3729
111. R. Iwaura, F. J. M. Hoeben, M. Masuda, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, T. Shimizu, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13298
112. W. Yang, P. F. Xia, M. S. Wong, Org. Lett., 2010, 12, 4018
113. P. G. A. Janssen, J. Vandenbergh, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 6078
114. M. Surin, P. G. A. Janssen, R. Lazzaroni, P. Leclère, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Adv. Mater., 2009, 21, 1126
115. P. G. A. Janssen, J. L. J. van Dongen, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem.-Eur. J., 2009, 15, 352
116. P. G. A. Janssen, N. J. M. Brankaert, X. Vila, A. P. H. J. Schenning, Soft Matter, 2010, 6, 1494
117. P. G. A. Janssen, N. Meeuwenoord, G. van der Marel, S. Jabbari-Farouji, P. van der Schoot, M. Surin, Ž. Tomovic, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Commun., 2010, 46, 109
118. P. G. A. Janssen, S. Jabbari-Farouji, M. Surin, X. Vila, J. C. Gielen, T. F. A. de Greef, M. R. J. Vos, P. H. H. Bomans, N. A. J. M. Sommerdijk, P. C. M. Christianen, Ph. Leclère, R. Lazzaroni, P. van der Schoot, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 1222
119. B. H. Zimm, J. K. J. Bragg, Chem. Phys, 1959, 31, 526-535
120. P. G. A. Janssen, A. Ruiz-Carretero, D. Gonzalez-Rodriguez, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 8103
121. B. N. Tse, T. M. Snyder, Y. Shen, D. R. Liu, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15611-15626
122. P. Kwan, H. F. Sleiman, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 4182-4183
123. S. Hecht, A. Khan, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 6021
124. A. de la Escosura, P. G. A. Janssen, A. P. H. J. Schenning, R. J. M. Nolte, J. J. L. M. Cornelissen, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 5335
125. A. Ruiz-Carretero, P. G. A. Janssen, A. L. Stevens, M. Surin, L. M. Herz, A. P. H. J. Schenning, Chem. Commun., 2011, 47, 884