Squaraine "ships" in the y zeolite "bottle": A chromogenic sensing material for the detection of volatile amines and thiols

Journal of Materials Chemistry

Volumn 21, Issue 13, 2011, Pages 5004-5010

  Ros Lis, Jose V ^a   Martínez Máñez, Ramón ^a,b   Soto, Juan ^a   Villaescusa, Luis A ^a,b   Rurack, Knut ^c  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

^c Div I5   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; AMINE DERIVATIVES; EMISSION SPECTRUMS; ETHYL ACETATES; ETHYL ETHER; PROPYLAMINES; REFLECTANCE SPECTRUM; SEMI-EMPIRICAL; SENSING MATERIAL; SINGLE BAND; SPECTRAL ANALYSIS; SPECTROSCOPIC CHANGES; SQUARAINES; SUPERCAGES; SYNTHETIC PROCEDURES; THEORETICAL INVESTIGATIONS; VISIBLE REGION; VOLATILE AMINES; Y ZEOLITES; ZEOLITE-Y;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ACETIC ACID; ACETONE; ACETONITRILE; AMMONIUM COMPOUNDS; DICHLOROMETHANE; EMISSION SPECTROSCOPY; ESTERS; ETHANOL; ETHERS; HEXANE; HYBRID MATERIALS; MONOMERS; SHIPS; SILICATE MINERALS; SILICON COMPOUNDS; SODIUM; SPECTRUM ANALYSIS; VOLATILE ORGANIC COMPOUNDS;

DIMERS;

EID: 79952749536     PISSN: 09599428     EISSN: 13645501     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0jm03780j     Document Type: Article

References (106)

1. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Chem. Rev. 2003 103 4419
2. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094
3. P. Anzenbacher R. Nishiyabu M. A. Palacios Coord. Chem. Rev. 2006 250 2929
4. C. McDonagh C. S. Burke B. D. MacCraith Chem. Rev. 2008 108 400
5. A. B. Descalzo R. Martínez-Máñez F. Sancenón K. Hoffmann K. Rurack Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5924
6. R. Martínez-Máñez F. Sancenón Coord. Chem. Rev. 2006 250 3081
7. C. P. Hang H. B. Li Anal. Bioanal. Chem. 2010 397 1437
8. P. Tanury A. Malhorta L. M. Byrne S. Santra Adv. Drug Delivery Rev. 2010 62 424
9. C. Coll R. Martínez-Máñez M. D. Marcos F. Sancenón J. Soto Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1675
10. T. W. Huddnall C.-W. Chiu F. P. Gabbaï Acc. Chem. Res. 2009 42 388
11. V. Amendola L. Fabbrizzi Chem. Commun. 2009 513
12. Y. Kim F. P. Gabbaï J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3363
13. A. F. Li J. H. Wang F. Wang Y. B. Jiang Chem. Soc. Rev. 2010 39 3729
14. R. M. Duke E. B. Veale F. M. Pfeffer P. E. Kruger T. Gunnlaugsson Chem. Soc. Rev. 2010 39 3936
15. Z. Zhu C. Wu H. Liu Y. Zou X. Zhang H. Kang C. J. Yang W. Tan Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1052
16. F. Samain S. Ghosh Y. N. Teo E. T. Kool Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7025
17. H. Ikeda A. Ueno Chem. Commun. 2009 4281
18. L. Feng C. J. Musto J. W. Kemling S. H. Lim K. S. Suslick Chem. Commun. 2010 46 2037
19. L. Feng C. J. Musto K. S. Suslick J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4046
20. J. Yoon S. K. Chae J.-M. Kim J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3038
21. T. Endo Y. Yanagida T. Hatsuzawa Sens. Actuators, B 2007 125 589
22. J. W. Grate Chem. Rev. 2008 108 726
23. J. Esteban J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez M. D. Marcos M. Moragues J. Soto F. Sancenón Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4934
24. T. Carofiglio E. Lubian I. Menegazzo G. Saieli A. Varotto J. Org. Chem. 2009 74 9034
25. D. Tanima Y. Imamura T. Kawabata K. Tsubaki Org. Biomol. Chem. 2009 7 4689
26. K. J. Albert D. R. Walt D. S. Gill T. C. Pearce Anal. Chem. 2001 73 2501
27. S. R. Johnson J. M. Sutter H. L. Engelhardt P. C. Jurs J. White J. S. Kauer T. A. Dickinson D. R. Walt Anal. Chem. 1997 69 4641
28. K. D. Skeldon C. Patterson C. A. Wyse G. M. Gibson M. J. Padgett C. Longbottom L. C. McMillan J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2005 7 S376
29. C. E. Buss K. R. Mann J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1031
30. W.-H. Cheng W.-J. Lee J. Lab. Clin. Med. 1999 133 218
31. J. S. Park F. Le Derf C. M. Bejger V. M. Lynch J. L. Sessler K. A. Nielsen C. Johnsen J. O. Jeppesen Chem.-Eur. J. 2010 16 848
32. S. R. S. Dasary A. K. Singh D. Senapati H. Yu P. C. Ray J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13806
33. S. Content W. C. Trogler M. J. Sailor Chem.-Eur. J. 2000 6 2205
34. A. Virel L. Saa V. Pavlov Anal. Chem. 2009 81 268
35. E. Climent A. Martí S. Royo R. Martínez-Máñez M. D. Marcos F. Sancenón J. Soto A. M. Costero S. Gil M. Parra Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5945
36. A. M. Costero M. Parra S. Gil R. Gotor P. M. E. Mancini R. Martínez-Máñez F. Sancenón S. Royo Chem.-Asian J. 2010 5 1573
37. D. James S. M. Scott Z. Ali W. T. O'Hare Microchim. Acta 2005 149 1
38. K. J. Albert N. S. Lewis C. L. Schauer G. A. Sotzing S. E. Stitzel T. P. Vaid D. R. Walt Chem. Rev. 2000 100 2595
39. K. J. Balkus A. G. Gabrielov J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995 21 159
40. T. Doussineau M. Smaihi S. Balme J.-M. Janot ChemPhysChem 2006 7 583
41. Y. G. Wang H. R. Li L. J. Gu Q. Y. Gan Y. N. Li G. Calzaferri Microporous Mesoporous Mater. 2009 121 1
42. J. E. Mark Heterog. Chem. Rev. 1996 3 307
43. B. D. MacCraith C. McDonagh A. K. McEvoy T. Butler G. O'Keeffe V. Murphy J. Sol-Gel Sci. Technol. 1997 8 1053
44. T. Ishi-I S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2005 258 119
45. A. Burns H. Ow U. Wiesner Chem. Soc. Rev. 2006 35 1028
46. A. V. Deshpande J. R. Rane L. V. Jathar Microporous Mesoporous Mater. 2009 16 579
47. W. S. Han H. Y. Lee S. H. Jung S. J. Lee J. H. Jung Chem. Soc. Rev. 2009 38 1904
48. B. Unger K. Rurack R. Müller H. Jancke U. Resch-Genger J. Mater. Chem. 2005 15 3069
49. B. Lebeau C. E. Fowler S. R. Hall S. Mann J. Mater. Chem. 1999 9 2279
50. D. Brühwiler G. Calzaferri Microporous Mesoporous Mater. 2004 72 1
51. M. Comes E. Aznar M. Moragues M. D. Marcos R. Martinez-Manez F. Sancenon J. Soto L. A. Villaescusa L. Gil P. Amoros Chem.-Eur. J. 2009 15 9024
52. K. Lee S. W. Park M. J. Ko K. Kim N. G. Park Nat. Mater. 2009 8 665
53. D. Wöhrle G. Schulz-Ekloff Adv. Mater. 1994 6 875
54. J. L. Meinershagen T. Bein J. Am. Chem. Soc. 1999 121 448
55. S. Mintova V. De Waele U. Schmidhammer E. Riedle T. Bein Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1611
56. H. Maas A. Khatyr G. Calzaferri Microporous Mesoporous Mater. 2003 65 233
57. M. Comes M. D. Marcos R. Martinez-Manez M. C. Millan J. V. Ros-Lis F. Sancenon J. Soto L. A. Villaescusa Chem.-Eur. J. 2006 12 2162
58. V. Vohra A. Devaux L. Q. Dieu G. Scavia M. Catellani G. Calzaferri C. Botta. Adv. Mater. 2009 21 1146
59. A. Guerrero-Martínez S. Fibikar I. Pastoriza-Santos L. M. Liz-Marzán L. De Cola Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1266
60. M. Busby C. Blum M. Tibben S. Fibikar G. Calzaferri V. Subramaniam L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10970
61. M. Busby H. Kerschbaumer G. Calzaferri L. De Cola Adv. Mater. 2008 20 1614
62. K. Rurack K. Hoffmann W. Al-Soufi U. Resch-Genger J. Phys. Chem. B 2002 106 9744
63. E. Climent M. D. Marcos R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. Soto K. Rurack P. Amorós Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8519
64. J. V. Ros-Lis R. Casasus M. Comes C. Coll M. D. Marcos R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. Soto P. Amoros J. El Haskouri N. Garró K. Rurack Chem.-Eur. J. 2008 14 8267
65. J. V. Ros-Lis M. D. Marcos R. Martínez-Máñez K. Rurack J. Soto Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4405
66. A. B. Descalzo M. D. Marcos C. Monte R. Martinez-Manez K. Rurack J. Mater. Chem. 2007 17 4716
67. C. Baerlocher, W. M. Meier and D. H. Olson, Atlas of Zeolite Framework Types, Elsevier, Amsterdam, 2001
68. M. Emmelius G. Pawlowski H. W. Vollmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 1445
69. C. T. Chen S. R. Marder L. T. Cheng J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3117
70. J. H. Yum P. Walter S. Huber D. Rentsch T. Geiger F. Nüesch F. De Angelis M. Grätzel M. K. Nazeeruddin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10320
71. U. Mayerhoffer K. Deing K. Gruss H. Braunschweig K. Meerholz F. Wurthner Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8776
72. E. U. Akkaya S. Turkyilmaz Tetrahedron Lett. 1997 38 4513
73. U. Oguz E. U. Akkaya Tetrahedron Lett. 1998 39 5857
74. K. J. Wallace M. Gray Z. Zhong V. M. Lynch E. V. Anslyn Dalton Trans. 2005 2436
75. J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. Soto M. Spieles K. Rurack Chem.-Eur. J. 2008 14 10101
76. J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez K. Rurack F. Sancenón J. Soto M. Spieles Inorg. Chem. 2004 43 5183
77. E. Arunkumar P. Chithra A. Ajayaghosh J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6590
78. E. Arunkumar A. Ajayaghosh J. Daub J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3156
79. J. V. Ros-Lis R. Martinéz-Máñez J. Soto Chem. Commun. 2002 2248
80. J. V. Ros-Lis B. García D. Jiménez R. Martínez- Máñez F. Sancenón J. Soto F. Gonzalvo M. C. Valldecabres J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4064
81. B. Kukrer E. U. Akkaya Tetrahedron Lett. 1999 40 9125
82. J. Thomas D. B. Sherman T. J. Amiss S. A. Andaluz J. B. Pitner Bioconjugate Chem. 2007 18 1841
83. Y. Suzuki K. Yokoyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4097
84. J. V. Ros-Lis R. Martínez-Máñez J. Soto Org. Lett. 2005 7 2337
85. P. Simon S. Sekretar B. D. MacCraith F. Kvasnik Sens. Actuators, B 1997 38-39 252
86. T. Ohyama Y. Y. Maruo T. Tanaka T. Hayashi Sens. Actuators, B 1999 59 16
87. C. Schomburg D. Wöhrle G. Schulz-Ekloff Zeolites 1996 17 232
88. M. L. Cano F. L. Cozens M. A. Esteves F. Marquez H. Garcia J. Org. Chem. 1997 62 7121
89. H. E. Sprenger W. Ziegenbein Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968 7 530
90. C. Schomburg M. Wark Y. Rohlfing G. Schulz-Ekloff D. Wöhrle J. Mater. Chem. 2001 11 2014
91. C. Cornelissen-Gude W. Rettig R. Lapouyade J. Phys. Chem. A 1997 101 9673
92. H. Chen W. G. Herkstroeter J. Perlstein K.-Y. Law D. G. Whitten J. Phys. Chem. 1994 98 5138
93. O. P. Dimitriev A. P. Dimitriyeva A. I. Tolmachev V. V. Kurdyukov J. Phys. Chem. B 2005 109 4561
94. G. J. Ashwell P. C. Williamson A. Green G. S. Bahra C. R. Brown Aust. J. Chem. 1998 51 599
95. P. Chithra R. Varghese K. P. Divya A. Ajayaghosh Chem.-Asian J. 2008 3 1365
96. A. J. McKerrow E. Buncel P. M. Kazmaier Can. J. Chem. 1995 73 1605
97. H. Chen M. S. Farahat K.-Y. Law D. G. Whitten J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2584
98. M. Bockstette D. Wöhrle I. Braun G. Schulz-Ekloff Microporous Mesoporous Mater. 1998 23 83
99. K. Liang K. Y. Law D. G. Whitten J. Phys. Chem. 1994 98 13379
100. F. V. Bright G. C. Catena J. Huang J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1343
101. D. D. Díaz M. G. Finn M. Mishima Eur. J. Org. Chem. 2006 235
102. M. Schmidt am Busch E.-W. Knapp ChemPhysChem 2004 5 1513
103. E. F. da Silva J. Phys. Chem. A 2005 109 1603
104. M. Remko P. D. Lyne W. G. Richards Phys. Chem. Chem. Phys. 1999 1 5353
105. U. Resch-Genger K. Rurack Proc. SPIE-Int. Soc. Opt. Eng. 1997 3105 96
106. Z. Shen H. Röhr K. Rurack H. Uno M. Spieles B. Schulz G. Reck N. Ono Chem.-Eur. J. 2004 10 4853