Molecular structure, gas-phase acidity and basicity of N-hydroxyurea

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 1, Issue 23, 1999, Pages 5353-5357

  Remko, Milan ^a   Lyne, Paul D ^b   Graham Richards, W ^b  

^a Physics and Informatics   (Slovakia)

^b UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROXYUREA;

ACIDITY; ALKALINITY; ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG CONFORMATION; ENTHALPY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR STABILITY; PROTEIN TRANSPORT;

EID: 0033485446     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a906667e     Document Type: Article

References (42)

1. 1 Chemistry and Biology of Hydroxamic Acids, ed. H. Kehl, Karger, New York, 1982.
2. 2 P. R. Bernstein, T. G. Bird and A. G. Brewster, Therapeutic Agents, in Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery, ed. M. Wolff, John Wiley & Sons Inc., New York, 5th edn., 1997, vol. 5, pp. 423-427.
3. 3 G. A. McClarty, A. K. Chan, B. K. Choy and J. A. Wright, J. Biol. Chem., 1990, 265, 7539.
4. 4 M. Karlsson, M. S. Sahlin and B. M. Sjöberg, J. Biol. Chem., 1992, 267, 12622.
5. 5 S. Nyholm, L. Thelander and A. Gräslund, Biochemistry, 1993, 32, 11569.
6. 6 R. E. Glover, E. D. Ivy, E. P. Orringer, H. Maeda and R. P. Mason, Mol. Pharmacol., 1999, 55, 1006.
7. 7 G. W. Carter, P. R. Yonng, D. H. Albert, J. B. Bouska, R. D. Dyer, R. L. Bell, J. B. Summers and C. D. W. Brooks, J. Pharmacol. Exp. Ther., 1991, 256, 929.
8. 8 C. D. W. Brooks and J. B. Summers, J. Med. Chem., 1996, 39, 2629.
9. 9 M. Remko, P. Mach, P. v. R. Schleyer and O. Exner, J. Mol. Struct.: THEOCHEM., 1993, 279, 139.
10. 10 L. Bauer and O. Exner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1974, 13, 376.
11. 11 D. A. Brown, R. A. Coogan, N. J. Fitzpatrick, W. K. Glass, D. E. Abuksima, L. Shiels, M. Ahlgrén, K. Smolander, T. T. Pakkanen, T. A. Pakkanen and M. Peräkylä, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 2673.
12. 12 G. La Manna and L. Barone, Int. J. Quantum Chem., 1996, 57, 971.
13. 13 A. Jabalameli, N. U. Zhanpeisov, A. Nowek, R. H. Sullivan and J. Leszczynski, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 3619.
14. 14 GAUSSIAN 98, Revision A.6, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
15. 15 R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1994.
16. 16 R. Neumann, R. H. Nobes and N. C. Handy, Mol. Phys., 1996, 98, 1.
17. 17 A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38, 3038.
18. 18 A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648.
19. 19 C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
20. 20 P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople and M. J. Frisch, Chem. Phys. Lett., 1992, 197, 499.
21. 21 J. Kapp, M. Remko and P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5745.
22. 22 I. K. Larsen, Acta Crystallogr. Sect. B, 1988, 44, 527.
23. 23 O. N. Ventura, J. B. Rama, L. Tuti and J. J. Dannenberg, J. Phys. Chem., 1995, 99, 131.
24. 24 J. Kapp, M. Remko and P. v. R. Schleyer, Inorg. Chem., 1997, 36, 4141.
25. 25 A. Bagno, C. Comuzzi and G. Scorrano, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 916.
26. 26 A. J. Buglass, K. Hudson and J. G. Tillett, J. Chem. Soc. B, 1971, 123.
27. 27 K. K. Ghosh, S. K. Rajput and K. K. Krishnani, J. Phys. Org. Chem., 1992, 5, 39.
28. 28 R. Pande and S. G. Tandon, Talanta, 1991, 38, 1015.
29. 29 M. Paul and R. Pande, Fresenius' J. Anal. Chem., 1992, 342, 193.
30. 30 F. Lipczynska-Kochany and H. Iwamura, J. Org. Chem., 1982, 47, 5277.
31. 31 F. G. Bordwell, H. E. Fried, D. L. Hughes, T. Y. Lynch, A. Satish and Y. E. Whang, J. Org. Chem., 1990, 55, 3330.
32. 32 M. Decouzon, O. Exner, J. F. Gal and P. C. Maria, J. Org. Chem., 1990, 55, 3980.
33. 33 M. Decouzon, O. Exner, J. F. Gal and P. C. Maria, J. Org. Chem., 1992, 57, 1621.
34. 34 L. J. Yamin, C. A. Ponce, M. Estrada and F. T. Vert, J. Mol. Struct.: THEOCHEM., 1996, 360, 109.
35. 35 M. Remko, J. Mol. Struct.: THEOCHEM., 1999, 492, 203.
36. 36 M. Remko, K. R. Liedl and B. M. Rode, J. Mol. Struct.: THEOCHEM., 1997, 418, 179.
37. 37 M. Remko, Mol. Phys., 1999, 96, 1677.
38. 38 M. Remko and B. M. Rode, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 431.
39. 39 M. Remko and P. T. Van Duijnen, Chem. Phys. Lett., 1999, 308, 242.
40. 40 P. L. Hunter and S. G. Lias, J. Phys. Chem. Ref. Data, 1998, 27, 413.
41. 41 J. B. Cumming and P. Kebarle, Can. J. Chem., 1978, 56, 1.
42. 42 J. E. Bartmess and R. T. McIver Jr., Gas Phase Ion Chemistry, ed. M. T. Bowers, Academic Press, New York, 1979, vol. 2.