Chromo-fluorogenic detection of nerve-agent mimics using triggered cyclization reactions in push-pull dyes

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 5, Issue 7, 2010, Pages 1573-1585

  Costero, Ana M ^a,b   Parra, Margarita ^a,b   Gil, Salvador ^a,b   Gotor, Raffll ^a,b,c   Mancini, Pedro M E ^a,b   Martínez Máçez, Ramón ^a,c   Sancenón, Félix ^a,c   Royo, Santiago ^a,c  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE VALÈNCIA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

^c BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

Author keywords

Acylation; Cyclization; Nerve agents; Phosphorus; Receptors

Indexed keywords

ABSORPTION BAND; ACYLATION REACTIONS; ADSORBED COMPOUNDS; CYCLIZATION REACTIONS; DELOCALIZED SYSTEMS; DETECTION LIMITS; DIISOPROPYLFLUOROPHOSPHATE; FIRST ORDER KINETICS; FLUOROGENICS; GASPHASE; HYPSOCHROMIC SHIFTS; LIFE-TIMES; MIXED SOLUTION; N-ALKYLATION; NERVE AGENTS; ORGANOPHOSPHOROUS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; PHOSPHONATES; QUATERNARY AMMONIUM; REACTIVE GROUP; UV/VIS SPECTRA;

ACETONITRILE; ACYLATION; AMMONIUM COMPOUNDS; ELECTRONIC PROPERTIES; ETHANOL; GAS ABSORPTION; HYDROCARBONS; INTELLIGENT AGENTS; PHOSPHORUS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; RATE CONSTANTS; SILICA; SILICA GEL; SUBSTRATES; WAVELET TRANSFORMS;

CYCLIZATION;

ACETONITRILE; ACETONITRILE DERIVATIVE; CHEMICAL WARFARE AGENT; DIETHYLCHLOROPHOSPHATE; DYFLOS; FLUORESCENT DYE; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUND; WATER;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; GAS; KINETICS; METHODOLOGY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

ACETONITRILES; CHEMICAL WARFARE AGENTS; CYCLIZATION; FLUORESCENT DYES; GASES; ISOFLUROPHATE; KINETICS; ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; WATER;

EID: 77954339746     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000058     Document Type: Article

References (92)

1. W. S. Angerson, Chemical and Biological Warfare Agents, RAND Reports 2000, Vol. 5.
2. D. R. Walt, D. R. Franz, Anal. Chem. 2000, 72, 738A.
3. S. M. Somani, Chemical Warfare Agents, Academic Press, San Diego, 1992.
4. a) L. M. Eubanks, T. J. Dickerson, K. D. Janda, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 458;
5. J. J. Gooding, Anal. Chim. Acta 2006, 559, 137;
6. M. T. McBride, S. Gammon, M. Pitesky, T. W. O'Brien, T. Smith, J. Aldrich, R. G. Langlois, B. Colston, K. S. Venkateswaran, Anal. Chem. 2003, 75, 1924;
7. A. J. Russell, J. A. Berberich, G. F. Drevon, R. R. Koepsel, Annu. Rev. Biomed. Eng. 2003, 5, 1;
8. H. Wang, J. Wang, D. Choi, Z. Tang, H. Wu, Y. Lin, Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 2377;
9. A. Mulchandani, I. Kaneva, W. Chen, Anal. Chem. 1998, 70, 5042;
10. S. Munchaldani, P. Mulchandani, I. Kaneva, W. Chen, Anal. Chem. 1998, 70, 4140.
11. a) H. H. Hill, Jr., S. J. Martin, Pure Appl. Chem. 2002, 74, 2281;
12. E. Steiner, S. J. Klopsch, W. A. English, B. H. Clowers, H. H. Hill, Anal. Chem. 2005, 77, 4792.
13. a) M. A. K. Khan, Y.-T. Long, G. Schatte, H.-B. Kraatz, Anal. Chem. 2007, 79, 2877;
14. O. V. Shulga, C. Palmer, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 385, 1116;
15. J.-C. Chen, J.-L. Shih, C.-H. Liu, M.-Y. Kuo, J.-M. Zen, Anal. Chem. 2006, 78, 3752;
16. G. Liu, Y. Lin, Anal. Chem. 2006, 78, 835;
17. K. A. Joshi, M. Prouza, M. Kum, J. Wang, J. Tang, R. Haddon, W. Chen, A. Mulchandani, Anal. Chem. 2006, 78, 331;
18. G. Liu, Y. Lin, Anal. Chem. 2005, 77, 5894;
19. J. Wang, L. Chen, S. Mulchandani, P. Mulchandani, W. Chen, Electroanalysis 1999, 11, 866.
20. a) G. Zuo, X. Li, P. Li, T. Yang, Y. Wang, Z. Chen, S. Feng, Anal. Chim. Acta 2006, 580, 123;
21. C. Karnati, H. Du, H. F. Ji, X. Xu, Y. Lvov, A. Mulchandani, P. Mulchandani, W. Chen, Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 2636;
22. Q. Zhao, Q. Zhu, W. Y. Shih, W. H. Shih, Sensors Actuators 2006, 117, 74.
23. a) W. He, Z. Liu, X. Du, Y. Jiang, D. Xiao, Talanta 2008, 76, 698;
24. J. P. Walker, K. W. Kimble, S. A. Asher, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 2115;
25. J. P. Walker, S. A. Asher, Anal. Chem. 2005, 77, 1596.
26. M. J. Aernecke, D. R. Walt, Sens. Actuators 2009, 142, 464.
27. a) M. Burnworth, S. J. Rowan, C. Weder, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7828;
28. S. W. Thomas, III, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339;
29. S. Royo, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, A. M. Costero, M. Parra, S. Gil, Chem. Commun. 2007, 4839;
30. B. C. Giordano, G. E. Collins, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 255;
31. G. J. Mohr, Anal. Bioanal. Chem. 2006, 386, 1201.
32. a) K. A. Van Houten, D. C. Heath, R. S. Pilato, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12359;
33. S.-W. Zhang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3420;
34. T. J. Dale, J. Rebek Jr., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500;
35. F. Ilhan, D. S. Tyson, M. A. Meador, Chem. Mater. 2004, 16, 2978;
36. S. Bencic-Nagale, T. Sternfeld, D. R. Walt, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5041;
37. R. Shunmugam, G. N. Tew, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5409;
38. S. Kang, S. Kim, Y.-K. Yang, S. Bae, J. Tae, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2010.
39. a) K. J. Wallace, J. Morey, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, New J. Chem. 2005, 29, 1469;
40. K. J. Wallace, R. I. Fagbemi, F. J. Folmer-Andersen, J. Morey, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Chem. Commun. 2006, 3886;
41. F. Terrier, P. Rodríguez-Dafonte, E. Le Guével, G. Moutiers, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4352;
42. H. S. Hewage, K. J. Wallace, E. V. Anslyn, Chem. Commun. 2007, 3909;
43. T. J. Dale, J. Rebek Jr., Angew. Chem. 2009, 121, 7990;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7850.
45. a) A. L. Jenkins, O. M. Uy, G. M. Murray, Anal. Commun. 1997, 34, 221;
46. A. L. Jenkins, O. M. Uy, G. M. Murray, Anal. Chem. 1999, 71, 373;
47. A. L. Jenkins, S. Y. Bae, Anal. Chim. Acta 2005, 542, 32;
48. G. E. Southard, K. A. Van Houten, E. W. Ott Jr., G. M. Murray, Anal. Chim. Acta 2007, 581, 202.
49. a) V. Pavlov, Y. Xiao, I. Willner, Nano Lett. 2005, 5, 649;
50. L. Wang, K. D. Cole, A. K. Gaigalas, Y.-Z. Zhang, Bioconjugate Chem. 2005, 16, 194;
51. T. Yu, J. S. Shen, H. H. Bai, L. Guo, J. J. Tang, Y. B. Jiang, J. W. Xie, Analyst 2009, 134, 2153;
52. A. Virel, L. Saa, V. Pavlov, Anal. Chem. 2009, 81, 268;
53. S. S. R. Dasary, U. S. Rai, H. Yu, Y. Anjaneyulu, M. Dubey, P. C. Ray, Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 187.
54. F. Wang, H. Gu, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5392.
55. a) H. Sohn, S. Létant, M. J. Sailor, W. C. Troger, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5399;
56. S. Létant, B. R. Hart, S. R. Kane, M. Z. Hadi, S. J. Shields, T.-C. Cheng, V. K. Rastogi, J. Del Eckels, J. G. Reynolds, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2005, 828, A1.8.1.
57. D. Knapton, M. Burnworth, S. J. Rowan, C. Weder, Angew. Chem. 2006, 118, 5957;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5825.
59. B. Gehauf, J. Epstein, G. B. Wilson, B. Witten, S. Sass, V. E. Bauer, W. H. C. Rueggeberg, Anal. Chem. 1957, 29, 278.
60. See for example:a) T. Ábalos, S. Royo, R. Martínez- Máñez, F. Sancenón, J. Soto, A. M. Costero, S. Gil, M. Parra, New J. Chem. 2009, 33, 1641;
61. T. Ábalos, D. Jiménez, R. Martínez- Máñez, J. V. Ros-Lis, S. Royo, F. Sancenón, J. Soto, A. M. Costero, S. Gil, M. Parra, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3885;
62. A. M. Costero, R. Andreu, E. Monrabal, R. Martínez- Máñez, F. Sancenón, J. Soto, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 1769;
63. A. M. Costero, U. Llaosa, S. Gil, M. Parra, M. Colera, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1468;
64. A. M. Costero, J. V. Colomer, S. Gil, M. Parra, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3673;
65. A. M. Costero, M. Colera, P. Gaviña, S. Gil, U. Llaosa, Tetrahedron 2008, 64, 7252;
66. A. M. Costero, M. Colera, P. Gaviña, S. Gil, M. Kubinyi, K. Pal, M. Kallay, Tetrahedron 2008, 64, 3217;
67. A. M. Costero, M. J. Bañuls, M. J. Aurell, A. Domenech, Tetrahedron 2006, 62, 11972;
68. A. M. Costero, S. Peransi, S. Gil, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6561;
69. A. M. Costero, M. Colera, P. Gaviña, S. Gil, Chem. Commun. 2006, 761.
70. a) E. Climent, P. Calero, M. D. Marcos, R. Martínez- Máñez, F. Sancenón, J. Soto, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1816;
71. E. Climent, R. Casasffls, M. D. Marcos, R. Martínez- Máñez, F. Sancenón, J. Soto, Chem. Commun. 2008, 6531;
72. C. Coll, R. Martínez-Máñez, M. D. Marcos, F. Sancenón, J. Soto, Angew. Chem. 2007, 119, 1705;
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1675;
74. R. Casasffls, E. Aznar, M. D. Marcos, R. Martínez- Máñez, F. Sancenón, J. Soto, P. Amorós, Angew. Chem. 2006, 118, 6813;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6661;
76. A. B. Descalzo, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, J. Soto, D. Beltrán, P. Amorós, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2721;
77. D. Jiménez, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, J. Soto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1257;
78. A. B. Descalzo, D. Jiménez, J. El Haskouri, D. Beltrán, P. Amorós, M. D. Marcos, R. Martínez-Máñez, J. Soto, Chem. Commun. 2002, 562;
79. A. Benito, F. J. Hernández, J. M. Lloris, R. Martínez- Máñez, T. Pardo, J. Soto, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 4, 866;
80. F. Sancenón, R. Martínez-Máñez, J. Soto, Chem. Commun. 2001, 2262.
81. A. M. Costero, S. Gil, M. Parra, P. M. E. Mancini, R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, S. Royo, Chem. Commun. 2008, 6002-6004.
82. a) T. Gunnlaugsson, J. P. Leonard, N. S. Murray, Org. Lett. 2004, 6, 1557;
83. B. C. McKusick, R. E. Heckert, T. L. Cairns, A. A. Coffman, H. F. Mower, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2806.
84. P. L. Minin, J. C. Waltou, J. Org. Chem. 2003, 68, 2960.
85. I. O. Kady, B. Tan, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4031.
86. a) A. A. Kubicki, Chem. Phys. Lett. 2008, 457, 246;
87. A. A. Kubicki, Chem. Phys. Lett. 2007, 439, 243;
88. H. Braatz, S. Hecht, H. Seifert, S. Helm, J. Bending, W. Rettig, J. Photochem. Photobiol. A 1999, 123, 99.
89. J.-F. Létard, R. Lapouyade, W. Rettig, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2441.
90. D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, D. R. Fenwick, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3189.
91. V. N. Listvan, A. P. Stasyuk, Zh. Obshch. Khim. 1985, 55, 756.
92. W. Zhang, M. L. Go, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 841.