Exploring the conformational and biological versatility of β-turn-modified gramicidin s by using sugar amino acid homologues that vary in ring size

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 14, 2011, Pages 3995-4004

  Knijnenburg, Annemiek D ^a   Tuin, Adriaan W ^a   Spalburg, Emile ^b   De Neeling, Albert J ^b   Mars Groenendijk, Roos H ^c   Noort, Daan ^c   Otero, José M ^d,e   Llamas Saiz, Antonio L ^d   Van Raaij, Mark J ^d,f   Van Der Marel, Gijs A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR PUBLIC HEALTH AND THE ENVIRONMENT   (Netherlands)

^c TNO   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^e INSTITUT DE BIOLOGIE STRUCTURALE   (France)

^f Centro Nacional de Biotecnologý a   (Spain)

Author keywords

turn; amino acids; antimicrobial peptides; conformation analysis; gramicidin S

Indexed keywords

AMIDE LINKAGES; ANTIMICROBIAL PEPTIDE; ANTIMICROBIAL PROPERTY; CONFORMATION ANALYSIS; CONFORMATIONAL BEHAVIOR; GRAMICIDIN S; NMR SPECTROSCOPY; OXETANES; RING SIZES; SPATIAL POSITIONING; SUGAR AMINO ACIDS;

AMIDES; ETHERS; MICROORGANISMS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PEPTIDES; SUGARS; X RAY DIFFRACTION;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; AMINOSUGAR; ANTIINFECTIVE AGENT; GRAMICIDIN; OLIGOPEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; AMINO SUGARS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; CIRCULAR DICHROISM; GRAMICIDIN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLIGOPEPTIDES; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 79952819701     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002895     Document Type: Article

References (68)

1. S. A. W. Gruner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler, Chem. Rev. 2002, 102, 491-514.
2. F. Schweizer, Angew. Chem. 2002, 114, 240-264
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 230-253
4. T. K. Chakraborty, S. Ghosh, S. Jayaprakash, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421-435
5. I. Velter, B. La Ferla, F. Nicotra, J. Carbohydr. Chem. 2006, 25, 97-138
6. J. L. J. Blanco, F. Ortega-Caballero, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 20.
7. B. Aguilera, G. Siegal, H. S. Overkleeft, N. J. Meeuwenoord, F. Rutjes, J. C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1541-1547
8. T. K. Chakraborty, D. Koley, R. Ravi, V. Krishnakumari, R. Nagaraj, A. C. Kunwar, J. Org. Chem. 2008, 73, 8731-8744
9. B. Lopez-Ortega, S. F. Jenkinson, T. D. W. Claridge, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 976-983
10. R. Baron, D. Bakowies, W. F. van Gunsteren, J. Pept. Sci. 2005, 11, 74-84.
11. B. A. Mayes, R. J. E. Stetz, M. P. Watterson, A. A. Edwards, C. W. G. Ansell, G. E. Tranter, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 627-638.
12. M. D. P. Risseeuw, M. Overhand, G. W. J. Fleet, M. I. Simone, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2001-2010.
13. E. G. von Roedern, H. Kessler, Angew. Chem. 1994, 106, 684-686
14. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 687-689.
15. G. M. Grotenbreg, M. Kronemeijer, M. S. M. Timmer, F. El Oualid, R. M. van Well, M. Verdoes, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Org. Chem. 2004, 69, 7851-7859
16. V. V. Kapoerchan, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, J. M. Otero, P. Ferraces-Casais, A. L. Llamas-Saiz, M. J. van Raaij, J. van Doorn, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4259-4265.
17. G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, Nature 1944, 154, 703.
18. M. Berditsch, S. Afonin, A. S. Ulrich, Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 6620-6628.
19. D. C. Hodgkin, B. M. Oughton, Biochem. J. 1957, 65, 752-756
20. G. M. J. Schmidt, D. C. Hodgkin, B. M. Oughton, Biochem. J. 1957, 65, 744-750.
21. L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 47, 460-466.
22. C. J. Wadsten, C. A. Bertilsson, H. Sieradzki, S. Edstrom, Arch. Oto-Rhino-Laryngol. 1985, 242, 135-139.
23. G. M. Grotenbreg, M. S. M. Timmer, A. L. Llamas-Saiz, M. Verdoes, G. A. van der Marel, M. J. van Raaij, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446
24. G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L. Llamas-Saiz, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, M. J. van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559-7565.
25. C. Solanas, B. G. de La Torre, M. Fernandez-Reyes, C. M. Santiveri, M. A. Jimenez, L. Rivas, A. I. Jimenez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2010, 53, 4119-4129
26. C. Solanas, B. G. de La Torre, M. Fernandez-Reyes, C. M. Santiveri, M. A. Jimenez, L. Rivas, A. I. Jimenez, D. Andreu, C. Cativiela, J. Med. Chem. 2009, 52, 664-674
27. A. D. Knijnenburg, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, G. M. Grotenbreg, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, ChemMedChem 2009, 4, 1976-1979.
28. A. W. Tuin, D. K. Palachanis, A. Buizert, G. M. Grotenbreg, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4231-4241.
29. A. A. Edwards, G. W. J. Fleet, G. E. Tranter, Chirality 2006, 18, 265-272.
30. D. R. Witty, G. W. J. Fleet, K. Vogt, F. X. Wilson, Y. Wang, R. Storer, P. L. Myers, C. J. Wallis, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4787-4790.
31. O. Dahlman, P. J. Garegg, H. Mayer, S. Schramek, Acta Chem. Scand. Ser. B 1986, 40, 15-20.
32. H. S. Overkleeft, S. H. L. Verhelst, E. Pieterman, W. J. Meeuwenoord, M. Overhand, L. H. Cohen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4103-4106.
33. P. A. M. van der Klein, W. Filemon, G. H. Veeneman, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, J. Carbohydr. Chem. 1992, 11, 837-848.
34. G. C. Chi, B. I. Seo, V. Nair, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2005, 24, 481-484.
35. C. Griesinger, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. (1969-1992) 1987, 75, 261-271.
36. K. Wüthrich, Nuclear Magnetic Resonance of Proteins and Nucleic Acids, John Wiley & Sons, New York, 1986.
37. A. Pardi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Biol. 1984, 180, 741-751.
38. A. J. Maynard, G. J. Sharman, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996-2007
39. S. R. Griffiths-Jones, A. J. Maynard, M. S. Searle, J. Mol. Biol. 1999, 292, 1051-1069
40. Hα of the amino acid residues in GS are not significantly affected when using methanol instead of water as the solvent system. For the Orn residues, the random coil value of Lys is taken.
41. M. Kinoshita, Y. Okamoto, F. Hirata, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2773-2779.
42. R. M. van Well, L. Marinelli, C. Altona, K. Erkelens, G. Siegal, M. van Raaij, A. L. Llamas-Saiz, H. Kessler, E. Novellino, A. Lavecchia, J. H. van Boom, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10822-10829
43. T. Cierpicki, J. Otlewski, J. Biomol. NMR 2001, 21, 249-261.
44. D. S. Wishart, L. H. Kondejewski, P. D. Semchuk, C. M. Kay, R. S. Hodges, B. D. Sykes, in Techniques in Protein Chemistry VI (Ed: J. W. Crabb) Academic Press, Orlando, 1995, pp. 451-458.
45. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, Wiley, New York, 1989.
46. C. Altona, in Encyclopedia of NMR (Eds.:, D. M. Grant, R. K. Harris, Wiley, New York, 1996, p. 4909
47. D. S. Wishart, B. D. Sykes, F. M. Richards, J. Mol. Biol. 1991, 222, 311-333
48. D. S. Wishart, B. D. Sykes, F. M. Richards, Biochemistry 1992, 31, 1647-1651
49. A. C. Gibbs, L. H. Kondejewski, W. Gronwald, A. M. Nip, R. S. Hodges, B. D. Sykes, D. S. Wishart, Nat. Struct. Biol. 1998, 5, 284-288.
50. D. F. Mierke, H. Kessler, Biopolymers 1993, 33, 1003-1017.
51. T. F. Havel, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991, 56, 43-78.
52. A. T. Hagler, S. Lifson, P. Dauber, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5122-5130.
53. A. L. Llamas-Saiz, G. M. Grotenbreg, M. Overhand, M. J. van Raaij, Acta Crystallogr. Sect. D 2007, 63, 401-407.
54. L. Wang, T. Oconnell, A. Tropsha, J. Hermans, J. Mol. Biol. 1996, 262, 283-293.
55. V. V. Kapoerchan, A. D. Knijnenburg, M. Niamat, E. Spalburg, A. J. de Neeling, P. H. Nibbering, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, J. M. Otero, A. L. Llamas-Saiz, M. J. Van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12174-12181
56. L. H. Kondejewski, M. Jelokhani-Niaraki, S. W. Farmer, B. Lix, C. M. Kay, B. D. Sykes, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, J. Biol. Chem. 1999, 274, 13181-13192
57. D. L. Lee, J. P. S. Powers, K. Pflegerl, M. L. Vasil, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, J. Pept. Res. 2004, 63, 69-84
58. E. J. Prenner, M. Kiricsi, M. Jelokhani-Niaraki, R. Lewis, R. S. Hodges, R. N. McElhaney, J. Biol. Chem. 2005, 280, 2002-2011
59. A. D. Knijnenburg, V. V. Kapoerchan, E. Spalburg, A. J. de Neeling, R. H. Mars-Groenendijk, D. Noort, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8403-8409.
60. E. F. Haney, S. Nathoo, H. J. Vogel, E. J. Prenner, Chem. Phys. Lipids 2010, 163, 82-93
61. E. J. Prenner, R. Lewis, R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 201-221
62. Md. Ashrafuzzaman, O. S. Andersen, R. N. McElhaney, Biochim. BioPhys. Acta Biomembr. 2008, 1778, 2814-2822
63. M. Jelokhani-Niaraki, R. S. Hodges, J. E. Meissner, U. E. Hassenstein, L. Wheaton, Biophys. J. 2008, 95, 3306-3321
64. S. Semrau, M. W. L. Monster, M. van der Knaap, B. I. Florea, T. Schmidt, M. Overhand, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2010, 1798, 2033-2039.
65. A. G. W. Leslie, H. R. Powell, G. Winter, O. Svensson, D. Spruce, S. McSweeney, D. Love, S. Kinder, E. Duke, C. Nave, Acta Crystallogr. Sect. D 2002, 58, 1924-1928.
66. W. Kabsch, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 795-800.
67. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
68. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.