Coenzyme A analogues and derivatives: synthesis and applications as mechanistic probes of coenzyme a ester-utilizing enzymes

Chemical Reviews

Volumn 100, Issue 9, 2000, Pages 3283-3309

  Mishra, Pranab K ^a   Drueckhammer, Dale G ^a  

^a STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ESTERS; MOLECULAR STRUCTURE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACID BASE REACTIONS; CHARGE-CHARGE INTERACTIONS; CHEMICAL TRANSFORMATIONS; COFACTORS; ESTER UTILIZING ENZYMES; FUNCTIONAL GROUPS; TRANSIENT COVALENT BONDS;

COENZYMES;

EID: 0034272404     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr990010m     Document Type: Article

References (294)

1. (1)McCormick, D. B.; Wright, L. D. (Eds.) Methods Enzymology Academic Press: New York, 1970; Vol. 18A, Chapter IV.
2. Lee, C.-H.; Chen, A. F. In The Pyridine Nucleotide Coenzymes; Everse, J., Anderson, B., You, K., Eds.; Academic Press: New York, 1982; 189.
3. Lipmann, F. J. Biol. Chem. 1945, 760, 173.
4. Baddiley, J.; Thain, E. M.; Novelli, G. D.; Lipmann, F. Nature 1953, 171, 76. Baddiley, J. Adv. Enzymol. 1955, 16, 1.
5. Baddiley, J.; Thain, E. M.; Novelli, G. D.; Lipmann, F. Nature 1953, 171, 76. Baddiley, J. Adv. Enzymol. 1955, 16, 1.
6. The common term thioester is used throughout to describe an ester in which the bridging oxygen is replaced with sulfur. The more specific term thiolester is sometimes used as a more clear contrast to a thionoester, which has sulfur in the nonbridging (carbonyl) position.
7. Webb, E. C. Enzyme Nomenclature; Academic Press: San Diego, 1992.
8. Shaw, W. V. CRC Crit. Rev. Biochem. 1983, 14, 1.
9. Brownell, J. E.; Allis, C. D. Curr. Opin. Gene. Dev. 1996, 6, 176.
10. Towler, D. A.; Gordon, J. I.; Adams, S. P.; Glaser, L. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 69.
11. Knudsen, J.; Jensen, M. V.; Hansen, J. K.; Færgeman, N. J.; Neergaard, T. B. F.; Gaigg, B. Mol. Cell. Biochem. 1999, 192, 95-103.
12. Wu, W.-J.; Anderson, V. E.; Raleigh, D. P.; Tonge, P. J. Biochemistry 1997, 36, 2211.
13. Wu, W.-J.; Tonge, P. J.; Raleigh, D. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9988.
14. D'Ordine, R. L.; Paneth, P.; Anderson, V. E. Bioorg. Chem. 1995, 23, 169.
15. Engel, C.; Wierenga, R. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 790.
16. Modis, Y.; Wierenga, R. Structure 1998, 6, 1345.
17. Benning, M. M.; Wesenberg, G.; Liu, R.; Taylor, K. L.; Dunaway-Mariano, D.; Holden, H. M. J. Biol. Chem. 1998, 273, 33572.
18. Wybenga-Groot, L. E.; Draker, K.; Wright, G. D.; Berghuis, A. M. Structure 1999, 7, 497.
19. Hickman, A. B.; Namboodiri, M. A. A.; Klein, D. C.; Dyda, F. Cell 1999, 97, 361.
20. Elshourbagy, N. A.; Near, J. C.; Kmetz, P. J.; Sathe, G. M.; Southan, C.; Strickler, J. E.; Gross, M.; Young, J. F.; Wells, T. N. C.; Groot, P. H. E.J. Biol. Chem. 1990, 265, 1430.
21. Davis, J. T.; Moore, R. N.; Imperiali, B.; Pratt, A. J.; Kobayashi, K.; Masamune, S.; Sinskey, A. J.; Walsh, C. T.; Fukui, T.; Tomita, K. J. Biol. Chem. 1987, 262, 82.
22. Tomaszewski, K. E.; Melnick, R. L. Biochim. Biophys. Acta 1994, 1120, 118.
23. Eggerer, H. Biochem. Z. 1965, 343, 111.
24. Eggerer, H.; Klette, A. Eur. J. Biochem. 1967, 1, 447.
25. Clark, J. D.; O'Keefe, S. J.; Knowles, J. R. Biochemistry 1988, 27, 5961.
26. Anderson, V. A.; Bahnson, B. J.; Wlassics, I. D.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1990, 265, 7, 6255.
27. Murray, I. A.; Shaw, W. V. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 1.
28. Karczmar, A. G. The Biology of Cholinergic Function; Goldberg, A. M.; Hanin, I., Eds.; Raven Press: New York, 1976; p 359.
29. Cullis, P. M..; Wolfenden, R.; Cousens, L. S.; Alberts, B. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 12165.
30. Wong, L.-J.; Sharpe, D. J.; Wong, S. S. Biochem. Genet. 1991, 29, 461.
31. Jaenicke, L.; Lynnen, F. Enzymes 1960, 3, 30.
32. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4651-4654. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; W. A. Benjamin: New York, 1966; pp 268-294.
33. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4651-4654. Bruice, T. C.; Benkovic, S. J. Bioorganic Mechanisms; W. A. Benjamin: New York, 1966; pp 268-294.
34. Kleanthous, C.; Shaw, W. V. Biochem. J. 1984, 223, 211.
35. Leslie, A. G.; Moody, P. C. E.; W. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 4133.
36. Williams, J. W.; Northrop, D. B. J. Biol. Chem. 1978, 253, 5902.
37. Sastry, B. V.; Henderson, G. I. Biochem. Pharmacol. 1972, 21, 787.
38. Chase, J. F. A.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1966, 99, 32.
39. Morrissey, J. J.; Edwards, S. B.; Lovenberg, W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 77, 118.
40. Andres, H. H.; Klem, A. J.; Schopfer, L. M.; Harrison, J. K.; Weber, W. W. J. Biol. Chem. 1988, 263, 7521.
41. Bieber, L. L. Annu. Rev. Biochem. 1988, 57, 261.
42. Ventura, F. V.; Ijlst, L.; Ruiter, J.; Ofman, R.; Costa, C. G.; Jakobs, C.; Duran, M.; De Almeida, I. T.; Bieber, L. L.; Wanders, R. J. A. Eur. J. Biochem. 1998, 253, 614.
43. Savard, P.; Charest, H.; Sylvestre, M.; Shareck, F.; Scholten, J. D.; Dunaway-Mariano, D. Can. J. Microbiol, 1992, 38, 1074-1083.
44. Stryer, L. Biochemistry, 3rd ed.; W. H. Freeman and Co.: New York, 1988; pp 469-492.
45. Voet, D.; Voet, J. Biochemistry; John Wiely & Sons: New York, 1990; pp 320-321.
46. Bochar, D. A.; Stauffacher, C. V.; Rodwell, V. W. Mol. Genet. Metab. 1999, 66, 122.
47. Brown G. M. J. Biol. Chem. 1959, 234, 370.
48. Abiko, T. J. Biochem. 1967, 61, 290.
49. Nishimura, N.; Kubo, K. T.; Chibata, I. J. Ferment. Technol. 1983, 61, 95.
50. Shimizu, S.; Katsuro, K.; Tani, Y.; Ogata, K. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 2863.
51. Abiko, T. J. Biochem. 1967, 61, 300.
52. Worrall, D. M.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1983, 215, 153.
53. Hoagland, M. B.; Novelli, G. D. J. Biol. Chem. 1953, 207, 767.
54. Song, W.-J.; Jackowski, S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 27051.
55. Izard, T.; Geerlof, A. EMBO J. 1999, 18, 2021.
56. Begley, T. P.; Kinsland, C.; Taylor, S.; Tandon, M.; Nicewonger, R.; Wu, M.; Chiu, H.-J.; Kelleher, N.; Campobasso, N.; Zhang, Y. Top. Curr. Chem. 1998, 195, 93.
57. Shimizu, S.; Tani, Y.; Ogata, K. Methods Enzymology; Academic Press: New York, 1979; Vol. 62, p 236.
58. Yamada, H.; Shimizu, S.; Tani, Y. In Enzyme Engineering; Weetall, H. H., Royer, G. P., Eds.; Plenum Press: New York, 1980; p 405.
59. Shimizu, S.; Esumi, A.; Komaki, R.; Yamada, H. Appl. Environ. Microbiol. 1984, 48, 1118.
60. Shimizu, S.; Komaki, R.; Tani, Y.; Yamada, H. FEBS Lett. 1983, 151, 303.
61. Miziorko, H. M.; Behnke, C. E. Biochemistry 1985, 24, 3174.
62. Ramer, S. E.; Raybuck, S. A.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. Biochemistry 1989, 28, 4675.
63. Thompson, S.; Mayerl, F.; Peoples, O. P.; Masamune, S.; Sinskey, A. J.; Walsh, C. T. Biochemistry 1989, 28, 5735.
64. Moffatt, J. G.; Khorana, H. G. J Am. Chem. Soc. 1961, 83, 663.
65. Michelson, A. M. Biochim. Biophys. Acta 1964, 93, 71.
66. Gruber, W.; Lynen, F. Liebigs Ann. Chem. 1961, 659, 139.
67. Woldegiorgis, G.; Lawrence, J.; Ruoho, A.; Duff, T.; Shrago, E. FEBS Lett. 1995, 364, 143.
68. Seubert, W. Biochem. Prepr. 1960, 7, 80.
69. Fong, J. C.; Schulz, H. Methods Enzymol. 1981, 71, 390.
70. Simon, E. J.; Shemin, D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2520. Padmakumar, R.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. Methods Enzymol. 1997, 279, 220.
71. Simon, E. J.; Shemin, D. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2520. Padmakumar, R.; Padmakumar, R.; Banerjee, R. Methods Enzymol. 1997, 279, 220.
72. Ouyang, T.; Walt, D. R.; Patel, S. S. Bioorg. Chem. 1990, 78, 131.
73. Goldman, P.; Vagelos, P. R. J. Biol. Chem. 1961, 236, 2620.
74. Offenzeller, M.; Santer, G.; Totschnig, K.; Su, Z.; Moser, H.; Traber, R.; Schneider-Scherzer, E. Biochemistry 1996, 35, 8401.
75. Lapidot, Y.; Rappoport, S.; Wolman, Y. J. Lipid Res. 1967, 8, 142.
76. Kawaguchi, A.; Yoshimura, T.; Okuda, S. J. Biochem. 1981, 89, 337.
77. Rajgarhia, V. B.; Priestly, N. D.; Strohl, W. R. Anal. Biochem. 1995, 224, 159.
78. Chase, J. F. A.; Tubbs, P. K.Biochem. J. 1969, 111, 225.
79. Bahnson, B. J.; Anderson, V. E. Biochemistry 1989, 28, 4173-4181.
80. Ouyang, T.; Walt, D. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 3752.
81. Lucet-Levannier, K.; Lellouche, J.-P.; Mioskowski, C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7546.
82. Billhardt, U-M.; Stein, P.; Whitesides, G. M. Bioorg. Chem. 1989, 17, 1.
83. Patel, S. S.; Walt, D. R. J. Biol. Chem. 1987, 262, 7132.
84. Gaillard, T.; Stumpf, P. K. Biochem. Prepr. 1968, 12, 66.
85. Banis, R. J.; Roberts, C. S.; Stokes, G. B.; Tove, S. B. Anal. Biochem. 1976, 73, 1.
86. Taylor, D. C.; Weber, N.; Hogge, L. R.; Underhill, E. W. Anal. Biochem. 1990, 184, 311.
87. Chen, L.-S.; Jin, S.-J.; Dejak, I.; Tserng, K.-Y. Biochemistry 1995, 34, 442-450.
88. Thorpe, C. Anal. Biochem. 1986, 155, 391-394.
89. Zhong, J.; Fong, J. C.; Schulz, H. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 240, 524.
90. Holland, P. C.; Clark, M. G.; Bloxham, D. P. Biochemistry. 1973, 12, 3309.
91. Bloxham, D. P.; Clark, M. G.; Holland, P. C. Biochem. Soc. Trans. 1973, 1, 1272.
92. Masamune, S.; Palmer, M. A. J.; Gamboni, R.; Thompson, S.; Davis, J. T.; Williams, S. F.; Peoples, O. P.; Sinskey, A. J.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1879.
93. Palmer, M. A.; Differing, E.; Gamboni, R.; Williams, S. F.; Peoples, O. P.; Walsh, C. T.; Sinskey, A. J.; Masamune, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 8369.
94. Frerman, F. E.; Miziorko, H. M.; Beckmann, J. D. J. Biol. Chem. 1980, 255, 11192.
95. Fendrich, G.; Abeles, R. H. Biochemistry 1982, 21, 6685.
96. Freund, K.; Mizzer, J.; Dick, W.; Thorpe, C. Biochemistry 1985, 24, 5996.
97. Powell, P. J.; Thorpe, C. Biochemistry 1988, 27, 8022.
98. Lundberg, N. N.; Thorpe, C. Arch. Biochem. Biophys. 1993 305, 454.
99. Eder, M.; Krauttle, F.; Dong, Y.; Vock, P.; Kieweg, V.; Kim, J.-J.; Strauss, A. W.; Ghisla, S. Eur. J. Biochem. 1997, 245, 600.
100. Nagi, M. N.; Cook, L.; Prasad, M. R.; Cinti, D. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 140, 74.
101. Hruz, P. W.; Narasimhan, C.; Miziorko, H. M. Biochemistry 1992, 37, 6842.
102. Miziorko, H. M.; Behnke, C. E. Biochemistry 1989, 28, 5759.
103. Cummings, J. G.; Thorpe, C. Biochemistry 1994, 33, 788.
104. Schaller, R. A.; Mohsen, A. A.; Vockley, J.; Thorpe, C. Biochemistry 1997, 36, 7761.
105. Pankayatselvan, R.; Guziec, F. S. Jr.; Gopalan, A. S.; Raghavachari, R.; Guziec, L. J.; Wei, D.; Felsted, R. L.; Glover, C. J. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27, 347.
106. Vock, P.; Engst, S.; Eder, M.; Ghisla, S. Biochemistry 1998, 37, 1848.
107. Srivastava, D. K.; Kumar, N. R.; Peterson, K. L. Biochemistry 1995, 34, 4625.
108. DuPlessis, E. R.; Pellett, J.; Stankovich, M. T.; Thorpe, C. Biochemistry 1998, 37, 10469.
109. Qin, L.; Srivastava, D. K. Biochemistry 1998, 37, 3499.
110. Lively, C. R.; Niu, L.; McFarland, J. T. Prog. Clin. Biol. Res. 1988 (pub 1990), 321 (Fatty Acid Oxid.: Clin. Biochem., Mol. Aspects), 129-136.
111. Rudik, I.; Ghisla, S. Thorpe, C. Biochemistry 1998, 37, 8437.
112. Tonge, P. J.; Anderson, V. E.; Fausto, R.; Kim, M.; Pusztai-Carey, M.; Carey, P. R. Biospectroscopy 1995, 1, 387.
113. D'Ordine, R.; Tonge, P. J.; Carey, P. R.; Anderson, V. E. Biochemistry 1994, 33, 12635.
114. Engst, S.; Ghisla, S. In Flavins and Flavoproteins; Curtis, B., Ronchi, S., Zanetti, G., Eds.; Walter de Gruyter Berlin, 1990; pp 311-314.
115. Lau, S-M.; Brantley, R. K.; Thorpe, C. Biochemistry 1988, 28, 8255.
116. Bridge, C. F.; O'Hagen, D.; Reynolds, K. A.; Wallace, K. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2329.
117. Chase, J. F. A.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1966, 100, 47.
118. Davis, J. T.; Chen, H.-H.; Moore, R. N.; Nishitani, Y.; Masamune, S.; Sinskey, A. J.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 262, 1987, 90.
119. Tian, W. X.; Wang, Y. S.; Hsu, R. Y. Biochim. Biophys. Acta 1989, 998, 310.
120. Anderson, G. J.; Kumar, S. FEBS Lett. 1987, 220, 323.
121. Walsh, C. Adv. Enzymol. 1982, 55, 197.
122. Walt, D. R.; Kao, J.-Y.; Ouyang, T. Bioorg. Chem. 1991, 19, 270.
123. Carrell, H.; Glusker, J.; Villafranca, J.; Mildvan, A.; Dummel, R.; Kun, E. Science 1970, 170, 1412.
124. Keck, R.; Haas, H.; Rètey, J. FEBS Lett. 1980, 114, 287.
125. Marletta, M. A.; Srere, P. A.; Walsh, C. Biochemistry 1981, 20, 3719.
126. O'Hagen, D.; Rzepa, H. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2029.
127. O'Hagen, D.; Rzepa, H. S. Chem. Commun. 1997, 645.
128. Cummings, J. G.; Thorpe, C. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 302, 85.
129. Haeffner-Gormley, L.; Cummings, J. G.; Thorpe, C. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 317, 479.
130. Ramsay, R. R.; Derrick, J. P.; Friend, A. S.; Tubbs, P. K. Biochem. J. 1987, 244, 271.
131. Ramsay, R. R.; Mancinelli, G.; Arduini, A. Biochem. J. 1991, 275, 685.
132. Declercq, P. E.; Falck, J. R.; Kuwajima, M.; Tyminski, H.; Foster, D. W.; McGarry, J. D. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9812.
133. Kolodziej, M. P.; Zammit, V. A. Biochem. J. 1990, 267, 85.
134. Paige, L. A.; Zheng, G.-q.; DeFrees, S. A.; Cassady, J. M.; Geahlen, R. L. Biochemistry 1990, 29, 10566.
135. Li, J.; Schulz, H. Biochemistry 1988, 27, 5995.
136. Peseckis, S. M.; Deichaite, I.; Resh, M. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 5107.
137. Berthiaume, L.; Peseckis, S. M.; Resh, M. D. Methods Enzymol. 1995, 250, 454.
138. Deichaite, I.; Berthiaume, L.; Peseckis, S. M.; Patton, W. F.; Resh, M. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 13738.
139. Lu, T.; Li, Q.; Katoh, A.; Hernandez, J.; Duffin, K.; Jackson-Machelski, E.; Knoll, L. J.; Gokel, G. W.; Gordon, J. I. J. Biol. Chem. 1994, 269, 5346.
140. Wang, R.; Thorpe, C. Biochemistry 1991, 30, 7895.
141. Cummings, J. G.; Lau, S.-M.; Powell, P. J.; Thorpe, C. Biochemistry 1992, 31, 8523.
142. Johnson, B. D.; Mancini-Samuelson, G. J.; Stankovich, M. T. Biochemistry 1995, 34, 7047.
143. Pace, C. P.; Stankovich, M. T. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 313, 261.
144. Trievel, R. C.; Wang, R.; Anderson, V. E.; Thorpe, C. Biochemistry 1995, 34, 8597.
145. Lau, S.-M.; Brantley, R. K.; Thorpe, C. Biochemistry 1988, 27, 5089.
146. Engst, S.; Vock, P.; Wang, M.; Kim, J.-J. P.; Ghisla, S. Biochemistry 1999, 38, 257.
147. Fitzsimmons, M. E.; Thorpe, C.; Anders, M. W. Biochemistry 1995, 34, 4276.
148. Baker-Malcolm, J. F.; Haeffner-Gormley, L.; Wang, L.; Anders, M. W.; Thorpe, C. Biochemistry 1998, 37, 1383.
149. Wang, R.; Thorpe, C. Arch. Biochem. Biophys. 1991, 286, 504.
150. Heuckeroth, R. O.; Glaser, L.; Gordon, J. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1988, 85, 8795.
151. Kishore, N. S.; Wood, D. C.; Mehta, P. P.; Wade, A. C.; Lu, T.; Gokel, G. W.; Gordon, J. I. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4889.
152. Heuckeroth, R. O.; Jackson-Machelski, E.; Adams, S. P.; Kishore, N. S.; Huhn, M.; Katoh, A.; Lu, T.; Gokel, G. W.; Gordon, J. I. J. Lipid Res. 1990, 31, 1121.
153. Wolf, H. P. O.; Engel, D. W. Eur. J. Biochem. 1985, 146, 359.
154. Selby, P. L.; Sherratt, H. S. A. Trends Pharmacol. Sci. 1989, 10, 495.
155. Spurway, T. D.; Pogson, C. I.; Sherratt, S. A.; Agius, L. FEBS Lett. 1997, 404, 111.
156. Kiorpes, T. C.; Hoerr, D.; Ho, W.; Weaner, L. E.; Inman, M. G. J. Biol. Chem. 1984, 259, 9750.
157. Esser, V.; Britton, C. H.; Weis, B. C.; Foster, D. W.; McGarry, J. D. J. Biol. Chem. 1993, 268, 5817.
158. For examples, see: Willoughby, S. R.; Chirkov, Y. Y.; Kennedy, J. A.; Murphy, G. A.; Chirkova, L. P.; Horowitz, J. D. Eur. J. Pharmacol. 1998, 356, 207. Agius, L.; Meredith, E. J.; Sherratt, S. A. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1717.
159. For examples, see: Willoughby, S. R.; Chirkov, Y. Y.; Kennedy, J. A.; Murphy, G. A.; Chirkova, L. P.; Horowitz, J. D. Eur. J. Pharmacol. 1998, 356, 207. Agius, L.; Meredith, E. J.; Sherratt, S. A. Biochem. Pharmacol. 1991, 42, 1717.
160. Dakoji, S.; Shin, I.; Becker, D. F.; Stankovich, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10971.
161. von Holt, C. Biochim. Biophys. Acta 1966, 125, 1. von Holt, C.; von Holt, M.; Bohm, H. Biochim. Biophys. Acta 1966, 125, 11.
162. von Holt, C. Biochim. Biophys. Acta 1966, 125, 1. von Holt, C.; von Holt, M.; Bohm, H. Biochim. Biophys. Acta 1966, 125, 11.
163. Ikeda, Y.; Tanaka, K. Biochim. Biophys. Acta 1990, 1038, 216.
164. Wenz, A.; Thrope, C.; Ghisla, S. J. Biol. Chem. 1981, 256, 9809.
165. Baldwin, J. E.; Parker, D. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 1475.
166. Baldwin, J. E.; Ostrander, R. L.; Simon, C. D.; Widdison, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2021.
167. Baldwin, J. E.; Widdison, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2245.
168. Baldwin, J. E.; Parker, D. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 146, 1277.
169. Lai, M.-T.; Liu, L.-D.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7388.
170. Lai., M.-T.; Li., D.; Oh., E.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1620.
171. Li, Ding.; Zhou, H.-Q.; Dakoji, S.; Shin, Injae.; Oh, E.; Liu, H-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2008.
172. Baldwin, J. E.; Ghatlia, N. D.; Parker, D. W. Bioorg. Chem. 1990, 18, 221.
173. Taoka, S.; Padmakumar, R.; Lai, M.-t.; Liu, H.-w.; Banerjee, R. J. Biol. Chem. 1994, 269, 31630.
174. Li, D.; Guo, Z.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 275.
175. Shin, I.; Li, D.; Becker, D. F.; Stankovich, M. T.; Liu, H.-w. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8843.
176. Barden, R. E.; Achenjang, F. M.; Adams, C. M. Methods Enzymol. 1983, 91, 633.
177. Hach, M.; Pedersen, S. N.; Börchers, T.; Højrup, P.; Knudsen, J. Biochem. J. 1990, 271, 231-236.
178. Kinnunen, P. M.; Klopf, F. H.; Bastiani, C. A.; Gelfman, C. M.; Lange, L. G. Biochemistry 1990, 29, 1648.
179. Hare, J. F. FEBS Lett. 1995, 375, 188.
180. Rajasekharan, R.; Marians, R. C.; Shockey, J. M.; Kemp, J. D. Biochemistry 1993, 32, 12386.
181. Rajasekharan, R.; Nachiappan, V.; Roychowdhury, H. S. Eur. J. Biochem. 1994, 220, 1013.
182. Shockey, J. M.; Rajasekharan, R.; Kemp, J. D. Plant Physiol. 1995, 107, 155.
183. Shockey, J. M.; Kemp, J. D.; Rajasekharan, R. In Plant Lipid Metabolism; Kader, J.-C., Mazliak, P. K., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Boston, 1995; pp 540-542.
184. Rajasekharan, R.; Roychowdhury, H. S. In Plant Lipid Metabolism; Kader, J.-C., Mazliak, P. K., Eds.; Kluwer Academic Publishers: Boston, 1995; pp 525-527.
185. Mangroo, D.; Steele, L.; Rachubinski, R. A.; Gerber, G. E. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1168, 280.
186. Gehring, L.; Haase, D.; Habben, K.; Kerkhoff, C.; Meyer, H. H.; Kaever, V. J. Lipid Res. 1998, 39, 1118.
187. Lau, E. P.; Haley, B. E.; Barden, R. E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 843.
188. Weidman, S. W.; Drysdale, G. R.; Mildvan, A. S. Biochemistry 1973, 12, 1874.
189. Miziorko, H. M.; Lane, M. D.; Weidman, S. W. Biochemistry 1979, 18, 399.
190. Schrenk, D. F.; Bisswanger, H. Eur. J. Biochem. 1984, 143, 561.
191. Bayer, E.; Bauer, B.; Eggerer, H. Eur. J. Biochem. 1981, 120, 155.
192. Lill, U.; Kollman-koch, A.; Bibinger, A.; Eggerer, H. Eur. J. Biochem. 1991, 198, 767.
193. Blaschkowski, H.; Knappe, J.; Weiland, T. FEBS Lett. 1979, 98, 81.
194. Ciardelli, T. L.; Stewart, C. J.; Wieland, T. Liebigs Ann. Chem. 1981, 828.
195. Bhatnagar, R. S.; Schall, O. F.; Jackson-Machelski, E.; Sikorski, J. A.; Devadas, B.; Gokel, G. W.; Gordon, J. I. Biochemistry 1997. 36, 6700.
196. Nikawa, J.; Tanabe, T.; Ogiwara, H.; Shiba, T.; Numa, S. FEBS Lett. 1979, 102, 223.
197. Kurz, L. C.; Shah, S.; Crane, B. R.; Donald, L. J.; Duckworth, H. W.; Drysdale, G. R. Biochemistry 1992, 31, 7899.
198. Man, W.-J.; Li, Y.; O'Connor, C. D.; Wilton, D. C. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1250, 69.
199. Abend, A.; Illich, V.; Rètey, J. Eur. J. Biochem. 1997, 249, 180.
200. Zhao, Y.; Abend, A.; Kunz, M.; Such, P.; Rètey, J. Eur. J. Biochem. 1994, 225, 891.
201. Hupperich, M.; Thomer, A.; Kartz, K.; Eggerer, H. Biol. Chem. Hoppe-Seyler 1991, 372, 857.
202. Eggerer, H.; Giesemann, W.; Aigner, H. Angew. Chem. 1980, 92, 133
203. Eggerer, H.; Giesemann, W.; Aigner, H. Liebigs Ann. Chem. 1983, 1551.
204. Remington, S.; Wiegand, G.; Huber, R. J. Mol. Biol. 1982, 158, 111.
205. Karpuses, M.; Bramchaud, B.; Remington, S. J. Biochemistry 1990, 29, 2213.
206. Miziorko, H. M.; Kramer, P. R.; Kulkoski, J. A. J. Biol. Chem, 257, 2842.
207. Nguyen, T.-G.; Aigner, H.; Eggerer, H. Febs. Lett. 1981, 128, 145.
208. Nguyen, T.-G.; Gerbing, K.; Eggerer, H. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1984, 365, 1.
209. Karl, M. R.; Hupperich, M.; Thomer, A.; Eggerer, H. Eur. J. Biochem. 1995, 227, 292.
210. Rubenstein, P.; Dryer, R. J. Biol. Chem. 1980, 255, 5976.
211. Paige, L. A.; Zheng, G.; DeFrees, S. A.; Cassady, J. M.; Geahlen, R. L. J. Med. Chem. 1989, 32, 1667.
212. Rudnick, D. A.; McWherter, C. A.; Rocque, W. J.; Lennon, P. J.; Getman, D. P.; Gordon, J. I. J. Biol. Chem. 1991, 266, 9732.
213. Roque, W. J.; McWherter, D. C.; Wood, D. C.; Gordon, J. I. J. Biol. Chem. 1993, 268, 9964.
214. Glover, C. J.; Felsted, R. L. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23226.
215. Zheng, G.-Q.; Hu, X.; Cassady, J. M.; Paige, L. A.; Geahlen, R. L. J. Pharm. Sci. 1994, 83, 233.
216. Neder, K. M.; French, S. A.; Miller, S. P. F. Tetrahedron 1994, 50, 9847.
217. Wagner, A. P.; Rètey, J. Eur. J. Biochem. 1991, 195, 699.
218. Clements, P. R.; Barden, R. E. Biochem. J. 1982, 207, 291.
219. Dugan, R. E.; Katiyar, S. S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1986, 141, 278.
220. Dugan, R. E. Biochim. Biophys. Acta 1989, 998, 91.
221. Lund, H. Biochim. Biophys. Acta 1987, 918, 67.
222. Williams, K. P.; Leadlay, P. F.; Lowe, P. N. Biochem. J. 1990, 268, 69.
223. Roblot, G.; Wylde, R.; Martin, A.; Parello, J. Tetrahedron 1993, 49, 6381.
224. Parello, J.; Roblot, G.; Wylde, R.; Martin, A. C. R. Acad. Sci., Ser. 2 1990, 310, 1441.
225. Khalil, E. M.; Cole, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6195.
226. Deangelis, J.; Gastel, J.; Klein, D. C.; Cole, P. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 3045.
227. Collins, K. D.; Stark, G. R. J. Biol. Chem. 1971, 246, 6599.
228. Chase, J. F. A.; Tubbs, P. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1966, 23, 208.
229. Wlassics, I. D.; Stille, C.; Anderson, V. E. Biochim. Biophys. Acta 1988, 952, 269.
230. Amyes, T. L.; Richard, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10297.
231. Wlassics, I. D.; Anderson, V. E. Biochemistry 1989, 28, 1627.
232. Wrensford, L. V.; Coppola, C.; Anderson, V. E. Anal. Biochem. 1991, 192, 49.
233. Hruz, P. W.; Anderson, V. E.; Miziorko, H. M. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1162, 149.
234. Wrensford, L. V.; Rodwell, V. W.; Anderson, V. E. Biochem. Med. Metab. Biol. 1991, 45, 204.
235. Charlier, H. A.; Narashiman, C.; Miziorko, H. M. Biochemistry 1997, 36, 1551.
236. Schwartz, B.; Vogel, K. W.; Drueckhammer, D. G. J. Org. Chem. 1996, 61, 9356.
237. Owens, M. S.; Clements, P. R.; Anderson, A. D.; Barden, R. E. FEBS Lett. 1981, 124, 151.
238. Nishimura, J. S.; Mitchell, T.; Hill, K. A.; Collier, G. E. J. Biol. Chem. 1982, 257, 14896.
239. Venkatraghavan, V.; Smith, D. J. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 220, 193.
240. Duhr, E. F.; Owens, M. S.; Barden, R. E. Biochim. Biophys. Acta 1983, 749, 84.
241. Hsu, K.-H. L.; Powell, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 4729.
242. Shimizu, M.; Nagase, O.; Okada, S.; Hosokawa, Y. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 313.
243. Lee, C. Y.; Johansson, C.-J. Anal. Biochem. 1977, 77, 90.
244. Rieke, E.; Barry, S.; Mosbach, K. Eur. J. Biochem. 1979, 100, 203.
245. Shimizu, M. Methods Enzymol. 1971, 18, 322.
246. Stewart, C. J. Thomas, J. O.; Ball, W. J., Jr.; Aquirre, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5000.
247. Stewart, C. J.; Ball, W. J., Jr. Biochemistry 1966, 5, 3883.
248. Awalom, M.; Stewart, C. J. Adv. Membr. Biochem. Bioenerg. (Proc. Symp. Membr. Biochem. Bioenerg.) Kim, C. H., Ed.; Plenum: New York, 1987.
249. Martin, D. P.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4, 7287.
250. Martin, D. P.; Bibart, R. T.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4660.
251. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G.; Usher, K. C.; Remington, S. J. Biochemistry 1995, 34, 15459.
252. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9826.
253. Vogel, K. W.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3275.
254. Bibart, R. T.; Vogel, K. W.; Drueckhammer, D. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 2903.
255. Gunther, W. H. H., Mautner, H. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2707.
256. Mautner, H. G. Methods Enzymol. 1971, 18, 338.
257. Miller, T. L.; Rowley, G. L.; Stewart, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2299.
258. Martini, H.; Rètey, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 278.
259. Stewart, C. J.; Cheldelin, D. E.; King, T. E. J. Biol. Chem. 1955, 215, 319. Pierpoint, W. S.; Hughes, D. E.; Baddiley, J. Mathias, A. P. Biochem. J. 1955, 61, 1610.
260. Stewart, C. J.; Cheldelin, D. E.; King, T. E. J. Biol. Chem. 1955, 215, 319. Pierpoint, W. S.; Hughes, D. E.; Baddiley, J. Mathias, A. P. Biochem. J. 1955, 61, 1610.
261. Abend, A.; Rètey, J. Methods Enzymol. 1997, 279, 224.
262. Rètey, J. BioFactors 1988, 1, 267.
263. Stewart, C. J.; Wieland, T. Liebigs, Ann. Chem. 1978, 57.
264. Nikawa, J.; Numa, S.; Shiba, T.; Stewart, C. J.; Wieland, T. FEBS Lett. 1978, 91, 144.
265. Kurz, L. C.; Roble, J.; Nakra, T.; Drysdale, G. S.; Buzan, J. M.; Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. Biochemistry 1997, 36, 3981.
266. Thorpe, C.; Ciardelli, T. L.; Stewart, C. J.; Wieland, T. Eur. J. Biochem. 1981, 118, 279.
267. Michenfelder. M.; Rètey, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 366.
268. Wolfle, K.; Michenfelder, M.; Konig, A.; Hull, W. E.; Rètey, J. Eur. J. Biochem. 1986, 156, 545.
269. Zhao, Y.; Michenfelder, M.; Rètey, J. Can. J. Chem. 1994, 72, 164.
270. Brendelberger, G.; Rètey, J. Ashwortb, D. M.; Reynolds, K.; Willenbrock, F.; Robinson, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1089.
271. Usher, K. C.; Remington, S. J.; Martin, D. P.; Drueckhammer, D. G.; Biochemistry 1994, 33, 7753.
272. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552.
273. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. Biochemistry 1993, 32, 11943. Gerlt, J. A.; Gassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552.
274. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887.
275. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927.
276. Bergmeyer, H. U. In Methods of Enzymatic Analysis; Bergmeyer, H. U., Ed.; Academic Press: New York, 1979, 102, p 223.
277. Rabinkov, A. G.; Velikodvorskaya, V. V.; Kopelevich, V. M.; Tolosa, E. A.; Gunar, V. I. Eur. J. Biochem. 1990, 193, 351.
278. Waterson, R. M.; Hass, G. M.; Hill, R. L. J. Biol. Chem. 1972, 247, 5252.
279. Engel, C. K.; Kiema, T. R.; Hiltunen, J. K.; Wierenga, R. K. J. Mol. Biol. 1998, 275, 847-859.
280. Henning, M. M.; Taylor, K. L.; Liu, R.-Q.; Yang, G.; Xiang, H.; Wesenberg, G.; Dunaway-Mariano, D.; Holden, H. M. Biochemistry 1996, 35, 8103-8109.
281. Peterson, K. L.; Srivastava, D. K. Biochem. J. 1997, 325, 751.
282. Peterson, K. L.; Peterson, K. M.; Srivastava, D. K. Biochemistry 1998, 37, 12659.
283. Yamashita, A.; Nagatsuka, T.; Watanabe, M.; Kondo, H.; Sugiura, T.; Wanu, K. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 561.
284. Pohl, N. L.; Gokhale, R. S.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11206.
285. Fierke, C. A.; Jencks, W. P.J. Biol. Chem. 1986, 267, 7603. Whitty, A.; Fierke, C. A.; Jencks, W. P. Biochemistry 1995, 34, 11678.
286. Fierke, C. A.; Jencks, W. P.J. Biol. Chem. 1986, 267, 7603. Whitty, A.; Fierke, C. A.; Jencks, W. P. Biochemistry 1995, 34, 11678.
287. Shimizu, M.; Nagase, O.; Hosokawa, Y.; Tagawa, H.; Yotsui, Y. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 838.
288. Shimizu, M.; Nagase, O.; Okada, S.; Abiko, Y.; Suzuki, T. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 683.
289. Gehring, A. M.; Lambalot, R. H.; Vogel, K. W.; Drueckhammer, D. G.; Walsh, C. T. Chem. Biol. 1997, 4, 17.
290. Shimizu, M.; Nagase, O.; Hosokawa, Y.; Tagawa, H. Tetrahedron 1968, 24, 5241.
291. Vogel, K. W. Ph.D. Thesis, Stanford University, 1997.
292. Lambalot, R. H.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 24658.
293. Carreras, C. W.; Gehring, A. M.; Walsh, C. T.; Khosla, C. Biochemistry 1997, 36, 11757.
294. Belshaw, P. J.; Walsh, C. T.; Stachelhaus, T. Science 1999, 284, 486.