Bithiophene-perfluorobenzene copolymers

Macromolecules

Volumn 41, Issue 22, 2008, Pages 8643-8647

  Wang, Yongfeng ^a   Watson, Mark D ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BITHIOPHENE; FLUORINE SUBSTITUENTS; OPTICAL SPECTROSCOPIES; OXIDATION POTENTIALS; PERFLUOROBENZENE; PLANARITY; POLYMERIC SEMICONDUCTORS; SIDE CHAINS; X-RAY DIFFRACTIONS;

CHROMATOGRAPHIC ANALYSIS; COLLOIDS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FLUORINE; GELATION; LASER INTERFEROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

POLYMERS;

EID: 57349144614     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma801400v     Document Type: Article

References (31)

1. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; de Leeuw, D. M. Nature (London) 1999, 401, 685-8.
2. (a) McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, Cl; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-33.
3. (b) Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Chan-Park, M. B.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057-9.
4. (c) Ong, B. S.; Wu, Y.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378-9.
5. (d) McCulloch, I.; Bailey, C.; Giles, M.; Heeney, M.; Love, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1381-5.
6. (e) Pan, H.; Li, Y.; Wu, Y.; Liu, P.; Ong, B. S.; Zhu, S.; Su, G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4112-3.
7. (f) Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 000ASAP doi 10.1021/ja802266u.
8. (g) Osaka, I.; Sauve, G.; Zhang, R.; Kowalewski, T.; McCullogh, R. D. Adv. Mater. 2007, 19, 4160-5.
9. Kline, R. J.; DeLongchamp, D. M.; Fischer, D. A.; Lin, E. K.; Richter, L. J.; Chabinye, M. L.; Toney, M. F.; Heeney, M.; McCulloch, I. Macromolecules 2007, 40, 7960-5.
10. Delongchamp, D. M.; Kline, R. J.; Lin, E. K.; Fischer, D. A.; Richter, L. J.; Lucas, L. A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Northrup, J. E. Adv. Mater. 2007, 19, 833-7.
11. Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3.
12. Thompson, B. C.; Kim, Bumjoon, J.; Kavulak, D. F.; Sivula, K.; Mauldin, C.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 2007, 40, 7425-8.
13. (a) Patrick, C. R.; Prosser, G. S. Nature (London) 1960, 187, 1021.
14. (b) Bacchi, S.; Benaglia, M.; Cozzi, F.; Demartin, F.; Filippini, G.; Gavezzotti, A. Chem-Eur. J. 2006, 12, 3538-46.
15. (c) Reichenbaecher, K.; Suess, H. I.; Hulliger, J. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 22-30.
16. (a) Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792-01.
17. (b) Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2005, 1465-7.
18. (c) Wang, Y.; Parkin, S. R.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 4421-24.
19. Sainova, D.; Janietz, S.; Asawapirom, U.; Romaner, L.; Zojer, E.; Koch, N.; Vollmer, A. Chem. Mater. 2007, 19, 1472-81.
20. Crouch, D. J.; Skabara, P. J.; Lohr, J. E.; McDouall, J. J. W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sparrowe, D.; Shkunov, M.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Chem. Mater. 2005, 17, 6567-78.
21. Maior, R.M. S.; Hinkelman, K.; Eckert, H.; Wudl, F. Macromolecules 1990, 23, 1268-79.
22. Compare (non)planarized structures in: (a) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Bongini, A.; Antolini, L. Adv. Mater. 1992, 4, 282-5.
23. (b) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920-8926.
24. Jayakannan, M.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 251-61.
25. (a) Wang, Y.; Parkin, S. R.; Gierschner, J.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 3307-10.
26. (b) Subramanian, S.; Park, S. K.; Parkin, S. R.; Podzorov, V.; Jackson, T. N.; Anthony, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2706-7.
27. (a) Irvin, J. A.; Schwendeman, I.; Lee, Y.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001, 39, 2164-78.
28. (b) Pomerantz, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1563-65.
29. Pei, J.; Yu, W.-L.; Huang, W.; Heeger, A. J. Macromolecules 2000, 33, 2462-71.
30. Curtis, M. D.; Cao, J.; Kampf, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328.
31. Zhang, Y.; Tajima, K.; Hirota, K.; Hashimoto, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7812-3.