Meso-substituted liquid porphyrins

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 5, Issue 4, 2010, Pages 904-909

  Nowak Król, Agnieszka ^a   Gryko, Dorota ^a   Gryko, Daniel T ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Aldehydes; Calorimetry; Liquids; Optical limiters; Porphyrinoids

Indexed keywords

ALKYL CHAIN; HIGH SOLUBILITY; LOW MELTING POINT; NON-POLAR SOLVENTS; OPTICAL LIMITERS; PORPHYRINOIDS; ROOM TEMPERATURE;

ALDEHYDES; ALKYLATION; BEARINGS (STRUCTURAL); CALORIMETERS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; HYDROCARBONS; LIQUIDS; PHASE TRANSITIONS;

PORPHYRINS;

EID: 77950911909     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200900693     Document Type: Article

References (70)

1. a) J. C. Fetzer, Large (C≥24) Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, Wiley, New York, 2000;
2. F. Wiirthner, Chem. Commun. 2004, 1564-1579;
3. C. Janiak, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3885.
4. Porphyrin Handbook, Vol. 1-20 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, CA, 2000.
5. J. W. Goodby, P. S. Robinson, B. K. Teo, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 56, 303-309.
6. a) B. R. Patel, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11802-11803;
7. M. Castella, F. López-Calahorra, D. Velasco, H. Finkelmann, Chem. Commun. 2002, 2348-2349;
8. A. Segade, M. Castella, F. López-Calahorra, D. Velasco, Chem. Mater. 2005, 17, 5366-5374;
9. J. L. Sessler, W. Callaway, S. P. Dudek, R. W. Date, V. Lynch, D. W. Bruce, Chem. Commun. 2003, 2422-2423;
10. M.-H. Qi, G.-F Liu, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2479-2484;
11. M. Yu, G.-F. Liu, X.-L. Cui, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 231-239;
12. G. C. Shearman, G. Yahioglu, J. Kirstein, L. R. Milgrom, J. M. Seddon, J. Mater. Chem. 2009, 19, 598-604;
13. K. Ohta, M. Ando, I. Yamamoto, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 249-258;
14. Y. Shimizu, A. Ishikawa, S. Kusabayashi, Chem. Lett. 1986, 15, 1041-1044;
15. B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3024-3029;
16. L. Li, S.-W. Kang, J. Harden, Q. Sun, X. Zhou, L. Dai, A. Jakli, S. Kumar, Q. Li, Liquid Crystals 2008, 35, 233-239;
17. E.-J. Sun, Z.-Y Sun, M. Yuan, D. Wang, T.-S. Shi, Dyes Pigm. 2009, 81, 124-130;
18. X. Zhou, S.-W. Kang, S. Kumar, R. R. Kulkarni, S. Z. D. Cheng, Q. Li, Chem. Mater. 2008, 20, 3551-3553;
19. E.-J. Sun, Y. Shi, P. Zhang, M. Zhou, Y. Zhang, X. Tang, T.-S. Shi, J. Mol. Struct. 2008, 889, 28-34;
20. J. Li, T. Tang, F. Li, M. Li, Dyes Pigm. 2008, 77, 395-401;
21. C. Arunkumar, P. Bhyrappa, B. Varghese, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8033-8037;
22. H. D. Burrows, A. M. Rocha Gonsalves, M. L. P. Leitäo, M. da G. Miguel, M. M. Pereira, Supramol. Sci. 1997, 4, 241-246;
23. r) Ch. Guan, L. Li, D. Chen, Z. Gao, W. Sun, Thermochim. Acta 2004, 413, 31-38;
24. E.-J. Sun, X.-L. Cheng, D. Wang, X.-X. Tang, S.-J. Yu, T.-S. Shi, Solid State Sci. 2007, 9, 1061-1068.
25. a) M. Durmus, C. Lebrun, V. Ahsen, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1175-1186;
26. E. M. Maya, A. W. Snow, J. S. Shirk, R. G. S. Pong, S. R. Flom, G. L. Roberts, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1603-1613;
27. J. C. Swarts, E. H. G. Langner, N. Krokeide-Hove, M. J. Cook, J. Mater. Chem. 2001, 11, 434-443.
28. a) M. J. Frampton, S. W. Magennis, J. N. G. Pillow, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. 2003, 13, 235;
29. P. Weyermann, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 599-617;
30. K. W. Pollak, J. W. Leon, J. M. J. Fréchet, M. Maskus, H. D. Abruňa, Mater. Chem. 1998, 10, 30-38.
31. a) M. Calvete, G. Y. Yang, M. Hanack, Synth. Met. 2004, 141, 231;
32. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. 2009, 121, 3292-3316;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244-3266;
34. C. W. Spangler, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2013-2020;
35. J. E. Ehrlich, X. L. Wu, I.-Y. S. Lee, Z.-Y. Hu, H. Rockel, S. R. Marder, J. W. Perry, Opt. Lett. 1997, 22, 1843-1845.
36. a) M. O. Senge, M. Fazekas, E. G. A. Notaras, W. J. Blau, M. Zawadzka, O. B. Locos, E. M. N. Mhuircheartaigh, Adv. Mater. 2007, 19, 2737;
37. A. Rebane, N. S. Makarov, M. Drobizhev, B. Spangler, E. S. Tarter, B. D. Reeves, C. W. Spangler, F. Meng, Z. Suo, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7997;
38. T. K. Ahn, K. S. Kim, D. Y. Kim, S. B. Noh, N. Aratani, C. Ikeda, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700-1704;
39. K. Kurotobi, K. S. Kim, S. B. Noh, D. Kim, A. Osuka, Angew. Chem. 2006, 118, 4048-4051;
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947;
41. M. Drobizhev, Y. Stepanenko, Y. Dzenis, A. Karotki, A. Rebane, P. N. Taylor, H. L. Anderson, J. Phys. Chem. C 2005, 109, 7223-7236;
42. G. de La Torre, P. Vázquez, F. Agulló-Lopez, T. Torres, Chem. Rev. 2004, 104, 3723;
43. M. Drobizhev, F. Meng, A. Rebane, Y. Stepanenko, E. Nickel, C. W. Spangler, J. Phys. Chem. B 2006, 128, 15742-15755;
44. M. Balaz, H. A. Collins, E. Dahlstedt, H. L. Anderson, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 874-888.
45. a) G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330;
46. H. M. Kim, B. R. Cho, Chem. Commun. 2009, 153-164.
47. a) R. Judele, S. Laschat, A. Baro, M. Nimtz, Tetrahedron 2006, 62, 9681-9687;
48. S. Qu, M. Li, Tetrahedron 2007, 63, 12429-12436;
49. U. Beginn, G. Lattermann, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 241, 215-219;
50. V. Percec, Ch.-H. Ahn, T. K. Bera, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Chem. Eur. J. 1999, 5, 1070-1083;
51. H. C. Holst, T. Pakula, H. Meier, Tetrahedron 2004, 60, 6765-6775;
52. Ch. V. Yelamaggad, A. S. Achalkumar, D. S. S. Rao, S. K. Prasad, J. Org. Chem. 2007, 72, 8308-8318.
53. a) M. Yoshio, T. Mukai, H. Ohno, T. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 994-995;
54. F. Lincker, P. Bourgun, P. Masson, P. Didier, L. Guidoni, J.-Y Bigot, J.-F Nicoud, B. Donnio, D. Guillon, Org. Lett. 2005, 7, 1505-1508.
55. F. Würthner, C. Thalaker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
56. T. E. Kaiser, H. Wang, V. Stepanenko, F. Würthner, Angew. Chem. 2007, 119, 5637-5640;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5541-5544.
58. V. Percec, M. R. Imam, T. K. Bera, V. S. K. Balagurusamy, M. Peterca, P. A. Heiney, Angew. Chem. 2005, 117, 4817-4823;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4739-4745.
60. J. Barberá, R. Iglesias, J. L. Serrano, T. Sierra, M. R. de La Fuente, B. Palacios, M. A. Pérez-Jubindo, J. T. Vázquez, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908-2918.
61. a) K. W. Rosenmund, F. Zetzsche, Chem. Ber. 1918, 51, 598;
62. T. Sakurai, Yakugaku Zasshi, 1944, 64, 25;
63. Chem. Abstr. 1951, 5613;
64. K. Freudenberg, H. H. Hübner, Chem. Ber. 1952, 85, 1181.
65. G. W. Geier, III., J. A. Riggs, J. S. Lindsey, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 681-690.
66. When this manuscript was under preparation, Japanese chemists patented porphyrins of the same general structure: S. Maruyama, W. Saito, WO/2009/113511.
67. A. Contoret, A. Eastwood, S. Farrar, S. M. Kelly, E. Nicholls, M. O'Neill, G. Richards, C. Wu, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 368, 4039-4046.
68. H. Kretzschmann, K. Mueller, H. Kolshorn, D. Schollmeyer, H. Meier, Chem. Ber. 1994, 127, 1735-1746.
69. H. Meier, E. Prass, G. Zerban, F. Kosteyn, Z. Naturforsch. B 1988, 43, 889-896.
70. H. Tamiaki, T. Obata, Y. Azefu, K. Toma, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 733-738.