Highly effective alternative aryl trihydroxyborate salts for a ligand-free, on-water Suzuki–Miyaura coupling reaction

Green Chemistry

Volumn 12, Issue 10, 2010, Pages 1734-1738

  Basu, Basudeb ^a   Biswas, Kinkar ^a   Kundu, Sekhar ^a   Ghosh, Sujit ^a  

^a UNIVERSITY OF NORTH BENGAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 78149449296     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0gc00122h     Document Type: Article

References (72)

1. N. Miyaura K. Yamada A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1979 20 3437.
2. M. S. Kharasch P. O. Tawney J. Am. Chem. Soc. 1941 63 2308.
3. N. P. Lorenzen E. Weiss Angew. Chem., Int. Ed. 2003 29 300.
4. S. Sase M. Jaric A. Metzger V. Malakhov P. Knochel J. Org. Chem. 2008 73 7380.
5. S. Son G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2756.
6. E.-I. Negishi, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed. F. Diederich and P. J. Stang, Wiley, New York, edn, 1998, ch. 1.
7. S. P. H. Mee V. Lee J. E. Baldwin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1132.
8. J. H. Li Y. Liang D. P. Wang W.-J. Liu Y. X. Xie D. L. Yin J. Org. Chem. 2005 70 2832.
9. L. Del Valle J. K. Stille L. S. Hegedus J. Org. Chem. 1990 55 3019.
10. J. Y. Lee G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5616.
11. E. Alacid C. Nájera J. Org. Chem. 2008 73 2315.
12. S. Shi Y. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 5927.
13. L. Zhang J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12250.
14. C. Wolf H. Xu J. Org. Chem. 2008 73 162.
15. S. Y. W. Lau G. Hughes P. D. O'Shea I. W. Davies Org. Lett. 2007 9 2239.
16. Z. Xi B. Liu W. Chen J. Org. Chem. 2008 73 3954.
17. N. Yoshikai H. Mashima E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17978.
18. J. Hassan M. Sevignon C. Gozzi E. Schulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359.
19. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11.
20. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633.
21. F. Bellina A. Carpita R. Rossi Synthesis 2004 15 2419.
22. N. T. S. Phan M. Van der Sluys C. W. Jones Adv. Synth. Catal. 2006 348 609.
23. J. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651.
24. J. Y. Shin B. S. Lee Y. Jung S. J. Kim S. Lee Chem. Commun. 2007 5238.
25. H. Doucet Eur. J. Org. Chem. 2008 2013.
26. V. L. Budarin J. H. Clark R. Luque D. J. Macquarrie R. J. White Green Chem. 2008 10 382.
27. R. Martin S. L. Buchwald Acc. Chem. Res. 2008 41 1461.
28. Durand E. Teuma F. Malbosc Y. Kihn M. Gómez Catal. Commun. 2008 9 273.
29. R. Narayanan Molecules 2010 15 2124.
30. G. B. Smith G. C. Dezeny D. L. Hughes A. O. King T. R. Verhoeven J. Org. Chem. 1994 59 8151.
31. T. E. Jacks D. T. Belmont C. A. Briggs N. M. Horne G. D. Kanter G. L. Karrick J. J. Krikke R. J. McCabe J. G. Mustakis T. N. Nanninga G. S. Risedorph R. E. Seamans R. E. Skeenan D. D. Winkle T. M. Zennie Org. Process Res. Dev. 2004 8 201.
32. T. A. Brandt S. Caron D. B. Damon J. DiBrino A. Ghosh D. A. Griffith S. Kedia J. A. Ragan P. R. Rose B. C. Vanderplas L. Wei Tetrahedron 2009 65 3292.
33. K. Kamikawa T. Watanabe A. Daimon M. Uemura Tetrahedron 2000 56 2325.
34. S. Hirashima T. Suzuki T. Ishid S. Noji I. Ando M. Komatsu S. Ikeda H. Hashimato J. Med. Chem. 2006 49 4721.
35. R. M. Wilson S. J. Danishefsky Chem. Soc. Rev. 2007 36 1207.
36. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4442.
37. A. F. Littke, in Modern Arylation Methods, ed. L. Ackermann, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, pp. 25.
38. X. M. Zhao X. Q. Hao K. L. Wang J. R. Liu M. P. Song Y. J. Yu Transition Met. Chem. 2009 34 683.
39. N. Jamwal M. Gupta S. Paul Green Chem. 2008 10 999.
40. Y. Xiang L. Ma C. Lu Q. Zhang X. Li Green Chem. 2008 10 939.
41. S. Narayan J. Muldoon M. G. Finn V. V. Fokin H. C. Kolb K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3275.
42. L. Chen C. J. Li Adv. Synth. Catal. 2006 348 1459.
43. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095.
44. K. H. Shaughnessy R. B. DeVasher Curr. Org. Chem. 2005 9 585.
45. Aqueous-Phase Organometallic Catalysis, ed. B. Cornils and W. A. Herrmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, 2004.
46. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed. E.-I. Negishi, Wiley, New York, 2002, vol. 2, pp. 2957.
47. C. Song Y. D. Ma Q. Chai C. Q. Ma W. Jiang M. B. Andrus Tetrahedron 2005 61 7438.
48. D. A. Alonso L. Botella C. Nájera M. C. Pacheco Synthesis 2004 1713.
49. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström Adv. Synth. Catal. 2004 346 1798.
50. C. Nájera J. Gil-Moltó S. Karlström L. R. Falvello Org. Lett. 2003 5 1451.
51. A. Arcadi G. Cerichelli M. Chiarini M. Correa D. Zorzan Eur. J. Org. Chem. 2003 4080.
52. L. Botella C. Nájera J. Organomet. Chem. 2002 663 46.
53. For reviews on organotrifluoroborates: S. Darses J.-P. Genet Chem. Rev. 2008 108 288.
54. S. D. Dreher S.-E. Lim D. L. Sandrok G. A. Molander J. Org. Chem. 2009 74 3626.
55. G. A. Molander N. Ellis Acc. Chem. Res. 2007 40 275.
56. H. A. Stefani R. Cella A. S. Vieira Tetrahedron 2007 63 3623.
57. A. N. Cammidge V. H. M. Goddard H. Gopee N. L. Harrison D. L. Hughes C. J. Schubert B. M. Sutton G. L. Watts A. J. Whitehead Org. Lett. 2006 8 4071.
58. C. M. Nunes A. L. Monteiro J. Braz. Chem. Soc. 2007 18 1443.
59. N. E. Leadbeater Chem. Commun. 2005 2881.
60. C. A. Fleckenstein H. Plenio Green Chem. 2007 9 1287.
61. C. A. Fleckenstein S. Roy S. Leuthäußer H. Plenio Chem. Commun. 2007 2870.
62. C. A. Fleckenstein H. Plenio J. Org. Chem. 2008 73 3236.
63. A. Prastaro P. Ceci E. Chiancone A. Boffi R. Cirilli M. Colone G. Fabrizi A. Stringaro S. Cacchi Green Chem. 2009 11 1929.
64. R. Huang K. H. Shaughnessy Organometallics 2006 25 4105.
65. A. N. Marziale S. H. Faul T. Reiner S. Schneider J. Eppinger Green Chem. 2010 12 35.
66. B. Basu S. Das P. Das B. Mandal D. Banarjee F. Almqvist Synthesis 2009 1137.
67. R. Singh M. S. Viciu N. Kramareva O. Navarro S. P. Nolan Org. Lett. 2005 7 1829.
68. L. M. Alcazar-Roman J. F. Hartwig Organometallics 2002 21 491.
69. Dictionary of Organic Compounds, Chapman and Hall, London, 5th edn, 1982, 5119.
70. H. France I. M. Heilbron D. H. Hey J. Chem. Soc. 1939 1288.
71. B. Basu M. M. H. Bhuiyan P. Das Tetrahedron Lett. 2003 44 3817.
72. Y. Ahmad M. I. Qureshi M. I. Baig Can. J. Chem. 1967 45 1539.