Vinyl dibromides: Versatile partners in cross-coupling reactions

Israel Journal of Chemistry

Volumn 50, Issue 5-6, 2010, Pages 588-604

  Legrand, Frédéric ^a   Jouvin, Kévin ^a   Evano, Gwilherm ^a  

^a UNIVERSITÉ DE VERSAILLES SAINT QUENTIN EN YVELINES   (France)

Author keywords

cross coupling; homogeneous catalysis; reactivity; site selective reactions; total synthesis; vinyl dibromides

Indexed keywords

EID: 78650644955     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201000037     Document Type: Review

References (157)

1. F. Ramirez, N. B. Desal, N. McKelvie, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1745.
2. Y.-Q. Fang, O. Lifchits, M. Lautens, Synlett 2008, 413
3. C. Bryan, V. Aurregi, M. Lautens, Org. Synth. 2009, 86, 36.
4. E. J. Corey, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3769.
5. For a review on site-selective cross-coupling of polyhalogenated compounds, see:, J.-R. Wang, K. Manabe, Synlett 2009, 1405.
6. J.c. Shi, X. Zeng, E.-i. Negishi, Org. Lett. 2003, 5, 1825
7. E.-i. Negishi, J.-c. Shi, X. Zeng, Tetrahedron 2005, 61, 9886
8. Z. Tan, E.-i. Negishi, Angew. Chem. 2006, 118, 776
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 762
10. F. Liron, C. Fosse, A. Pernolet, E. Roulland, J. Org. Chem. 2007, 72, 2220.
11. M. Alami, B. Crousse, G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3687
12. M. Dos Santos, X. Franck, R. Hocquemiller, B. Figadère, J.-F. Peyrat, O. Provot, J.-D. Brion, M. Alami, Synlett 2004, 2697
13. X. Guinchard, X. Bugaut, C. Cook, E. Roulland, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5793.
14. J. Uenishi, R. Kawahama, Y. Shiga, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6759
15. J. Uenishi, R. Kawahama, O. Yonemitsu, J. Org. Chem. 1996, 61, 5716
16. J. Uenishi, R. Kawahama, O. Yonemitsu, J. Org. Chem. 1998, 63, 8965
17. J. Uenishi, R. Kawahama, Y. Izaki, O. Yonemitsu, Tetrahedron 2000, 56, 3493.
18. I. Paterson, E. A. Anderson, S. M. Dalby, J. H. Lim, J. Genovino, P. Maltas, C. Moessner, Angew. Chem. 2008, 120, 3063
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3021.
20. D. L. Boger, S. Ichikawa, W. Zhong, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4161.
21. R. Munakata, H. Katakai, T. Ueki, J. Kurosaka, K.-i. Takao, K.-i. Tadano, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11254.
22. S. Lopez, F. Fernández-Trillo, L. Castedo, C. Saá, Org. Lett. 2003, 5, 3725.
23. G. A. Molander, F. Dehmel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10313.
24. H. Fuwa, N. Kainuma, K. Tachibana, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983.
25. M. A. Fakhfakh, X. Franck, R. Hocquemiller, B. Figadère, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 131.
26. T. Hirao, T. Masunaga, Y. Ohshiro, T. Agawa, J. Org. Chem. 1981, 46, 3745
27. S. Abbas, C. J. Hayes, S. Worden, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3215
28. C. Kuang, H. Senboku, M. Tokuda, Tetrahedron 2002, 58, 1491.
29. Y. Okamoto, Y. Yoshikawa, T. Hayashi, J. Organomet. Chem. 1989, 359, 143
30. A. Minato, J. Org. Chem. 1991, 56, 4052.
31. A. Bryant-Friedrich, R. Neidlein, Synthesis 1995, 1506
32. M. Braun, J. Rahematpura, C. Bühne, T. C. Paulitz, Synlett 2000, 1070.
33. J.-c. Shi, E.-i. Negishi, J. Organomet. Chem. 2003, 687, 518.
34. J. S. Panek, T. Hu, J. Org. Chem. 1997, 62, 4912
35. M. Ogasawara, H. Ikeda, T. Hayashi, Angew. Chem. 2000, 112, 1084
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1042
37. X. Zeng, M. Qian, Q. Hu, E.-i. Negishi, Angew. Chem. 2004, 116, 2309
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2259.
39. M. Ogasawara, H. Ikeda, K. Ohtsuki, T. Hayashi, Chem. Lett. 2000, 776.
40. X. Zeng, Q. Hu, E.-i. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13636.
41. C. Xu, E.-i. Negishi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 431.
42. N. Yin, G. Wang, M. Qian, E.-i. Negishi, Angew. Chem. 2006, 118, 2982
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2916.
44. W. R. Roush, R. Riva, J. Org. Chem. 1988, 53, 710.
45. W. R. Roush, K. J. Moriarty, B. B. Brown, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6509.
46. W. R. Roush, B. B. Brown, S. E. Drozda, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3541
47. W. R. Roush, M. Kageyama, R. Riva, B. B. Brown, J. S. Warmus, K. J. Moriarty, J. Org. Chem. 1991, 56, 1192
48. W. R. Roush, B. B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2268
49. W. R. Roush, B. B. Brown, J. Org. Chem. 1993, 58, 2162
50. W. R. Roush, K. Koyama, M. L. Curtin, K. J. Moriarty, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7505
51. K. R. Roush, K. Koyama, M. L. Curtin, K. J. Moriarty, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7502
52. K. R. Roush, M. L. Reilly, K. Koyama, B. B. Brown, J. Org. Chem. 1997, 62, 8708
53. M. Movassaghi, D. K. Hunt, M. Tjandra, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8126
54. N. Rahn, M. Kalesse, Angew. Chem. 2008, 120, 607
55. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 597.
56. S. A. Frank, H. Chen, R. K. Kunz, M. J. Schnaderbeck, W. R. Roush, Org. Lett. 2000, 2, 2691.
57. W. Shen, Synlett 2000, 737.
58. J. E. Baldwin, R. Chesworth, J. S. Parker, A. T. Russell, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9551
59. L. S.-M. Wong, L. A. Sharp, N. M. C. Xavier, P. Turner, M. S. Sherburn, Org. Lett. 2002, 4, 1955.
60. I. Hanisch, R. Brückner, Synlett 2000, 374.
61. G. Chelucci, F. Capitta, S. Baldino, G. A. Pinna, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6514.
62. G. Chelucci, S. Baldino, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2738.
63. G. A. Molander, Y. Yokoyama, J. Org. Chem. 2006, 71, 2493.
64. W. Shen, L. Wang, J. Org. Chem. 1999, 64, 8873.
65. A. Sorg, K. Siegel, R. Brückner, Synlett 2004, 321.
66. N. F. Langille, J. S. Panek, Org. Lett. 2004, 6, 3203.
67. J. Uenishi, K. Matsui, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4353
68. J. Uenishi, K. Matsui, H. Ohmiya, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 141.
69. H. B. Lee, D. H. Huh, J. S. Oh, G.-H. Min, B. H. Kim, D. H. Lee, J. H. Hwang, Y. G. Kim, Tetrahedron 2001, 57, 8283.
70. A. G. Myers, S. D. Goldberg, Angew. Chem. 2000, 112, 2844
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2732
72. A. G. Myers, P. C. Hogan, A. R. Hurd, S. D. Goldberg, Angew. Chem. 2002, 114, 1104
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1062
74. F. Ren, P. C. Hogan, A. J. Anderson, A. G. Myers, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5381.
75. R. Riveiros, L. Saya, J. S. Sestelo, L. A. Sarandeses, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1959.
76. A. Bauer, M. W. Miller, S. F. Vice, S. W. McCombie, Synlett 2001, 254. For more specific examples, see
77. C. V. Ramana, B. K. Kishore Reddy, C. Nageswara Reddy, R. G. Gonnade, M. K. Gurjar, Synlett 2007, 127
78. A. S. Abreu, N. O. Silva, P. M. T. Ferreira, M.-J. R. Queiroz, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3377
79. T. Rankin, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2003, 5, 213.
80. R. Neidlein, M. Winter, Synthesis 1998, 1362. For early reports by the Diederich group, see
81. Y. Rubin, C. B. Knobler, F. Diederich, Angew. Chem. 1991, 103, 708
82. J. Anthony, A. M. Boldi, Y. Rubin, M. Hobi, V. Gramlich, C. B. Knobler, P. Seiler, F. Diederich, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 13.
83. For examples, see
84. N. Arai, T. Miyaoku, S. Teruya, A. Mori, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1000
85. F. Bures, W. Bernd Schweizer, J. C. May, C. Boudon, J.-P. Gisselbrecht, M. Gross, I. Biaggio, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5378.
86. For examples, see
87. G. C. M. Lee, B. Tobias, J. M. Holmes, D. A. Harcourt, M. E. Garst, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9330
88. B. R. Kaafarani, D. C. Neckers, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4099
89. B. R. Kaafarani, A. A. Pinkerton, D. C. Neckers, C. Douglas, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8137
90. G. T. Hwang, H. S. Son, J. K. Ku, B. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11241
91. G. T. Hwang, H. S. Son, J. K. Ku, B. H. Kim, Org. Lett. 2001, 3, 2469.
92. G. T. Hwang, B. H. Kim, Org. Lett. 2004, 6, 2669.
93. G. W. Kabalka, G. Dong, B. Venkataiah, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 763.
94. N. A. Miller, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn, Angew. Chem. 2007, 119, 955
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 937.
96. J. Uenishi, M. Ohmi, Heterocycles 2003, 61, 365
97. J. Uenishi, T. Iwamoto, M. Ohmi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1237.
98. T. Kercher, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4200
99. T. Kercher, T. Livinghouse, J. Org. Chem. 1997, 62, 805.
100. J. Uenishi, M. Ohmi, Angew. Chem. 2005, 117, 2816
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2756.
102. J. Uenishi, T. Iwamoto, J. Tanaka, Org. Lett. 2009, 11, 3262.
103. M. Okutani, Y. Mori, J. Org. Chem. 2009, 74, 442 and references cited therein.
104. A. J. Zapata, J. Rúiz, J. Organomet. Chem. 1994, 479, c 6.
105. Rao, M. L. N. Jadhav, D. N. Dasgupta, P., Org. Lett. 2010, 12, 2048.
106. Shen, W. Thomas, S. A., Org. Lett. 2000, 2, 2857.
107. Métay, E. Negishi, E.-i., Org. Lett. 2006, 8, 5773.
108. H. F. Olivo, F. Velázquez, H. C. Trevisan, Org. Lett. 2000, 2, 4055. For implementation of this strategy to the total synthesis of callipeltoside A, see
109. B. M. Trost, O. Dirat, J. L. Gunzner, Angew. Chem. 2002, 114, 869
110. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 841
111. B. M. Trost, J. L. Gunzner, O. Dirat, Y. H. Rhee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10396
112. H. Huang, J. S. Panek, Org. Lett. 2004, 6, 4383
113. D. A. Evans, J. D. Burch, E. Hu, G. Jaeschke, Tetrahedron 2008, 64, 4671.
114. A. Coste, F. Couty, G. Evano, Synlett 2010, 1500.
115. For recent reviews on the chemistry of ynamides, see
116. G. Evano, A. Coste, K. Jouvin, Angew. Chem. 2010, 122, 2902
117. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2840
118. K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, R. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung, Chem. Rev., 2010, 110, in press, DOI:.
119. A. Coste, G. Karthikeyan, F. Couty, G. Evano, Angew. Chem. 2009, 121, 4445
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4381.
121. A. Coste, F. Couty, G. Evano, Org. Synth. 2010, 87, 231.
122. A. Coste, F. Couty, G. Evano, Org. Lett. 2009, 11, 4454.
123. Y. Fukudome, H. Naito, T. Hata, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1820.
124. W. Ye, J. Mo, T. Zhao, B. Xu, Chem. Commun. 2009, 3246.
125. M. Lera, C. J. Hayes, Org. Lett. 2000, 2, 3873.
126. G. Evano, F. Couty, K. Tadiparthi, Chem. Commun. 2010, DOI:.
127. M. A. Kazankova, E. A. Chirkov, A. N. Kochetkov, I. V. Efimova, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 573
128. M. A. Kazankova, I. G. Trostyanskaya, S. V. Lutsenko, I. P. Beletskaya, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 569
129. K. Bravo-Altamirano, Z. Huang, J.-L. Montchamp, Tetrahedron 2005, 61, 6315.
130. P. Li, H. Alper, J. Org. Chem. 1986, 51, 4354.
131. H. McAlonan, D. Montgomery, P. J. Stevenson, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7151.
132. J. M. Nuss, R. A. Rennels, B. H. Levine, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6991.
133. B. Møller, K. Undheim, Eur. J. Org. Chem. 2003, 332.
134. K. Harada, H. Kato, Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7407
135. K. Harada, H. Ito, H. Hioki, Y. Fukuyama, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6105.
136. C. S. Bryan, M. Lautens, Org. Lett. 2010, 12, 2754.
137. S. Ye, X. Yang, J. Wu, Chem. Commun. 2010, 46, 2950.
138. D. I. Chai, M. Lautens, J. Org. Chem. 2009, 74, 3054.
139. J. A. Soderquist, G. Leõn, J. C. Colberg, I. Martínez, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3119.
140. S. Ma, B. Xu, J. Org. Chem. 1998, 63, 9156
141. S. Ma, B. Xu, B. Ni, J. Org. Chem. 2000, 65, 8532.
142. S. Thiegles, E. Meddah, P. Bisseret, J. Eustache, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 907.
143. Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2005, 7, 3549
144. Y.-Q. Fang, M. Lautens, J. Org. Chem. 2008, 73, 538.
145. M. Nagamochi, Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2007, 9, 2955.
146. A. Fayol, Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2006, 8, 4203.
147. C. S. Bryan, M. Lautens, Org. Lett. 2008, 10, 4633.
148. T. O. Vieira, L. A. Meaney, Y.-L. Shi, H. Alper, Org. Lett. 2008, 10, 4899
149. Arthuis, M. Pontikis, R. Florent, J.-C., Org. Lett. 2009, 11, 4608.
150. Y.-Q. Fang, Y.-Q. J. Yuen, M. Lautens, J. Org. Chem. 2007, 72, 5152.
151. Y.-Q. Fang, R. Karisch, M. Lautens, J. Org. Chem. 2007, 72, 1341.
152. F. Bakir, S. Kher, M. Pannala, N. Wilson, T. Nguyen, I. Sircar, K. Takedomi, C. Fukushima, J. Zapf, K. Xu, S.-H. Zhang, J. Liu, L. Morera, L. Schneider, N. Sakurai, R. Jack, J.-F. Cheng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3590.
153. S. G. Newman, V. Aureggi, C. S. Bryan, Lautens, M., Chem. Commun. 2009, 5236.
154. J. Yuen, Y.-Q. Fang, M. Lautens, Org. Lett. 2006, 8, 653.
155. Z.-J. Wang, J.-G. Yang, F. Yang, W. Bao, Org. Lett. 2010, 12, 3034.
156. C. S. Bryan, J. A. Braunger, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7064.
157. L. Wang, W. Shen, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7625.