DNA binding, prominent DNA cleavage and efficient anticancer activities of Tris(diimine)iron(ii) complexes

Dalton Transactions

Volumn 40, Issue 14, 2011, Pages 3524-3536

  Ramakrishnan, Sethu ^a   Suresh, Eringadothi ^b   Riyasdeen, Anvarbatcha ^a   Akbarsha, Mohamad Abdulkadhar ^a   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTICANCER ACTIVITIES; APOPTOSIS; BIPYRIDINES; CALF THYMUS DNA; CATIONIC COMPLEXES; CIS-PLATIN; COMPLEX CATION; DIIMINES; DISPLACEMENT ASSAY; DNA BASE PAIRS; DNA BINDING; DNA BINDING AFFINITY; DNA CLEAVAGE; DNA INTERACTION; DNA-BINDING MODES; ELECTROSTATIC INTERACTIONS; FLUORESCENCE STAINING; GROOVE BINDING; HELICITIES; HOECHST 33258; HUMAN BREAST CANCER CELLS; INCUBATION TIME; IRON COMPLEX; PHENANTHROLINES; PHYSICAL METHODS; QUINOXALINES; SOLID-STATE STRUCTURES; UNIT CELLS; UV-VISIBLE; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

BINDING ENERGY; CELL CULTURE; CELL DEATH; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC VOLTAMMETRY; DNA; IRON COMPOUNDS; NUCLEIC ACIDS; PLATINUM COMPOUNDS;

COMPLEXATION;

ANTINEOPLASTIC AGENT; DNA; ETHIDIUM; IMINE; IRON; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ABSORPTION; ANIMAL; ARTICLE; BINDING COMPETITION; CATTLE; CHEMISTRY; DNA CLEAVAGE; DRUG EFFECT; ELECTROCHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; TUMOR CELL LINE; VISCOSITY;

ABSORPTION; ANIMALS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; BINDING, COMPETITIVE; CATTLE; CELL LINE, TUMOR; DNA; DNA CLEAVAGE; ELECTROCHEMISTRY; ETHIDIUM; HUMANS; IMINES; IRON; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; VISCOSITY;

EID: 79953905058     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0dt00466a     Document Type: Article

References (112)

1. D. M. Parkin P. Pisani J. Ferlay Ca-Cancer J. Clin. 1999 49 33 64
2. D. M. Parkin F. Bray J. Ferlay P. Pisani Int. J. Cancer 2001 94 153 156
3. R. A. Alderden D. H. Matthew W. H. Trevor J. Chem. Educ. 2006 83 724 728
4. I. Ott R. Gust Arch. Pharm. 2007 340 117 126
5. V. Rajendiran M. Murali E. Suresh S. Sinha K. Somasundaram M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 148 163
6. V. Rajendiran M. Murali E. Suresh M. Palaniandavar V. S. Periasamay M. A. Akbarsha Dalton Trans. 2008 2157 2170
7. V. Rajendiran R. Karthik M. Palaniandavar H. S. Evans V. S. Periasamay M. A. Akbarsha B. S. Srinag H. Krishnamurthy Inorg. Chem. 2007 46 8208 8221
8. S. Ramakrishnan V. Rajendiran M. Palaniandavar V. S. Periasamay M. A. Akbarsha B. S. Srinag H. Krishnamurthy Inorg. Chem. 2009 48 1309 1322
9. J. D. Ranford P. J. Sadler D. A. Tocher Dalton Trans. 1993 3393 3399
10. Y. K Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J Sadler Chem. Commun. 2005 4764 4776
11. A. F. Peacock P. J. Sadler Chem.-Asian J. 2008 3 1890 1899
12. M. Hanif A. A. Nazarov C. G. Hartinger W. Kandioller M. A Jakupec V. B Arion P. J. Dyson B. K. Keppler Dalton Trans. 2010 7345 7352
13. A. Dorcier C. G. Hartinger R. Scopelliti R. H. Fish B. K. Keppler P. J. Dyson J. Inorg. Biochem. 2008 102 1066 1076
14. A. Ratanaphan P. Temboot P. J. Dyson Chem. Biodiversity 2010 1290 1302
15. N. P Barry O. Zava J. Furrer P. J Dyson B. Therrien Dalton Trans. 2010 39 5272 5277
16. H. Umezawa K. Maeda T. Takeuchi Y. Okami J. Antibiot. 1966 19 200 209
17. L. M. Mir O. Tounekti S. Orlowski Gen. Pharmacol. 1996 27 745 748
18. R. J. Guajardo S. E. Hudson S. J. Brown P. K. Mascharak J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7971 7977
19. C. Hemmert M. Piti M. Renz H. Gornitzka S. Soulet B. Meunier JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2001 6 14 22
20. R. P. Hertzberg P. B. Dervan J. Am. Chem. Soc. 1982 104 313 315
21. P. Mialane A. Nivorojkine G. Pratviel L. Azma M. Slany F. Godde A. Simaan F. Banse T. Kargar-Grisel G. Bouchoux J. Sainton O. Horner J. Guilhem L. Tchertanova B. Meunier J. Girerd Inorg. Chem. 1999 38 1085 1092
22. M. Piti C. Boldron V. Pratviel Adv. Inorg. Chem. 2006 58 77 130
23. E. L. M. Wong G. S. Fang C. M. Che N. Y. Zhu Chem. Commun. 2005 4578 4580
24. J. J. Hayes Biochemistry 1996 35 11931 11937
25. C. Marchand C. H. Nguyen B. Ward J. S. Sun E. Bisagni T. Garestier C. Halène Chem.-Eur. J. 2000 6 1559 1563
26. M. Roy B. Pathak A. K. Patra E. D. Jemmis M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2007 46 11122 11132
27. G. C. Silver W. C. Trogler J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3983 3993
28. V. Jiang V. Xiao P. F. Shi Y. G. Zhu Z. J. Guo Coord. Chem. Rev. 2007 251 1951 1972
29. R. P. Hertzberg P. B. Dervan Biochemistry 1984 23 3934 3945
30. J. Stubbe J. W. Kozarich Chem. Rev. 1987 87 1107 1136
31. J. Stubbe J. W. Kozarich W. Wu D. E. Vanderwall Acc. Chem. Res. 1996 29 322 330
32. C. A. Claussen E. C. Long Chem. Rev. 1999 99 2797 2816
33. R. M. Burger Structure and Bonding 2000 97 287 303
34. S. T. Hoehn H.-D. Junker R. C. Bunt C. J. Turner J. Stubbe Biochemistry 2001 40 5894 5905
35. M. Roy T. Bhowmick S. Ramakumar M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2008 3542 3545
36. M. Roy S. Ramakumar A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2009 1024 1033
37. A. Mukherjee S. Dhar M. Nethaji A. R. Chakravarty Dalton Trans. 2005 349 353
38. M. Roy S. Saha A. K. Patra M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2007 46 4368 4370
39. P. V. Bernhardt L. M. Caldwell T. B. Chaston P. Chin D. R. Richardson JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 866 880
40. D. R. Richardson P. C. Sharpe D. B. Lovejoy D. Senaratne D. S. Kalinowski M. Islam P. V. Bernhardt J. Med. Chem. 2006 49 6510 6521
41. D. S. Kalinowski P. C. Sharpe P. V. Bernhardt D. R. Richardson J. Med. Chem. 2007 50 6212 6225
42. D. S. Kalinowski Y. Yu P. C. Sharpe M. Islam Y.-T. Liao D. B. Lovejoy N. Kumar P. V. Bernhardt D. R. Richardson J. Med. Chem. 2007 50 3716 3729
43. J. L. Buss B. T. Greene J. Turner F. M. Torti S. V. Torti Curr. Top. Med. Chem. 2004 4 1623 1635
44. S. V. Torti F. M. Torti S. P. Whitman M. W. Brechbiel G. Park P. R. P. Tumor Blood 1998 92 1384 1389
45. D. R. Richardson Curr. Med. Chem. 2005 12 2711 2729
46. V. J. Fiorina R. J. Dubois S. Brynes J. Med. Chem. 1978 21 393 395
47. G. N. Yashchenko A. A. Shashmurina G. M. Anoshina L. A. Gorelova N. G. Evstigneeva L. V. Alekseeva L. B. Radina Khim.-Farm. Zh. 1978 12 68 72
48. M. Wenzel M. Schneider E. Liss Z. Naturforsch, C: Biosci. 1979 34 670 676
49. J. P. Monserrat G. G. Chabot L. Hamon L. Quentin D. Scherman G. Jaouen E. A. Hillard Chem. Commun. 2010 46 5145 5147
50. D. Plazuk S. Top A. Vessières M. A. Plamont M. Huché J. Zakrzewski A. Makal K. Woźniak G. Jaouen Dalton Trans. 2010 39 7444 7450
51. A. Vessières C. Corbet J. M. Heldt N. Lories N. Jouy I. Laïos G. Leclercq G. Jaouen R. A. Toillon J. Inorg. Biochem. 2010 104 503 511
52. Y. L. Tan P. Pigeon E. A. Hillard S. Top M. A. Plamont A. Vessières M. J. McGlinchey H. Müller-Bunz G. Jaouen Dalton Trans. 2009 10871 1081
53. D. Hamels P. M. Dansette E. A. Hillard S. Top A. Vessières P. Herson G. Jaouen D. Mansuy Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9124 9126
54. L. J. K. Boerner J. M. Zaleski Curr. Opin. Chem. Biol. 2005 9 135 144
55. S. M. Cohen S. J. Lippard Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 2001 67 93 130
56. J. Wang Cell Death Differ. 2001 8 1047 1048
57. M. Valko M. Izakovic M. Mazur C. J. Rhodes J. Telser Mol. Cell. Biochem. 2004 266 37 56
58. D. M. Perrin A. Mazumder D. S. Sigman Prog. Nucleic Acid Res. Mol. Biol. 1996 52 123 151
59. A. J. Danford D. Wang Q. Wang T. D. Tullius S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 12311 12316
60. S. Bhattacharya S. S. Mandal Chem. Commun. 1996 1515 1516
61. J. Yuan D. B. Lovejoy D. R. Richardson Blood 2004 104 1450 1458
62. D. R. Richardson D. S. Kalinowski V. Richardson P. C. Sharpe D. B. Lovejoy M. Islam P. V. Bernhardt J. Med. Chem. 2009 52 1459 1470
63. M. Whitnall J. Howard P. Ponka D. R. Richardson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 14901 14906
64. K. R. Barnes S. J. Lippard Met. Ions. Biol. Syst. 2004 42 143 177
65. C. X. Zhang S. J. Lippard Curr. Opin. Chem. Biol. 2003 7 481 489
66. C. Brambilla L. Ferrari P. Passoni Bonadonna Cancer Treat. Rev. 1993 19 3 9
67. H. Robson S. Meyer S. M. Shalet E. Anderson S. Roberts O. B. Eden Medical and Pediatric Oncology 2002 39 573 580
68. L. Zhang Y. Zhang P. Y. Huang F. Xu P. J. Peng Z. Z. Guan Cancer Chemother. Pharmacol. 2008 61 33 38
69. K. I. Ansari B. P. Mishra S. S. Mandal Biochim. Biophys. Acta. 2008 1779 66 73
70. N. Mudasir Yoshioka H. Z. Inoue Naturforsch. 2008 63b 37 46
71. P. U. Maheswari V. Rajendiran R. Parthasarathi V. Subramanian M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2006 100 3 17
72. P. U. Maheswari V. Rajendiran H. S. Evans M. Palaniandavar Inorg. Chem. 2006 45 37 50
73. S. Ramakrishnan M. Palaniandavar Dalton Trans. 2008 3866 3878
74. M. X. Li P. T. Ma J. P. Wang Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2006 C62 604 606
75. F. H. Burstall R. S. Nyholm J. Chem. Soc. 1952 3570 3579
76. L. L. Koh Y. Xu A. K. Hsieh B. Song F. Wu L. Ji Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1994 C50 884 886
77. L. S. G. Teixeira J. F. Brasileiro M. M. Jr. Borges P. W. L. Cordeiro S. A. N. Rocha A. C. S. Costa Quimica Nova 2006 29 741 745
78. J. Ghasemi H. R. Seraji M. Noroozi M. Hashemi A. Jabbari Anal. Lett. 2004 37 725 737
79. D. Macartney S. Mak Can. J. Chem. 1992 70 39 45
80. M. Roy B. Pathak A. K. Patra E. D. Jemmis M. Nethaji A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 2007 46 11122 11132
81. S. Ramakrishnan, E. Suresh, A. Riyasdeen, M. A. Akbarsha and M. Palaniandavar, Unpublished Results
82. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901 8911
83. A. E. Friedman J. C. Chamron J. P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960 4961
84. M. Lee A. L. Rhodes M. D. Wyatt S. Forrow J. A. Hartley Biochemistry 1993 32 4237 4245
85. C. Hiort B. Norden A. Rodger J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1971 1982
86. A. Rodger B. Norden P. Rodger P. J. Bates Eur. J. Inorg. Chem. 2002 1 49 53
87. T. Hard B. Norden Biopolymers 1986 25 1209 1228
88. J. Seifert R. E. Connor S. A. Kushon M. Wang B. A. Armitage J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2987 2995
89. L. G. Marzilli G. Pettio M. Lin M. S. Kim D. W. Oixon J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7575 7577
90. X. Chen M. J. Liu J. Inorg. Biochem. 2003 94 106 113
91. J. O. Smith D. A. Olson B. A. Armitage J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2686 2695
92. M. Wang G. L. Silva B. A. Armitage J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9977 9986
93. N. Berova, K. Nakanishi and R. W. Woody, Circular Dichroism: Principles and Applications, ed.; Wiley-VCH: New York, 2000
94. E. J. Gabbay R. E. Scofield C. S. Baxter J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7850 7857
95. C. Bailly P. Colson J. P. Henichart C. Houssierl Nucleic Acids Res. 1993 21 3705 3709
96. S. Thyagarajan N. N. Murthy A. A. Narducci-Sarjeant K. D. Karlin S. E. Rokita J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7003 7008
97. A. M. Pyle J. K. Barton Prog. Inorg. Chem. 1990 38 413 475
98. D. M. Perrin, A. Mazumder and D. S. Sigman, In Progress in Nucleic Acid Chemistry and Molecular Biology, W. Cohn, K. Moldave, ed.; Academic Press: New York Orlando. 1996, 52, 123-151
99. J. R. Morrow O. Iranzo Curr. Opin. Chem. Biol. 2004 8 192 200
100. J. P. Kehrer Toxicology 2000 149 43 50
101. J. U. Rohde J. H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam Jr. L. Que Science 2003 299 1037 1039
102. I. M. Ghobrial T. E. Witzig A. A. Adjei Ca-Cancer J. Clin. 2005 55 178 194
103. J. G. Collins A. D. Sleeman J. R. Aldrich I. Greguric T. W. Hambly Inorg. Chem. 1998 37 3133 3141
104. J. Marmur J. Mol. Biol. 1961 3 208 218
105. G. M. Sheldrick. SAINT 5.1, Siemens Industrial Automation Inc., Madison, WI, 1995
106. SADABS, Empirical Absorption Correction Program, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
107. G. M. Sheldrick, SHELXTL Reference Manual: Version 5.1, Bruker AXS, Madison, WI, 1997
108. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for the Solution of Crystal Structure, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
109. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122
110. J. Bernadou G. Prativiel F. Bennis M. Girardet B. Meunier Biochemistry 1989 28 7268 7275
111. M. Blagosklonny W. S. El-Diery Int. J. Cancer 1996 67 386 392
112. G. P. Kasibhatla, D. Finucane, T. Brunner, E. B. Wetzel and D. R. Green, Protocol: Staining of suspension cells with Hoechst 33258 to detect apoptosis. Cell: A laboratory manual Culture and Biochemical Analysis of Cells, CSHL Press. 2000, 1, 15.5-15.7