Self-organizing fuzzy graphs for structure-based comparison of protein pockets

Journal of Proteome Research

Volumn 9, Issue 12, 2010, Pages 6498-6510

  Reisen, Felix ^a   Weisel, Martin ^b   Kriegl, Jan M ^c   Schneider, Gisbert ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b HOFFMANN LA ROCHE INC   (United States)

^c BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH AND CO KG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LIGAND; RECEPTOR;

ARTICLE; COMPARATIVE STUDY; FUZZY SYSTEM; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN BINDING; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE;

ALGORITHMS; ANIMALS; BINDING SITES; CLUSTER ANALYSIS; COMPUTATIONAL BIOLOGY; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; PROTEINS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 78649849859     PISSN: 15353893     EISSN: 15353907     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/pr100719n     Document Type: Article

References (99)

1. Kolb, P.; Rosenbaum, D. M.; Irwin, J. J.; Fung, J. J.; Kobilka, B. K.; Shoichet, B. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6843-6848
2. Wang, R.; Fang, X.; Lu, Y.; Yang, C.; Wang, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 4111-4119
3. Weisel, M.; Proschak, E.; Schneider, G. Chem. Cent. J. 2007, 1, 7
4. An, J.; Totrov, M.; Abagyan, R. Mol. Cell. Proteomics 2005, 4, 752-761
5. An, J.; Totrov, M.; Abagyan, R. Genome Inform. 2004, 15, 31-41
6. Brown, D.; Superti-Furga, G. Drug Discovery Today 2003, 8, 1067-1077
7. Hajduk, P. J.; Huth, J. R.; Tse, C. Drug Discovery Today 2005, 10, 1675-1682
8. Weisel, M.; Proschak, E.; Kriegl, J. M.; Schneider, G. Proteomics 2009, 9, 451-459
9. Stauch, B.; Hofmann, H.; Perković, M.; Weisel, M.; Kopietz, F.; Cichutek, K.; Münk, C.; Schneider, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 12079-12084
10. Sciabola, S.; Stanton, R. V.; Mills, J. E.; Flocco, M. M.; Baroni, M.; Cruciani, G.; Perruccio, F.; Mason, J. S. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 155-169
11. Weill, N.; Rognan, D. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 123-135
12. Ekins, S. Drug Discovery Today 2004, 9, 276-285
13. Jambon, M.; Imberty, A.; Deléage, G.; Geourjon, C. Proteins 2003, 52, 137-145
14. Campagna-Slater, V.; Arrowsmith, A. G.; Zhao, Y.; Schapira, M. J. Chem. Inf. Model. 2010, 50, 358-367
15. Gold, N. D.; Jackson, R. M. J. Mol. Biol. 2006, 355, 1112-1124
16. Milik, M.; Szalma, S.; Olszewski, K. A. Protein Eng. 2003, 16, 543-552
17. Schmitt, S.; Kuhn, D.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 2002, 323, 387-406
18. Das, S.; Kokardekar, A.; Breneman, C. M. J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 2863-2872
19. Kinoshita, K.; Nakamura, H. Protein Sci. 2003, 12, 1589-1595
20. Sael, L.; La, D.; Li, B.; Rustamov, R.; Kihara, D. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 73, 1-10
21. Goodford, P. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 849-857
22. Cramer, R. D.; Patterson, D. E.; Bunce, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5959-5967
23. Schalon, C.; Surgand, J.; Kellenberger, E.; Rognan, D. Proteins: Struct., Funct., Bioinf. 2008, 71, 1755-1778
24. Levi, G. Calcolo 1973, 9, 341-352
25. Rigoutsos, I.; Wolfson, H. IEEE Comput. Sci. Eng. 1997, 4, 1070-9924
26. Kellenberger, E.; Schalon, C.; Rognan, D. Curr. Comput.-Aided Drug Des. 2008, 4, 209-220
27. Feige, U.; Peleg, D.; Kortsarz, G. Algorithmica 2001, 29, 410-421
28. Zadeh, L. Inf. Control 1965, 8, 338-353
29. Mordeson, J. N.; Nair, P. S. Fuzzy Mathematics. An Introduction for Engineers and Scientists; Physica-Verlag: Heidelberg, 1998.
30. Exner, T. E.; Keil, M.; Brickmann, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 1176-1187
31. Hullermeier, E.; Weskamp, N.; Klebe, G.; Kuhn, D. In 2007 IEEE International Fuzzy Systems Conference; London, UK, 2007; pp 1 - 6.
32. Fritzke, B. In Advances in Neural Information Processing Systems 7: Proceedings of the 1994 Conference; Denver, CO, 1994; pp 625 - 632.
33. Cormen, T. H.; Leiserson, C. E.; Rivest, R. L.; Stein, C. Introduction to Algorithms, 3 rd ed.; MIT Press: Cambridge, MA, 2009.
34. Raymond, J. W.; Gardiner, E. J.; Willett, P. Comput. J. 2002, 45, 631-644
35. Bunke, H.; Messmer, B. In Image Analysis and Processing: 8th International Conference; ICIAP ′95, San Remo, Italy, September 13 - 15, 1995; Springer: Berlin, 1995; pp 44 - 55.
36. Cordella, L. P.; Foggia, P.; Sansone, C.; Vento, M. In International Conference on Image Analysis and Processing; IEEE Computer Society: Los Alamitos, CA, 1999; p 1172.
37. McKay, B. D. Congr. Numer. 1981, 30, 45-87
38. Ullmann, J. R. J. Assoc. Comput. Machinery 1976, 23, 31-42
39. Proschak, E.; Rupp, M.; Derksen, S.; Schneider, G. J. Comput. Chem. 2008, 29, 108-114
40. Gillet, V. J.; Leach, A. R. An Introduction to Chemoinformatics, 1 st ed.; Springer: Dordrecht, Netherlands, 2003.
41. Gasteiger, J.; Engel, T. Chemoinformatics: A Textbook, 1 st ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
42. MacKerell; Bashford, D.; Bellott; Dunbrack; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
43. Heiden, W.; Moeckel, G.; Brickmann, J. J. Comp.-Aided Mol. Des. 1993, 7, 503-514
44. Wildman, S. A.; Crippen, G. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999, 39, 868-873
45. Liu, Z.; Wang, G.; Li, Z.; Wang, R. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1959-1973
46. Dolinsky, T. J.; Czodrowski, P.; Li, H.; Nielsen, J. E.; Jensen, J. H.; Klebe, G.; Baker, N. A. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 522-525
47. Finer-Moore, J. S.; Fauman, E. B.; Morse, R. J.; Santi, D. V.; Stroud, R. M. Protein Eng. 1996, 9, 69-75
48. Weisel, M.; Kriegl, J. M.; Schneider, G. ChemBioChem 2010, 11, 556-563
49. Klenner, A.; Weisel, M.; Reisen, F.; Proschak, E.; Schneider, G. Mol. Inf. 2010, 29, 189-193
50. Hebb, D. O. Conditioned and Unconditioned Reflexes and Inhibition; McGill University: Montreal, Quebec, Canada, 1932.
51. Asahiro, Y.; Iwama, K.; Tamaki, H.; Tokuyama, T. J. Algorithms 2000, 34, 203-221
52. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242
53. Ng, K. K.; Drickamer, K.; Weis, W. I. J. Biol. Chem. 1996, 271, 663-674
54. Morris, R. J.; Najmanovich, R. J.; Kahraman, A.; Thornton, J. M. Bioinformatics 2005, 21, 2347-2355
55. Ward, J. H. J. Am. Stat. Assoc. 1963, 58, 236-244
56. Massey, E. J. J. Am. Stat. Assoc. 1951, 68-78
57. R Development Core Team R: A Language and Environment for Statistical Computing; R Foundation for Statistical Computing: Vienna, Austria.
58. Shannon, P.; Markiel, A.; Ozier, O.; Baliga, N. S.; Wang, J. T.; Ramage, D.; Amin, N.; Schwikowski, B.; Ideker, T. Genome Res. 2003, 13, 2498-2504
59. Larkin, M. A.; Blackshields, G.; Brown, N. P.; Chenna, R.; McGettigan, P. A.; McWilliam, H.; Valentin, F.; Wallace, I. M.; Wilm, A.; Lopez, R.; Thompson, J. D.; Gibson, T. J.; Higgins, D. G. Bioinformatics 2007, 23, 2947-2948
60. Weber, L. Curr. Med. Chem. 2002, 9, 2085-2093
61. Schärer, K.; Morgenthaler, M.; Paulini, R.; Obst-Sander, U.; Banner, D. W.; Schlatter, D.; Benz, J.; Stihle, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4400-4404
62. Mattos, C.; Rasmussen, B.; Ding, X.; Petsko, G. A.; Ringe, D. Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 55-58
63. Reyda, S.; Sohn, C.; Klebe, G.; Rall, K.; Ullmann, D.; Jakubke, H. D.; Stubbs, M. T. J. Mol. Biol. 2003, 325, 963-977
64. Peisach, E.; Casebier, D.; Gallion, S. L.; Furth, P.; Petsko, G. A.; Hogan, J. C.; Ringe, D. Science 1995, 269, 66-69
65. Eggers, C. T.; Murray, I. A.; Delmar, V. A.; Day, A. G.; Craik, C. S. Biochem. J. 2004, 379, 107-118
66. Gillmor, S.; McGrath, M.; Fletterick, R. Perspect. Drug Discovery Des. 1995, 2, 475-482
67. Iwakura, M.; Maki, K.; Takahashi, H.; Takenawa, T.; Yokota, A.; Katayanagi, K.; Kamiyama, T.; Gekko, K. J. Biol. Chem. 2006, 281, 13234-13246
68. Erlanson, D. A.; Braisted, A. C.; Raphael, D. R.; Randal, M.; Stroud, R. M.; Gordon, E. M.; Wells, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 9367-9372
69. Vogt, I.; Mestres, J. Mol. Inf. 2010, 29, 10-14
70. Chen, J. M.; Xu, S. L.; Wawrzak, Z.; Basarab, G. S.; Jordan, D. B. Biochemistry 1998, 37, 17735-17744
71. Klaholz, B. P.; Mitschler, A.; Moras, D. J. Mol. Biol. 2000, 302, 155-170
72. Bernard, B. A.; Bernardon, J.; Delescluse, C.; Martin, B.; Lenoir, M.; Maignan, J.; Charpentier, B.; Pilgrim, W. R.; Reichert, U.; Shroot, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 186, 977-983
73. Svensson, S.; Höög, J. O.; Schneider, G.; Sandalova, T. J. Mol. Biol. 2000, 302, 441-453
74. Arnez, J. G.; Dock-Bregeon, A. C.; Moras, D. J. Mol. Biol. 1999, 286, 1449-1459
75. Cavarelli, J.; Eriani, G.; Rees, B.; Ruff, M.; Boeglin, M.; Mitschler, A.; Martin, F.; Gangloff, J.; Thierry, J. C.; Moras, D. EMBO J. 1994, 13, 327-337
76. Vulpetti, A.; Crivori, P.; Cameron, A.; Bertrand, J.; Brasca, M. G.; D'Alessio, R.; Pevarello, P. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 1282-1290
77. Tarricone, C.; Galizzi, A.; Coda, A.; Ascenzi, P.; Bolognesi, M. Structure 1997, 5, 497-507
78. Honzatko, R. B.; Hendrickson, W. A.; Love, W. E. J. Mol. Biol. 1985, 184, 147-164
79. Bingham, R. J.; Findlay, J. B. C.; Hsieh, S.; Kalverda, A. P.; Kjellberg, A.; Perazzolo, C.; Phillips, S. E. V.; Seshadri, K.; Trinh, C. H.; Turnbull, W. B.; Bodenhausen, G.; Homans, S. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1675-1681
80. Ganfornina, M. D.; Gutierrez, G.; Bastiani, M.; Sanchez, D. Mol. Biol. Evol. 2000, 17, 114-126
81. Vincent, F.; Spinelli, S.; Ramoni, R.; Grolli, S.; Pelosi, P.; Cambillau, C.; Tegoni, M. J. Mol. Biol. 2000, 300, 127-139
82. Ramoni, R.; Vincent, F.; Grolli, S.; Conti, V.; Malosse, C.; Boyer, F. D.; Nagnan-Le Meillour, P.; Spinelli, S.; Cambillau, C.; Tegoni, M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 7150-7155
83. Siegenthaler, G.; Saurat, J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 143, 418-423
84. Beuckmann, C. T.; Aoyagi, M.; Okazaki, I.; Hiroike, T.; Toh, H.; Hayaishi, O.; Urade, Y. Biochemistry 1999, 38, 8006-8013
85. Alikhajeh, J.; Khaheh, K.; Ranjbar, B.; Naderi-Manseh, M.; Naderi-Manesh, H.; Chen, C. J. PDB 2008, 3DC0.
86. Copik, A. J.; Nocek, B. P.; Swierczek, S. I.; Ruebush, S.; Jang, S. B.; Meng, L.; D'souza, V. M.; Peters, J. W.; Bennett, B.; Holz, R. C. Biochemistry 2005, 44, 121-129
87. Tanrikulu, Y.; Proschak, E.; Werner, T.; Geppert, T.; Todoroff, N.; Klenner, A.; Kottke, T.; Sander, K.; Schneider, E.; Seifert, R.; Stark, H.; Clark, T.; Schneider, G. ChemMedChem 2009, 4, 820-827
88. Erlanson, D. A.; McDowell, R. S.; He, M. M.; Randal, M.; Simmons, R. L.; Kung, J.; Waight, A.; Hansen, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5602-5603
89. Andersen, H. S.; Iversen, L. F.; Jeppesen, C. B.; Branner, S.; Norris, K.; Rasmussen, H. B.; Møller, K. B.; Møller, N. P. J. Biol. Chem. 2000, 275, 7101-7108
90. Szczepankiewicz, B. G.; Liu, G.; Hajduk, P. J.; Abad-Zapatero, C.; Pei, Z.; Xin, Z.; Lubben, T. H.; Trevillyan, J. M.; Stashko, M. A.; Ballaron, S. J.; Liang, H.; Huang, F.; Hutchins, C. W.; Fesik, S. W.; Jirousek, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4087-4096
91. Rarey, M.; Dixon, J. S. J. Comp.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 471-490
92. SciTegic Pipeline Pilot, version 7.5; Accelrys Inc.: San Diego, 2009.
93. Shulman-Peleg, A.; Nussinov, R.; Wolfson, H. J. J. Mol. Biol. 2004, 339, 607-633
94. Abdulkader, A. M. Parallel Algorithms for Labelled Graph Matching, Colorado School of Mines, 1998.
95. Bron, C.; Kerbosch, J. Commun. Assoc. Comput. Machinery 1973, 16, 575-577
96. Rupp, M.; Proschak, E.; Schneider, G. J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 2280-2286
97. Fogle, E. J.; Liu, W.; Woon, S.; Keller, J. W.; Toney, M. D. Biochemistry 2005, 44, 16392-16404
98. Liu, W.; Rogers, C. J.; Fisher, A. J.; Toney, M. D. Biochemistry 2002, 41, 12320-12328
99. Ugochukwu, E.; Salah, E.; Barr, A.; Mahajan, P.; Shrestha, B.; Savitsky, P.; Chaikuad, A.; Filippakopoulos, P.; Roos, A.; Pike, A. C. W.; Von Delft, F.; Bountra, C.; Arrowsmith, H.; Weigelt, J.; Edwards, A.; Knapp, S. PDB 2009, 3GVU.