Chemical genetics approach to drug discovery by diversity-oriented synthesis (DOS) of peptidomimetics

Pure and Applied Chemistry

Volumn 83, Issue 3, 2011, Pages 687-698

  Trabocchi, Andrea ^a   Cavalieri, Duccio ^a   Guarna, Antonio ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Genetics; Organic synthesis; Peptides; Yeast

Indexed keywords

ANTI-CANCER AGENTS; ANTI-FUNGAL; BIOLOGICAL EVALUATION; BIOLOGICAL PHENOTYPES; CHEMICAL GENETICS; CHEMOTYPES; COMBINATORIAL CHEMISTRY; DIVERSITY-ORIENTED SYNTHESIS; DRUG DISCOVERY; GENE PRODUCTS; GENETICS; LEAD GENERATION; MODE OF ACTION; MORPHOLINES; ORGANIC SYNTHESIS; PEPTIDOMIMETICS; PHENOTYPIC SCREENING; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SMALL MOLECULES; STRUCTURAL DIVERSITY;

BIOASSAY; BIOCHIPS; CHROMOSOMES; DRUG INTERACTIONS; GROWTH KINETICS; PEPTIDES; PHYSIOLOGY; YEAST;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 79951838561     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-10-09-30     Document Type: Article

References (56)

1. B. R. Stockwell. Nat. Rev. Genet. 1, 116 (2000).
2. (a) S. L. Schreiber. Science 287, 1964 (2000);
3. (b) M. D. Burke, E. M. Berger, S. L. Schreiber. Science 302, 613 (2003);
4. (c) M. D. Burke, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 43, 46 (2004).
5. (a) P. Arya, R. Joseph, Z. Gan, B. Rakic. Chem. Biol. 12, 163 (2005);
6. (b) S. Shun, D. E. Acquilano, J. Arumugasamy, A. B. Beeler, E. L. Eastwood, J. R. Giguere, P. Lan, X. Lei, G. K. Min, A. R. Yeager, Y. Zhou, J. S. Panek, J. A. Porco Jr. Org. Lett. 7, 2751 (2005);
7. (c) C. Chen, X. Li, C. S. Neumann, M. M.-C. Lo, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 2249 (2005);
8. (d) J. M. Mitchell, J. T. Shaw. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 1722 (2006);
9. (e) N. Kumagai, G. Muncipinto, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 3635 (2006);
10. (f) Y. Chen, J. A. Porco Jr., J. S. Panek. Org. Lett. 9, 1529 (2007);
11. (g) G. L. Thomas, R. J. Spandl, F. G. Glansdorp,M. Welch, A. Bender, J. Cockfield, J. A. Lindsay, C. Bryant, D. F. J. Brown, O. Loiseleur, H. Rudyk, M. Ladlow, D. R. Spring. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 2808 (2008).
12. (a) E. Comer, E. Rohan, L. Deng, J. A. Porco Jr. Org. Lett. 9, 2123 (2007);
13. (b) T. E. Nielsen, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 48 (2008).
14. (a) J. Huang, H. Zhu, S. J. Haggarty, D. R. Spring, H. Hwang, F. Jin, M. Snyder, S. L. Schreiber. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 16594 (2004);
15. (b) M. M. Lo, C. S. Neumann, S. Nagayama, E. O. Perlstein, S. L. Schreiber. J. Am. Chem. Soc. 126, 16077 (2004).
16. (a) M. A. Resnick, B. S. Cox. Mutat. Res. 451, 1 (2000);
17. (b) D. Auerbach, A. Arnoldo, B. Bogdan, M. Fetchko, I. Stagljar. Curr. Proteomics 2, 1 (2005);
18. (c) J. Nielsen. FEBS Lett. 583, 3905 (2009).
19. (a) S. Hoon, R. P. St Onge, G. Giaever, C. Nislow. Trends Pharmacol. Sci. 29, 499 (2008);
20. (b) C. Brenner. Genome Biol. 5, 240 (2004);
21. (c) D. Auerbach, A. Arnoldo, B. Bogdan, M. Fetchko, I. Stagljar. Curr. Proteomics 2, 1 (2005).
22. A. W Murray, T. Hunt. The Cell Cycle: An Introduction, W.H. Freeman, New York (1993).
23. D. Cavalieri, E. Calura, C. Romualdi, E. Marchi, M. Radonjic, B. Van Ommen, M. Müller. BMC Genomics 10, 596 (2009).
24. C. Brenner. Genome Biol. 5, 240 (2004).
25. (a) G. Giaever, P. Flaherty, J. Kumm, M. Proctor, C. Nislow, D. F. Jaramillo, A. M. Chu, M. I. Jordan, A. P. Arkin, R. W. Davis. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 101, 793 (2004);
26. (b) P. Y. Lum, C. D. Armour, S. B. Stepaniants, G. Cavet, M. K. Wolf, J. S. Butler, J. C. Hinshaw, P. Garnier, G. D. Prestwich, A. Leonardson, P. Garrett-Engele, C. M. Rush, M. Bard, G. Schimmack, J. W. Phillips, C. J. Roberts, D. D. Shoemaker. Cell 116, 121 (2004);
27. (c) A. B. Parsons, R. L. Brost, H. Ding, Z. Li, C. Zhang, B. Sheikh, G. W. Brown, P. M. Kane, T. R. Hughes, C. Boone. Nat. Biotechnol. 22, 62 (2004);
28. (d) A. B. Parsons, A. Lopez, I. E. Givoni, D. E. Williams, C. A. Gray, J. Porter, G. Chua, R. Sopko, R. L. Brost, C. H. Ho, J. Wang, T. Ketela, C. Brenner, J. A. Brill, G. E. Fernandez, T. C. Lorenz, G. S. Payne, S. Ishihara, Y. Ohya, B. Andrews, T. R. Hughes, B. J. Frey, T. R. Graham, R. J. Andersen, C. Boone. Cell 126, 611 (2006).
29. J. S. Hardwick, F. G. Kuruvilla, J. K. Tong, A. F. Shamji, S. L. Schreiber. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 96, 14866 (1999).
30. S. E. Schaus, D. Cavalieri, A. G. Myers. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 98, 11075 (2001).
31. P. S. Farmer. In Drug Design, Vol. X, E. J. Ariëns (Ed.), pp. 119-143, Academic Press, New York (1980).
32. This concept is called "hierarchical approach to peptidomimetic design", see: G. R. Marshall. Tetrahedron 49, 3547 (1993).
33. (a) M. Ghosh, R. G. Dulina, R. Kakarla, M. J. Sofia. J. Org. Chem. 65, 8387 (2000);
34. (b) T. M. Chapman, S. Courtney, P. Hay, B. G. Davis. Chem.-Eur. J. 9, 3397 (2003)
35. (c) J. G. Lewis, P. A. Bartlett. J. Comb. Chem. 5, 278 (2003);
36. (d) R. P. Trump, P. A. Bartlett. J. Comb. Chem. 5, 285 (2003);
37. (e) A. Nefzi, J. M. Ostresh, J. Yu, R. A. Houghten. J. Org. Chem. 69, 3603 (2004);
38. (f) T. E. Nielsen, M. Meldal. J. Comb. Chem. 7, 599 (2005);
39. (g) W. Meutermans, G. T. Le, B. Becker. ChemMedChem 1, 1164 (2006);
40. (h) G. Cervi, F. Peri, C. Battistini, C. Gennari, F. Nicotra. Bioorg. Med. Chem. 14, 3349 (2006);
41. (i) A. Trabocchi, D. Scarpi, A. Guarna. Amino Acids 34, 1 (2008).
42. R. Wijtmans, M. K. S. Vink, H. E. Schoemaker, F. L. van Delft, R. H. Blaauw, F. P. J. T. Rutjes. Synthesis 641 (2004).
43. N. G. Almstead, R. S. Bradley, S. Pikul, B. De, M. G. Natchus, Y. O. Taiwo, F. Gu, L. E. Williams, B. A. Hynd, M. J. Janusz, C. M. Dunaway, G. E. Mieling. J. Med. Chem. 42, 4547 (1999).
44. J. M. Matthews, A. B. Dyatkin, M. Evangelisto, D. A. Gauthier, L. R. Hecker, W. J. Hoeckstra, F. Liu, B. L. Poulter, K. L. Sorgi, B. E. Maryanoff. Tetrahedron: Asymmetry 15, 1259 (2004).
45. S. V. O'Neil, Y. Wang, M. C. Laufersweiler, K. A. Oppong, D. L. Soper, J. A. Wos, C. D. Ellis, M. W. Baize, G. K. Bosch, A. N. Fancher, W. Lu, M. K. Suchanek, R. L. Wang, B. De, T. P. Demuth Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 15, 5434 (2005).
46. (a) A. Guarna, A. Guidi, F. Machetti, G. Menchi, E. G. Occhiato, D. Scarpi, S. Sisi, A. Trabocchi. J. Org. Chem. 64, 7347 (1999);
47. (b) A. Trabocchi, G. Menchi, F. Guarna, F. Machetti, D. Scarpi, A. Guarna. Synlett 331 (2006).
48. F. Machetti, I. Bucelli, G. Indiani, C. O. Kappe, A. Guarna. J. Comb. Chem. 9, 454 (2007).
49. I. Stefanini, A. Trabocchi, E. Marchi, A. Guarna, D. Cavalieri. J. Biol. Chem. 285, 23477 (2010).
50. (a) S. Hoon, R. P. St Onge, G. Giaever, C. Nislow. Trends Pharmacol. Sci. 29, 499 (2008);
51. (b) R. B. Brem, G. Yvert, R. Clinton, L. Kruglyak. Science 296, 752 (2002);
52. (c) M. Gaisne, A. M. Becam, J. Verdiere, C. J. Herbert. Curr. Genet. 36, 195 (1999);
53. (d) K. Tamura, Y. Gu, Q. Wang, T. Yamada, K. Ito, H. Shimoi. J. Biosci. Bioeng. 98, 159 (2004).
54. C. Lalli, A. Trabocchi, F. Sladojevich, G. Menchi, A. Guarna. Chem.-Eur. J. 15, 7871 (2009).
55. A. Trabocchi, F. Sladojevich, A. Guarna. Chirality 21, 584 (2009).
56. A. Trabocchi, I. Stefanini, M. Morvillo, L. Ciofi, D. Cavalieri, A. Guarna. Org. Biomol. Chem. 8, 5552 (2010).