Geometrical preferences of the hydrogen bonds on protein ligand binding interface derived from statistical surveys and quantum mechanics calculations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 11, 2008, Pages 1959-1973

  Liu, Zhiguo ^a   Wang, Guitao ^a   Li, Zhanting ^a   Wang, Renxiao ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149265266     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800267x     Document Type: Article

References (79)

1. Wormer, P. E.; van Der Avoird, A. Chem. Rev. 2000, 100, 4109-4144.
2. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
3. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 49-76.
4. Ghosh, S.; Nie, A.; An, J.; Huang, Z. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 194-202.
5. Kitchen, D. B.; Decornez, H.; Furr, J. R.; Bajorath, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 935-949.
6. Jain, A. N. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 396-403.
7. Schneider, G.; Fechner, U. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 649-663.
8. Dean, P. M.; Lloyd, D. G.; Todorov, N. P. Curr. Opin. Drug Discovery. Dev. 2004, 7, 347-353.
9. Hajduk, P. J.; Greer, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 211-219.
10. Ciulli, A.; Abell, C. Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 489-496.
11. Verdonk, M. L.; Hartshorn, M. J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 404-410.
12. Bohm, H. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1994, 8, 243-256.
13. Bohm, H. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1998, 12, 309-323.
14. Rarey, M.; Kramer, B.; Lengauer, T.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 1996, 261, 470-489.
15. Eldridge, M. D.; Murray, C. W.; Auton, T. R.; Paolini, G. V.; Mee, R. P. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 425-445.
16. Murray, C. W.; Auton, T. R.; Eldridge, M. D. J. Comput.- Aided Mol. Des. 1998, 12, 503-519.
17. Friesner, R. A.; Banks, J. L.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Klicic, J. J.; Mainz, D. T.; Repasky, M. P.; Knoll, E. H.; Shelley, M.; Perry, J. K.; Shaw, D. E.; Francis, P.; Shenkin, P. S. J. Med. Chem. 2004, 47, 1739-1749.
18. Pei, J.; Wang, Q.; Zhou, J.; Lai, L. Proteins 2004, 57, 651-664.
19. Wang, R.; Lai, L.; Wang, S. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2002, 16, 11-26.
20. Taylor, R.; Kennard, O. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 320-326.
21. Mills, J. E. J.; Dean, P. M. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1996, 10, 607-622.
22. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Lommerse, J. P. M.; Rowland, R. S.; Taylor, R.; Verdonk, M. L. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 525-537.
23. Allen, F. H. Acta. Crystallogr., Sect. B: Struct. Set 2002, 58, 380-388.
24. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E. Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235-242.
25. Wang, R.; Fang, X.; Lu, Y.; Wang, S. J. Med. Chem. 2004, 47, 2977-2980.
26. Wang, R.; Fang, X.; Lu, Y.; Yang, C. Y.; Wang, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 4111-4119.
27. Sippl, M. J. J. Mol. Biol. 1990, 213, 859-883.
28. Sippl, M. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 229-235.
29. Muegge, I.; Martin, Y. C. J. Med. Chem. 1999, 42, 791-804.
30. Muegge, I. J. Comput. Chem. 2001, 22, 418-425.
31. Muegge, I. J. Med. Chem. 2006, 49, 5895-5902.
32. Gohlke, H.; Hendlich, M.; Klebe, G. J. Mol. Biol. 2000, 295, 337-356.
33. Velec, H. F.; Gohlke, H.; Klebe, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 6296-6303.
34. Mitchell, J. B. O.; Laskowski, R. A.; Alex, A.; Thornton, J. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1165-1176.
35. Mitchell, J. B. O.; Laskowski, R. A.; Alex, A.; Forster, M. J.; Thornton, J. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1177-1185.
36. Ishchenko, A. V.; Shakhnovich, E. I. J. Med. Chem. 2002, 45, 2770-2780.
37. Dominy, B. N.; Shakhnovich, E. I. J. Med. Chem. 2004, 47, 4538-4558.
38. Zhang, C.; Liu, S.; Zhu, Q.; Zhou, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 2325-2335.
39. Liu, S.; Zhang, C.; Zhou, H.; Zhou, Y. Proteins 2004, 56, 93-101.
40. Yang, C. Y.; Wang, R.; Wang, S. J. Med. Chem. 2006, 49, 5903-5911.
41. Zhao, Y.; Cheng, T.; Wang, R. J. Chem. Inf. Model 2007, 47, 1379-1385.
42. Sybyl, version 7.3; Tripos, Inc.: St. Louis, MO 63144, U.S.A., 2006.
43. Li, H.; Robertson, A. D.; Jensen, J. H. Proteins 2005, 61, 704-721.
44. Davies, M. N.; Toseland, C. P.; Moss, D. S.; Flower, D. R. BMC Biochem. [Online] 2006, 7, Article 18. http://www.biomedcentral.com/ 1471 -2091/7/18/ (accessed Nov 27, 2007).
45. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.;Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.;Kollman, P. A. AMBER, version 9.0; University of California, San Francisco: San Francisco, CA 94158-2517, U.S.A., 2004.
46. OpenBabel, version 2.1.0; The Open Source Chemistry Toolbox; SourceForge, 2007.
47. SMARTS; A Language for Describing Molecular Patterns; Daylight, Inc.: Aliso Viejo, CA 92656, U.S.A., 1987.
48. Bush, B. L.; Sheridan, R. P. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 756-762.
49. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
50. Frisch, M.J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Strat-mann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G. D. S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Walling-ford, CT 06492, U.S.A., 2004.
51. Sarkhel, S.; Desiraju, G. R. Proteins 2004, 54, 247-259.
52. Kroon, J.; Kanters, J. A. Nature 1974, 248, 667-669.
53. Scheiner, S. Reviews in Computational Chemistry, Calculating the Properties of Hydrogen Bonds by Ab Initio Methods; Wiley: Hoboken, NJ 07030, U.S.A., 1991; Vol. 2.
54. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797.
55. Lukin, O.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6775-6782.
56. Ireta, J.; Neugebauer, J.; Scheffler, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5692-5698.
57. Kone, M.; Illien, B.; Graton, J.; Laurence, C. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11907-11913.
58. Hao, M. H. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 863-872.
59. Raub, S.; Marian, C. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1503-1515.
60. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290-296.
61. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063-5070.
62. Derewenda, Z. S.; Lee, L.; Derewenda, U. J. Mol. Biol. 1995, 252, 248-262.
63. Klaholz, B. P.; Moras, D. Structure 2002, 10, 1197-1204.
64. Chakrabarti, P.; Chakrabarti, S. J. Mol. Biol. 1998, 284, 867-873.
65. Pierce, A. C.; Sandretto, K. L.; Bemis, G. W. Proteins 2002, 49, 567-576.
66. Panigrahi, S. K.; Desiraju, G. R. Proteins 2007, 67, 128-141.
67. Jiang, L.; Lai, L. H. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732-37740.
68. Madan Babu, M.; Kumar Singh, S.; Balaram, P. J. Mol. Biol. 2002, 322, 871-880.
69. Baures, P. W.; Wiznycia, A.; Beatty, A. M. Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 1599-1605.
70. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755.
71. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5115-5121.
72. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4963-4968.
73. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 6991-6992.
74. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 519-525.
75. Yohannan, S.; Faham, S.; Yang, D.; Grosfeld, D.; Chamberlain, A. K.; Bowie, J. U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2284-2285.
76. Musah, R. A.; Jensen, G. M.; Rosenfeld, R. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B.; Bunte, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083-9084.
77. Toth, G.; Bowers, S. G.; Traong, A. P.; Probst, G. Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 3476-3493.
78. Sola, J.; Riera, A.; Verdaguer, X.; Maestro, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13629-13633.
79. Schemer, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832-9837.