Highly selective chromogenic signaling of Hg2+ in aqueous media at nanomolar levels employing a squaraine-based reporter

Inorganic Chemistry

Volumn 43, Issue 17, 2004, Pages 5183-5185

  Ros Lis, Jose V ^a   Martínez Máñez, Ramón ^a   Rurack, Knut ^b   Sancenón, Félix ^a   Soto, Juan ^a   Spieles, Monika ^b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b Div 13   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOGENIC SUBSTRATE; MERCURY; SQUARAINE; SQUARIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOSENSITIVITY; CHEMOSENSOR; ENVIRONMENTAL PROTECTION; METAL RECOVERY; SENSOR; SIGNAL TRANSDUCTION; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 4043169759     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic049422q     Document Type: Article

References (59)

1. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. Löhr, H. G.; Vötgle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65. Rurack, K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2161.
2. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. Löhr, H. G.; Vötgle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65. Rurack, K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2161.
3. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515. Löhr, H. G.; Vötgle, F. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 65. Rurack, K. Spectrochim. Acta, Part A 2001, 57, 2161.
4. Von Burg, R. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 483. Magos, L. Met. Ions Biol. Syst. 1997, 34, 321. Wolfe, M. F.; Schwarzbach, S.; Sulaiman, R. A. Environ. Toxicol. Chem. 1998, 17, 146.
5. Von Burg, R. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 483. Magos, L. Met. Ions Biol. Syst. 1997, 34, 321. Wolfe, M. F.; Schwarzbach, S.; Sulaiman, R. A. Environ. Toxicol. Chem. 1998, 17, 146.
6. Von Burg, R. J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 483. Magos, L. Met. Ions Biol. Syst. 1997, 34, 321. Wolfe, M. F.; Schwarzbach, S.; Sulaiman, R. A. Environ. Toxicol. Chem. 1998, 17, 146.
7. Lloris, J. M.; Martínez-Máñez, R.; Pardo, T.; Soto, J.; Padilla-Tosta, M. E. Chem. Commun. 1998, 837. Lloris, J. M.; Martínez-Máñez, R.; Padilla-Tosta, M. E.; Pardo, T.; Soto, J.; Beer, P. D.; Cadman, J.; Smith, D. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1999, 2359.
8. Lloris, J. M.; Martínez-Máñez, R.; Pardo, T.; Soto, J.; Padilla-Tosta, M. E. Chem. Commun. 1998, 837. Lloris, J. M.; Martínez-Máñez, R.; Padilla-Tosta, M. E.; Pardo, T.; Soto, J.; Beer, P. D.; Cadman, J.; Smith, D. K. J. Chem. Soc., Dalton Trans 1999, 2359.
9. (a) Alfimov, M. V.; Fedorov, Y. V.; Fedorova, O. A.; Gromov, S. S.; Hester, R. E.; Lednev, I. K.; Moore, J. N.; Oleshko, V. P.; Vedernikov, A. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1441.
10. (b) Hennrich, G.; Sonnenschein, H.; Resch-Genger, U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5073.
11. (c) Rurack, K.; Resch-Genger, U.; Bricks, J. L.; Spieles, M. Chem. Commun. 2000, 2103.
12. (d) Cha, N. R.; Kim, M. Y.; Kim, Y. H.; Choe, J. Chang, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1193.
13. (e) Aragoni, M. C.; Arca, M.; Demartin, F.; Devillanova, F. A.; Isaia, F.; Garau, A.; Lippolis, V.; Jalali, F.; Papke, U.; Shamsipur, M.; Tei, L.; Yari, A.; Verani, G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6623.
14. (f) Chae, M.-Y.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9704.
15. (g) Plaschke, M.; Czolk, R.; Ache, H. J. Anal. Chim. Acta 1995, 304, 107.
16. (h) Yoon, J.; Ohler, N. E.; Vance, D. H.; Aumiller, W. D.; Czarnik, A. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3845.
17. (i) Zhang, X.-B.; Guo, C.-C.; Li, Z.-Z.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Chem. 2002, 74, 821.
18. (j) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 14270.
19. (k) Vaidya, B.; Zak, J.; Bastiaans, G. J.; Porter, M. D.; Hallman, J. L.; Nabulsi, N. A. R.; Utterback, M. D.; Strzelbicka, B.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1995, 67, 4101.
20. (l) Sasaki, D. Y.; Padilla, B. E. Chem. Commun. 1998, 1581.
21. (m) Sandor, M.; Geistmann, F.; Schuster, M. Anal. Chim. Acta 1999, 388, 19.
22. (n) Talanova, G. G.; Elkarim, N. S. A.; Talanov, V. S.; Bartsch, R. A. Anal. Chem. 1999, 71, 3106.
23. (o) Rurack, K.; Kollmannsberger, M.; Resch-Genger, U.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 968.
24. (p) Prodi, L.; Bargossi, C.; Montalti, M.; Zaccheroni, N.; Su, N.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6769.
25. (q) Sakamoto, H.; Ishikawa, J.; Shintaro, N.; Wada, H. Chem. Commun. 2000, 2395.
26. (r) Chan, W. H.; Yang, R. H.; Wang, K. M. Anal. Chim. Acta 2001, 444, 261.
27. (s) Yang, R.; Li, K.; Wang, K.; Liu, F.; Li, N.; Zhao, F. Anal. Chim. Acta 2002, 469, 285.
28. (t) Guo, X.; Qian, X.; Jia, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2272.
29. (a) Raouf-Benchekroun, K.; Picard, C.; Tisnés, P.; Cazaux, L. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1999, 34, 277.
30. (b) Sancenón, F.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4321.
31. (c) Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1257.
32. (a) Brümmer, O.; La Clair, J. J.; Janda, K. D. Org. Lett. 1999, 1, 415.
33. (b) Sancenón, F.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2001, 2262.
34. (c) Brümmer, O.; La Clair, J. J.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1067.
35. (d) Descalzo, A. B.; Martínez-Máñez, R.; Radeglia, R.; Rurack, K.; Soto, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3418.
36. (e) Palomares, E.; Vilar, R.; Durrant, J. R. Chem. Commun. 2004, 362.
37. Lerchi, M.; Reitter, E.; Simon, W.; Pretsch, E.; Chowdhury, D. A.; Kamata, S. Anal. Chem. 1994, 66, 1713. Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664. Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
38. Lerchi, M.; Reitter, E.; Simon, W.; Pretsch, E.; Chowdhury, D. A.; Kamata, S. Anal. Chem. 1994, 66, 1713. Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664. Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
39. Lerchi, M.; Reitter, E.; Simon, W.; Pretsch, E.; Chowdhury, D. A.; Kamata, S. Anal. Chem. 1994, 66, 1713. Choi, M. J.; Kim, M. Y.; Chang, S. K. Chem. Commun. 2001, 1664. Moon, S. Y.; Cha, N. R.; Kim, Y. H.; Chang, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 181.
40. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291. Akkaya, E. U.; Turkyilmaz, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4513. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. Ros-Lis, J. V.; García, B.; Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064.
41. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291. Akkaya, E. U.; Turkyilmaz, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4513. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. Ros-Lis, J. V.; García, B.; Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064.
42. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291. Akkaya, E. U.; Turkyilmaz, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4513. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. Ros-Lis, J. V.; García, B.; Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064.
43. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1994, 98, 9291. Akkaya, E. U.; Turkyilmaz, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4513. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248. Ros-Lis, J. V.; García, B.; Jiménez, D.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064.
44. Dähne, S.; Moldenhauer, F. Prog. Phys. Org. Chem. 1985, 15, 1.
45. (a) Kamat, P. V.; Das, S.; Thomas, G.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1992, 96, 195.
46. (b) Dirk, W. C.; Herndon, W. C.; Cervantes-Lee, F.; Selnau, H.; Martínez, S.; Kalamegham, P.; Tan, A.; Campos, G.; Vélez, M.; Zyss, J.; Ledoux, I.; Cheng, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2214.
47. (c) Law, K.-Y. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5184.
48. (d) Cornelissen-Gude, C.; Rettig, W.; Lapouyade, R. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 9673.
49. Weissleder, R. Nat. Biotechnol. 2001, 14, 316.
50. Buncel, E.; McKerrow, A. J.; Kazmaier, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1242. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Madhavan, Liu, V. D.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17310.
51. Buncel, E.; McKerrow, A. J.; Kazmaier, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1242. Das, S.; Thomas, K. G.; Thomas, K. J.; Madhavan, Liu, V. D.; Kamat, P. V.; George, M. V. J. Phys. Chem. 1996, 100, 17310.
52. 2+ sensing in acetonitrile using monomerto-aggregated squaraine equilibria has been reported: Ajayaghosh, A.; Arunkumar, E.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1766.
53. 3) of both compounds shows two characteristic doublets in the aromatic zone at 8.39 and 6.74 ppm (1) and 8.37 and 6.74 ppm (2). FAB high-resolution mass spectroscopy: (1) M + 1 733.2474, calculated 733.2474; (2) M + 1 489.3460, calculated 489.3481. Both 1 and 2 complexes are stable in the solid state but slowly decompose in water at basic pH.
54. -1) for both bands, stressing the interpretation that squaraines can be regarded as polymethines rather than as donor-acceptor-donor substituted dyes, showing a typical intramolecular charge transfer.
55. McKerrow, A. J.; Buncel, E.; Kazmaier, P. M. Can. J. Chem. 1995, 73, 1605.
56. 2+ changed back to blue upon addition of an excess of EDTA.
57. Rettig, W.; Rurack, K.; Sczepan, M. In New Trends in Fluorescence Spectroscopy: Applications to Chemical and Life Sciences; Valeur, B., Brochon, J.-C., Eds.; Springer: Berlin, 2001, p 125.
58. 2+ also leads to their disintegration with subsequent binding and decoloration.
59. 2+ would require the use of calibration procedures.