Gramicidin S derivatives containing cis- and trans-morpholine amino acids (MAAS) as turn mimetics

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 14, 2010, Pages 4259-4265

  Kapoerchan, Varsha V ^a   Spalburg, Emile ^b   De Neeling, Albert J ^b   Mars Groenendijk, Roos H ^c   Noort, Daan ^c   Otero, José M ^d   Ferraces Casais, Patricia ^d   Llamas Saiz, Antonio L ^d   Van Raaij, Mark J ^d,e   Van Doorn, Joop ^f   Van Der Marel, Gijs A ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Overhand, Mark ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b NATIONAL INSTITUTE FOR PUBLIC HEALTH AND THE ENVIRONMENT   (Netherlands)

^c Defense Security and SafetyTNO   (Netherlands)

^d UNIVERSITY OF SANTIAGO DE COMPOSTELA   (Spain)

^e INSTITUT DE BIOLOGIA MOLECULAR DE BARCELONA   (Spain)

^f Applied Plant Research   (Netherlands)

Author keywords

Antibiotics; Conformation analysis; Gramicidin s; Peptides; Peptidomimetics

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; BACTERIAL STRAINS; BIOLOGICAL PROPERTIES; CONFORMATION ANALYSIS; CONFORMATIONAL PROPERTIES; DIPEPTIDE ISOSTERE; GRAM POSITIVE; GRAMICIDIN S; HEMOLYTIC ACTIVITY; MIMETICS; MORPHOLINES; NMR SPECTROSCOPY; PEPTIDOMIMETICS; SIDE-CHAIN;

AMINO ACIDS; ANTIBIOTICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES; RIGID STRUCTURES; STEREOCHEMISTRY;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID; ANTIINFECTIVE AGENT; DIPEPTIDE; GRAMICIDIN; MORPHOLINE DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIPEPTIDES; GRAMICIDIN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; MORPHOLINES; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 77950816119     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902984     Document Type: Article

References (46)

1. G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, Nature 1944, 153, 703.
2. L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 47, 460-466.
3. G. M. J. Schmidt, D. C. Hodgkin, B. M. Oughton, Biochem J. 1957, 65, 744-750.
4. E. J. Prenner, R. N. A. H. Lewis, R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 1999, 1462, 201-221.
5. A. Stern, W. A. Gibbons, L. C. Craig, Proc, Natl. Acad. Sci. USA 1968, 61, 734-741.
6. S. E. Hull, R. Karlsson, P. Main, M. M. Woolfson, E. J. Dodson, Nature 1978, 275, 206-207.
7. A. Liquori, P. De Santis, Int. J. Biol. Macromol. 1980, 2, 112-115.
8. S. Rachovsky, H. A. Scheraga, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1980, 77, 6965-6967.
9. K. Sato, U. Nagai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 1231-1234.
10. A. C. Bach, J. A. Markwalder, W C. Ripka, Int. J. Pept. Protein Res. 1991, 38, 314-323.
11. S. Roy, H. G. Lombart, W. D. Lubell, R. E. W. Hancock, S. W. Farmer, J. Pept. Res. 2002, 60, 198-214.
12. N. de La Figuera, I. Alkorta, M. T. Garcia-Lopez, R. Herranz, R. Gonzalez-Muniz, Tetrahedron 1995, 51, 7841-7856.
13. W. C. Ripka, G. V. de Lucca, A. C. Bach, R. S. Pottorf, J. M. Blaney, Tetrahedron 1993, 49, 3609-3628.
14. G. M. Grotenbreg, M. S. M. Timmer, A. L. Llamas-Saiz, M. Verdoes, G. A. van der Marel, M. J. van Raaij, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3444-3446.
15. G. M. Grotenbreg, M. Kronemeijer, M. S. M. Timmer, F. El Oualid, R. M. van Well, M. Verdoes, E. Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, J. H. van Boom, G. A. van der Marel, H. S. Over-kleeft, M. Overhand, J. Org. Chem. 2004, 69, 7851-7859.
16. G. M. Grotenbreg, A. E. M. Buizert, A. L, Llamas-Saiz, E, Spalburg, P. A. V. van Hooft, A. J. de Neeling, D. Noort, M. J. van Raaij, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft. M. Overhand, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7559-7565.
17. R. Wijtmans, M. K. S. Vink, H. E. Schoemaker, F. L. van Delft, R. H. Blaauw, F. P. J. T. Rutjes, Synthesis 2004, 641-662.
18. G. M. Grotenbreg, A. E. Christina, A. E. M. Buizert, G. A. van der Marel, H. S. Overkleeft, M. Overhand, J. Org. Chem. 2004, 69, 8331-8339.
19. K. Wüthrich, in NMR of proteins and nucleic acids, Wiley-Interscience, New York, 1986, pp. 162-175.
20. D.S. Wishart, B.D. Sykes. F. M. Richards, Biochemistry 1992, 31, 1647-1651.
21. A. J. Maynard, G. J. Sharman, M. S. Searle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1996-2007.
22. E. G. von Roedern, E. Lohof, G. Hessler, M. Hoffmann, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156-10167.
23. C. Kühn, G. Lindeberg, A. Gogoll, A. Hallberg, B. Schmidt, Tetrahedron 1997, 53, 12497-12504.
24. L. Szano, B. L. Smith, K. D. McReynolds, A. L. Parrill, E. R. Morris, J. Gervay, J. Org. Chem. 1998, 63, 1074-1078.
25. M. D. Smith, T. D. W. Claridge, G. E. Tranter, M. S. P. Sansom, G. W. J. Fleet, Chem. Commun. 1998, 2041-2042.
26. T. K. Chakraborty, S. Javaprakash, P. V. Diwan, R. Nagarai, S. R. B. Jampani, A. G Kunwar, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12962-12963.
27. A. B. Smith III, S. Sasho, B. A. Barwis, P. Sprengeler, J. Barbosa, R. Hirshmann, B. S. Cooperaran, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3133-3136.
28. H. S. Overkleeft, S. H. L. Verhelst, E. Pieterman, W. J. Meeuwenoord, M. Overhand, L. H. Cohen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4103-4106.
29. K. Brickmann, Z. Q. Yuan, I. Sethson, P. Somfai, J. Kihlberg, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2241-2253.
30. U. Koert, J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg. 2000, 342, 325-333.
31. R. M. van Well, H. S. Overkleeft, M. Overhand, E. V. Carstenen, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9331-9335.
32. E. Lohof, E. Planker, C. Mang, F. Burkhart, M. A. Haubner, H. J. Wester, M. Schwaiger, G. Hölzemann, S. L. Goodman, H. Kessler, Angew. Chem, 2000, 112, 2868-2871;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2761-2764.
34. B. Aguilera, G. Siegal, H. S. Overkleeft, N. J. Meeuwenoord, F. P. J. T. Rutjes, J C. M. van Hest, H. E. Schoemaker, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, M. Overhand, Eur. J. Org. Chem. 2001, 8, 1541-1547.
35. F. Schweizer, Angew. Chem. 2002, 114, 240-264;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 230-253.
37. S. A. W. Grüner, E. Locardi, E. Lohof, H. Kessler, Chem. Rev. 2002, 102, 491-514.
38. T. K. Chakraborty, S. Ghosh, S. Javaprakash, Curr. Med. Chem. 2002, 9, 421-435.
39. M. D. P. Risseeuw, M. Overhand, G. W. J. Fleet, M. I. Simone, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2001-2010.
40. S. Aravinda, V. V. Harini, N. Shamala, C. Das, P. Balaram, Biochemistry 2004, 43, 1832.
41. A. L. Llamas-Saiz, G. M. Grotenbreg, M, Overhand, M. J. van Raaij, Acta Crystallogr. 2007, D63, 401-407.
42. A. G. W. Leslie, H. R. Powell, G. Winter, O. Svensson, D. Spruce, S. McSweeney, D. Love, S. Kinder, E. Duke, C. Nave, Acta Crystallogr. Sect. D 2002, 58, 1924-1928.
43. A. G. W. Leslie, Acta Crystallogr. Sect. D 2006, 62, 48-57.
44. P. Evans, Acta Crystallogr. Sect. D 2006, 62, 72-82.
45. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A. 2008, 64, 112-122.
46. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.