Efficient and selective aerobic alcohol oxidation catalyzed by copper(II)/2,2,6,6,-tetramethylpiperidine-1-oxyl at room temperature

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 17, 2010, Pages 3061-3068

  Hossain, Md Munkir ^a   Shyu, Shin Guang ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

2,2,6,6, tetramethylpiperidine 1 oxyl (TEMPO); aerobic oxidation; alcohols; catalysis; copper

Indexed keywords

EID: 78649628740     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201000290     Document Type: Article

References (103)

1. M. Hurdle, Oxidations in Organic Chemistry, American Chemical Society, Washinton, DC, 1990
2. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley, New York, 1999.
3. T. Mallat, A. Baiker, Catal. Today 1994, 19, 247
4. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, A. Dijksman, Catal. Today 2000, 57, 157
5. M. Musawir, P. N. Davey, G. Kelly, I. V. Kozhevnikov, Chem. Commun. 2003, 1414.
6. J. March, Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6 th edn., John Wiley & Sons, New York, 2006.
7. S. Velusamy, T. Punniyamurthy, Org. Lett. 2004, 6, 217
8. S. R. Reddy, S. Das, T. Punniyamurthy, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3561
9. P. J. Figiel, J. M. Sobczak, J. J. Ziolkowski, Chem. Commun. 2004, 244
10. A. T. Radosevich, C. Musich, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1090
11. N. Jiang, A. J. Ragauskas, J. Org. Chem. 2007, 72, 7030
12. N. Jiang, A. J. Ragauskas, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 273.
13. T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923
14. V. B. Sharma, S. L. Jain, B. Sain, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 383.
15. A. Cecchetto, F. Fontana, F. Minisci, F. Recupero, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651
16. F. Minisci, F. Recupero, G. F. Pedulli, M. Lucarini, J. Mol. Cat. A: Chem. 2003, 204-205, 63
17. F. Minisci, C. Punta, F. Recupero, J. Mol. Cat. A: Chem. 2006, 251, 129.
18. M. J. Schultz, M. S. Sigman, Tetrahedron 2006, 62, 8227.
19. I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, S. M. Brown, C. J. Urch, Science 1996, 274, 2044
20. Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, Science 1998, 279, 537
21. P. Chaudhuri, M. Hess, U. Florke, K. Wieghardt, Angew. Chem. 1998, 110, 2340
22. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2217
23. I. E. Marko, A. Gautier, I. C. Regnaut, P. R. Giles, M. Tsukazaki, C. J. Urch, S. M. Brown, J. Org. Chem. 1998, 63, 7576
24. I. E. Marko, P. R. Giles, M. Tsukazaki, I. C. Regnaut, A. Gautier, S. M. Brown, C. J. Urch, J. Org. Chem. 1999, 64, 2433
25. P. Chaudhuri, M. Hess, J. Mlüler, K. Hildenbrand, E. Bill, T. Weyhermller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599
26. I. E. Marko, A. Gautier, J. L. Mutonkole, R. Dumeunier, A. Ates, C. J. Urch, S. M. Brown, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 344
27. I. E. Marko, A. Gautier, R. Dumeunier, K. Doda, F. Philippart, S. M. Brown, C. J. Urch, Angew. Chem. 2004, 116, 1614
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1588
29. M. Zhu, B. Li, P. He, X. Wei, Y. Yuan, Tetrahedron 2008, 64, 9239.
30. R. B. Daniel, P. Alsters, R. Neumann, J. Org. Chem. 2001, 66, 8650.
31. M. Matsumoto, N. Watanabe, J. Org. Chem. 1984, 49, 3435
32. K. Kaneda, T. Yamashita, T. Matsushita, K. Ebitani, J. Org. Chem. 1998, 63, 1750
33. K. Yamaguchi, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7144
34. A. Dijksman, A. M. González, A. M. I. Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826
35. K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. 2002, 114, 4720
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4538
37. H. Shimizu, S. Onitsuka, H. Egami, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5396
38. S. Mori, M. Takubo, K. Makida, T. Yanase, S. Aoyagi, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Chem. Commun. 2009, 5159.
39. T. F. Blackburn, J. Schwartz, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 157
40. K. Kaneda, M. Fujii, K. Morioka, J. Org. Chem. 1996, 61, 4502
41. K. P. Peterson, R. C. Larock, J. Org. Chem. 1998, 63, 3185
42. G.-J. tenBrink, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Science 2000, 287, 1636
43. B. A. Steinhoff, S. R. Fix, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766
44. Y. Uozumi, R. Nakao, Angew. Chem. 2003, 115, 204
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 194
46. J. A. Mueller, A. Cowell, B. D. Chandler, M. S. Sigman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14817
47. Z. Hou, N. Theyssen, A. Brinkmann, W. Leitner, Angew. Chem. 2005, 117, 1370
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1346
49. T. Chen, J.-J. Jaing, Q. Xu, M. Shi, Org. Lett. 2007, 9, 865.
50. P. Gamez, P. G. Aubel, W. L. Driessen, J. Reedijk, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 376.
51. M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, C. S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
52. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A Sheldon, Chem. Commun. 1999, 1591
53. B. Betzemeier, M. Cavazzini, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343
54. I. A. Ansari, R. Gree, Org. Lett. 2002, 4, 1507
55. G. Ragagnin, B. Betzemeier, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron 2002, 58, 3985
56. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G.-J. tenBrink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
57. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2003, 2414
58. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232
59. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Reedijk, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
60. B.-Z. Zhan, A. Thompson, Tetrahedron 2004, 60, 2917
61. D. Geibimeir, W. G. Jary, H. Falk, Monatsh. Chem. 2005, 136, 1591
62. N. Jiang, A. J. Ragauskas, Org. Lett. 2005, 7, 3689
63. N. Jiang, A. J. Ragauskas, J. Org. Chem. 2006, 71, 7087
64. S. Striegler, Tetrahedron 2006, 62, 9109
65. P. J. Figiel, M. Leskela, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1173
66. J. S. Uber, Y. Vogels, D. V. D. Helder, I. Mutikainen, U. Turpeinen, W. T. Fu., O. Roubeau, P. Gamez, J. Reedijk, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4197
67. N. Jaing, D. Vinci, C. L. Liotta, C. A. Eckert, A. J. Ragauskas, Ind. Eng. Chem. Res. 2008, 47, 627
68. Z. Lu, T. Ladrak, O. Roubeau, J. V. D. Toorn, S. J. Teat, C. Massera, P. Games, J. Reedijk, Dalton Trans. 2009, 3559
69. E. T. T. Kumpulainen, A. M. P. Koskinen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10901
70. N. Jiang, A. J. Ragauskas, ChemSusChem 2008, 1, 823
71. P. J. Figiel, A. Sibaouih, J. U. Ahmad, M. Nieger, M. T. Raisanen, M. Leskela, T. Repo, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2625.
72. T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, M. Okawara, J. Org. Chem. 1985, 50, 1332
73. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559
74. J. M. Bobbitt, M. C. L. Flores, Heteocycles 1988, 27, 509
75. A. E. J. D. Nooy, A. C. Besemer, H. V. Bekkum, Tetrahedron 1995, 51, 8023
76. A. E. J. D. Nooy, A. C. Besemer, H. V. Bekkum, Synthesis 1996, 1153
77. A. D. Mico, R. Margarita, L. Parlanti, A. Vescovi, G. Piancatelli, J. Org. Chem. 1997, 62, 6974
78. C. Bolm, A. S. Magnus, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 2000, 2, 1173
79. L. D. Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, Org. Lett. 2001, 3, 3041
80. F. Minisci, F. Recupero, A. Cecchetto, C. Gambarotti, C. Punta, R. Faletti, R. Paganelli, G. F. Pedulli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 109
81. R. Liu, X. Liang, C. Dong, X. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4112
82. R. Liu, C. Dong, X. Liang, X. Wang, X. Hu, J. Org. Chem. 2005, 70, 729
83. N. Jiang, A. J. Ragauskas, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3323
84. W. Qian, E. Jin, W. Bao, Y. Zhang, Tetrahedron 2006, 62, 556
85. M. Lie, R.-J. Hu, Y.-G. Wang, Tetrahedron 2006, 62, 8928
86. X. He, Z. Shen, W. Mo, N. Sun, B. Hu, X. Hu, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 89
87. C.-X. Miao, L.-N. He, J.-Q. Wang, J.-L. Wang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2209.
88. J. Sun, J. L. Lin, Y.-Q. Zheng, J.-Y. Wang, J. Synth. Cryst. 2002, 31, 365.
89. Q.-Q. Zhang, F. Zhang W.-G. Wang, X.-L. Wang, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1344.
90. Y. Wang, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097
91. M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, Biophys. J. 1993, 64, 762
92. M. M. Whittaker, Y. Y. Chuang, J. W. Whittaker, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10029.
93. M. F. Semmelhach, C. R. Schmid, D. A. Cortes, Tetrahedon Lett. 1 986, 27, 1119.
94. H. Guo, R. Qian, Y. Liao, S. Ma, Y. Guo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13060
95. L. S. Santos, C. H. Pavam, W. P. Almeida, F. C. Coelho, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 4430
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4330.
97. A. Caneschi, J. Laugier, P. Rey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1077
98. M. F. Semmelhack, C. S. Chou, D. A. Cortes, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4492
99. W. Summermann, U. Deffner, Tetrahedron 1975, 31, 593
100. A. J. Bard, Encyclopedia of Electrochemistry of the Elements, M. Dekker, Inc., New York, 1974, Vol. II, p 395.
101. G. Gillies, D. Donnecke, W. Imhof, Monatsh. Chem. 2007, 138, 683
102. D. Dallinger, C. O. Kappe, Chem. Rev. 2007, 107, 2563
103. B. Cornils, W. A. Herrmann, (Eds.), Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, Wiley, Weinheim, 1998.