Solvent-induced aggregation and cation-controlled self-assembly of tripodal squaraine dyes: Optical, chiroptical and morphological properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 8-9, 2008, Pages 1365-1373

  Chithra, Parayalil ^a   Varghese, Reji ^a   Divya, Kizhmuri P ^a   Ajayaghosh, Ayyappanpillai ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

Aggregation; Dyes pigments; Self assembly; Supramolecular chemistry; Vesicles

Indexed keywords

EID: 54849416591     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800133     Document Type: Article

References (126)

1. a) A. K. Chibisov, G. V. Zakharova, H. Gorner, Y. A. Sogulyaev, I. L. Mushkalo, A. I. Tolmachev, J. Phys. Chem. 1995, 99, 886-893;
2. b) W. Xu, H. Guo, D. L. Akins, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7686-7689;
3. c) L. Lu, R. Helgeson, R. M. Jones, D. McBranch, D. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 483-488;
4. d) J. G. Muller, E. Atas, C. Tan, K. S. Schanze, V. D. Kleiman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4007-4016;
5. e) O.-K. Kim, J. Je, G. Jernigan, L. Buckley, D. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 510-516;
6. f) G. Zhang, X. Zhai, M. Liu, Y. Tang, Y. Zhang J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9301 -9308;
7. g) B. R. Renikuntla, B. A. Armitage, Langmuir 2005, 21, 5362-5366.
8. a) F. Würthner, S. Yao, T. Debaerdemaeker, R. Wortmann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9431-9447;
9. b) F. Würthner, S. Yao, U. Beginn, Angew. Chem. 2003, 115, 3368-3371;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3247-3250;
11. c) S. Yao, U. Beginn, T. Gress, M. Lysetska, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336-8348;
12. d) S. Yagai, M. Higashi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2006, 1500-1502;
13. e) S. Yagai, M. Ishii, T. Karatsu, A. Kitamura, Angew. Chem. 2007, 119, 8151-8155;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8005-8009;
15. f) S. Yagai, T. Kinoshita, M. Higashi, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277-13287.
16. a) A. Osuka, K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4454-4456;
17. b) L. Rosaria, A. Dúrso, A. Mammana, R. Purrello, Chirality 2008, 20, 411-419;
18. c) C. Escudero, J. Crusats, I. Díez-Pérez, Z. El-Hachemi, J. M. Ribó, Angew. Chem. 2006, 118, 8200-8203;
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8032-8035;
20. d) G. De Luca, A. Romeo, L. M. Scolaro, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14135-14141;
21. e) L. Guo, Y.-Q. Liang, Supramol. Chem. 2004, 16, 31-40;
22. f) M.-S. Choi, T. Yamazaki, I. Yamazaki, T. Aida, Angew. Chem. 2003, 115, 152-160;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 150-158;
24. g) D. Monti, M. Venanzi, G. Mancini, C. D. Natale, R. Paolesse, Chem. Commun. 2005, 2471-2473;
25. h) F. I. Simplicio, R. R. Da Silva Soares, F. Maionchi, O. S. Filho, N. Hioka, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9384-9389;
26. i) J. Procházková, Z. Zelinger, K. Lang, P. Kubát, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 890-897.
27. a) F. Würthner, C. Thalacker, S. Diele, C. Tschierske, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2245-2253;
28. b) H. Wang, T. H. Kaiser, S. Uemura, F. Würthner, Chem. Commun. 2008, 1181-1183;
29. c) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249-1253;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233;
31. d) M. A. Abdalla, J. Bayer, J. O. Rädler, K. Müllen, Angew. Chem. 2004, 116, 4057-4060;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3967-3970;
33. e) C. Kohl, T. Weil, J. Qu, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5297-5310;
34. f) A. Syamakumari, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3353-3361;
35. g) S. Yagai, T. Seki, T. Karatsu, A. Kitamura, F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 3415-3419;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3367-3371.
37. a) M. Tristani-Kendra, C. J. Eckhardt, J. Chem. Phys. 1984, 81, 1160;
38. b) K.-Y. Law, C. C. Chen, J. Phys. Chem. 1989, 93, 2533-2538;
39. c) S. Das, T. L. Thanulingam, K. G. Thomas, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. 1993, 97, 13620-13624;
40. d) H. Chen, W. G. Herkstroeter, J. Perlstein, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5138-5146;
41. e) K. Liang, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1994, 98, 13379-13384;
42. f) H. Chen, K.-Y. Law, J. Perlstein, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7257-7258;
43. g) H. Chen, M. S. Farahat, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2584-2594;
44. h) H. Chen, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1996, 100, 5949-5955.
45. a) C. H. G. Ungar, D. J. P. Yeardley, M. Möller, S. S. Sheiko, Nature 1998, 391, 161-164;
46. b) J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 292, 1684-1688;
47. c) L. Arnt, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7664-7665;
48. d) M. Antonietti, S. Förster, Adv. Mater. 2003, 15, 1323-1333;
49. e) J. P. Hill, W. S. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481-1483;
50. f) V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balaguruswamy, Y. Miura, J. Smidrkal, M. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764-768;
51. g) O. Uzun, A. Sanyal, H. Nakade, R. J. Thibault, V. M. Rotello, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14773-14777;
52. h) X. Zhang, Z. Chen, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4886-4887.
53. a) J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectvies, VCH, Weinheim, 1995;
54. b) A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. 1998, 110, 65-71;
55. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 63-68;
56. c) J. J. L. M. Cornelissen, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, N. A. J. M. Sommerdijk, Chem. Rev. 2001, 101, 4039-4070;
57. d) C. Schmuck, Angew. Chem. 2003, 115, 2552-2556;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2448-2452;
59. e) F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546;
60. f) K. Maeda, E. Yashima, Top. Curr. Chem. 2006, 265, 47-88;
61. g) S. Yagai, J. Photochem. Photobiol. C 2006, 7, 164-182;
62. h) Topics in Current Chemistry, Vol. 258 (Ed.: F. Würthner), Springer, Heidelberg, 2005;
63. i) Topics in Current Chemistry, Vol. 265 (Eds.: M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt), Springer, Heidelberg, 2006.
64. a) K.-Y. Law, Chem. Rev. 1993, 93, 449-486;
65. b) A. Ajayaghosh, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191;
66. c) A. Ajayaghosh, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459;
67. d) S. Yagi, H. Nakazumi, Functional Dyes (Ed.: S.-H. Kim), Elsevier, Oxford, 2006, p. 215;
68. e) S. Sreejith, P. Carol, P. Chithra, A. Ajayaghosh, J. Mater. Chem. 2008, 18, 264-274.
69. a) A. C. Tam, R. D. Balanson, IBM J. Res. Dev. 1982, 26, 186-197;
70. b) K. Y. Law, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5184-5193;
71. c) K.-Y. Law, F. C. Bailey, J. Org. Chem. 1992, 57, 3278-3286.
72. a) V. Y. Merritt, H. J. Hovel, Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 414-415;
73. b) D. L. Morel, E. L. Stogryn, A. K. Ghosh, T. Feng, P. E. Purwin, R. F. Shaw, C. Fishman, G. R. Bird, A. P. Piechowski, J. Phys. Chem. 1984, 88, 923-933;
74. c) A. P. Piechowski, G. R. Bird, D. L. Morel, E. L. Stogryn, J. Phys. Chem. 1984, 88, 934-950;
75. d) S. Alex, U. Santhosh, S. Das, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 172, 63-71;
76. e) A. Burke, L. Schmidt-Mende, S. Ito, M. Gratzel, Chem. Commun. 2007, 234-236;
77. f) K. Liang, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Phys. Chem. 1995, 99, 16704-16708;
78. g) J.-H. Yum, P. Walter, S. Huber, D. Rentsch, T. Geiger, F. Nuesch, F. De Angelis, M. Gratzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320-10321.
79. a) C.-T. Chen, S. R. Marder, L. T. Cheng, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 259-260;
80. b) C.-T. Chen, S. R. Marder, L. T. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3117-3118;
81. c) G. J. Ashwell, G. Jefferies, D. G. Hamilton, D. E. Lynch, M. P. S. Roberts, B. S. Bahra, C. R. Brown, Nature 1995, 375, 385-388;
82. d) C. W. Dirk, W. C. Herndon, F. Cervantes-Lee, H. Selnau, S. Martinez, P. Kalamegham, A. Tan, G. Campos, M. Velez, I. Zyss, I. Ledoux, L.-T. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2214-2225;
83. e) M. Furuki, L. S. Pu, F. Sasaki, S. Kobayashi, T. Tani, Appl. Phys. Lett. 1998, 21, 2648-2650.
84. M. Emmelius, G. Pawlowski, H. W. Vollmann, Angew. Chem. 1989, 101, 1475-1502;
85. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445-1471.
86. a) Y. G. Isgor, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7417-7420;
87. b) C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. Ajayaghosh, Macromolecules 1999, 32, 5846-5851;
88. c) G. Dilek, E. U. Akkaya, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3721-3724;
89. d) S. Yagi, Y. Fujie, Y. Hyodo, H. Nakazumi, Dyes Pigm. 2002, 52, 245-252;
90. e) M. A. B. Block, S. Hecht, Macromolecules 2004, 37, 4761-4769;
91. f) J. V. Ros-Lis, R. R. Martinez-Manez, K. Rurack, F. Sancenön, J. Soto, M. Spieles, Inorg. Chem. 2004, 43, 5183-5185;
92. g) K. J. Wallace, M. Gray, Z. Zhing, V. M. Lynch, E. V. Anslyn, Dalton Trans. 2005, 2436-2441;
93. h) J. V. Ros-Lis, M. D. Marcos, R. Martinez-Manez, K. Rurack, J. Soto, Angew. Chem. 2005, 117, 4479-4482;
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4405-4407.
95. a) D. Scherer, R. Dorfler, A. Feldner, T. Vogtmann, M. Schwoerer, U. Lawrentz, W. Grahn, C. Lambert, Chem. Phys. 2002, 279, 179-207;
96. b) S.-J. Chung et al., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444-14445.
97. a) R. Bonnet, Chemical Aspects of Photodynamic Therapy, Gordon and Breach, Amsterdam, 2000;
98. b) D. Ramaiah, I. Eckert, K. T. Arun, L. Weidenfeller, B. Epe, Photochem. Photobiol. 2002, 76, 672-677;
99. c) D. Ramaiah, I. Eckert, K. T. Arun, L. Weidenfeller, B. Epe, Photochem. Photobiol. 2004, 79, 99-104;
100. d) P. F. Santos, L. V. Reis, P. Almeida, J. P. Serrano, A. S. Oliveira, L. F. Viera Ferreira, J. Photochem. Photobiol. A 2004, 163, 267-269;
101. e) L. Beverina, A. Abbotto, M. Landenna, M. Cerminara, R. Tubino, F. Meinardi, S. Bradmante, G. A. Pagani, Org. Lett. 2005, 7, 4257-4260;
102. f) L. Beverina, M. Crippa, M. Landenna, R. Ruffo, P. Salice, F. Silvestri, S. Versari, A. Villa, L. Ciaffoni, E. Collini, C. Ferrante, S. Bradamante, C. M. Mari, R. Bozio, G. A. Pagani, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1894-1902.
103. a) C. Geiger, M. Stanescu, L. Chen, D. G. Whitten, Langmuir 1999, 15, 2241-2245;
104. b) M. Stanescu, H. Samha, J. Perlstein, D. G. Whitten, Langmuir 2000, 16, 275-281.
105. A. Ajayaghosh, P. Chithra, R. Varghese, Angew. Chem. 2007, 119, 234-237;
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 230-233.
107. a) M. E. Stawasz, B. A. Parkinson, Langmuir 2003, 19, 10139-10251;
108. b) D. E. Lynch, Y. Nawaz, T. Bostrom, Langmuir 2005, 21, 6572-6575;
109. c) K. Jyothish, M. Hariharan, D. Ramaiah, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5944-5951.
110. A. Ajayaghosh, P. Chithra, R. Varghese, K. P. Divya, Chem. Commun. 2008, 969-971.
111. a) K.-Y. Law, F. C. Bailey, Can. J. Chem. 1986, 64, 2267-2273;
112. b) K.-Y. Law, F. C. Bailey, Can. J. Chem. 1993, 71, 494-505.
113. K. Liang, M. S. Farahat, J. Perlstein, K.-Y. Law, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830-831.
114. a) A. J. McKerrow, E. Buncel, P. M. Kazmaier, Can. J. Chem. 1995, 73, 1605-1615;
115. b) J. Wojtyk, A. McKerrow, P. Kazmaier, E. Buncel, Can. J. Chem. 1999, 77, 903-912.
116. a) A. Ajayaghosh, E. Arunkumar, J. Daub, Angew. Chem. 2002, 114, 1844-1847;
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1766-1769;
118. b) E. Arunkumar, P. Chithra, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6590-6598;
119. c) E. Arunkumar, A. Ajayaghosh, J. Daub, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3156-3164;
120. d) A. Ajayaghosh, E. Arunkumar, Org. Lett. 2005, 7, 3135-3138.
121. S. Yagi, Y. Hyodo, M. Hirose, H. Nakazumi, Y. Sakurai, A. Ajayaghosh, Org. Lett. 2007, 9, 1999-2002.
122. R. S. Stoll, N. Severin, J. P. Rabe, S. Hecht, Adv. Mater. 2006, 18, 1271-1275.
123. P. Samorí, V. Francke, T. Mangel, K. Müllen, J. P. Rabe, Opt. Mater. 1998, 9, 390-393.
124. a) M. Yang, W. Wang, F. Yuan. X. Zhang, J. Li, F. Liang, B. He, B. Minch, G. Wegner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15107-15111;
125. b) A. Ajayaghosh, R. Varghese, V. K. Praveen, S. Mahesh, Angew. Chem. 2006, 118, 3339-3342;
126. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3261-3264.