Palladium supported on a polyionic resin as an efficient, ligand-free, and recyclable catalyst for Heck, Suzuki-Miyaura, and Sonogashira reactions

Synthesis

Volumn , Issue 7, 2009, Pages 1137-1146

  Basu, Deb ^a   Das, Sajal ^a   Das, Pralay ^a   Mandal, Bablee ^a   Banerjee, Dipanjan ^b   Almqvist, Fredrik ^b  

^a UNIVERSITY OF NORTH BENGAL   (India)

^b UMEÅ UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

Amberlite resin; C C coupling; Heterogeneous catalysis; Palladium

Indexed keywords

AMBERLITE RESIN; AMBERLITE RESINS; C-C COUPLING; CATALYTIC ACTIVITY; HETEROGENEOUS CATALYSIS; LIGAND-FREE; RECYCLABLE CATALYST; SONOGASHIRA COUPLING; SONOGASHIRA REACTIONS; SUZUKI-MIYAURA;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHLORINE COMPOUNDS; LEACHING; ORGANIC ACIDS; RESINS;

PALLADIUM;

FORMIC ACID; ION EXCHANGE RESIN; PALLADIUM;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HECK REACTION; INFRARED SPECTROSCOPY; LEACHING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; RECYCLING; SONOGASHIRA REACTION; SUZUKI REACTION;

EID: 67650089735     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1088003     Document Type: Article

References (164)

1. (a) Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
2. (b) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
3. (c) Mauger, C. C.; Mignani, G. A. Aldrichimica Acta 2006, 39, 17.
4. (d) Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
5. (e) Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Preysing, D. V.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229.
6. (a) Miyaura, N. Adv. Metal-Org. Chem. 1998, 6, 187.
7. (b) Tietze, L. F.; Kettschau, G.; Heuschert, U.; Nordman, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 368.
8. For review on recent applications of Suzuki-Miyaura coupling and biaryl formation: (a) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633.
9. (b) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
10. For review on Heck coupling, see: (c) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
11. (a) Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584.
12. (b) Kamikawa, K.; Watanabe, T.; Daimon, A.; Uemura, M. Tetrahedron 2000, 56, 2325.
13. (c) Haberli, A.; Leumann, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 489.
14. (a) Applied Homogeneous Catalysis; Cornils, B.; Herrmann, W. A., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
15. (b) Blaser, H.-U.; Indolese, A.; Schnyder, A.; Steiner, H.; Studer, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 3.
16. (c) Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Takayanagi, M.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Bando, T.; Li, H.; Hughes, R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622.
17. (d) Reetz, M. T.; Wastermann, E. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 165.
18. (e) Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908.
19. (a) Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Heiringer, W.; Raudaschl-Seiber, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1773.
20. (b) Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133.
21. (c) Nam, N.-H.; Sardari, S.; Parang, K. J. Comb. Chem. 2003, 5, 480.
22. (d) Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 249.
23. (e) Zhou, J.; Zhou, R.; Mo, L.; Zhou, S.; Zheng, X. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 178, 289.
24. (f) See a special issue edited by Gladysz, J. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3215.
25. (g) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.; Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.; Storer, I.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3815.
26. (a) Herrmann, W. A.; Brosner, C.; Ofele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 103, 133.
27. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Kuhlein, K.; Reisinger, C. P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257.
28. (c) Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
29. (a) Proch, S.; Mei, Y.; Villanueva, J. M. R.; Lu, Y.; Karpov, A.; Ballauff, M.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 493.
30. (b) Tsvelikhovsky, D.; Blum, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2417.
31. (a) Eisenstadt, A. In Utilization of the Heterogeneous Palladium-on-Carbon Catalyzed Heck Reaction in Applied Synthesis, Vol. 1; Herkes, F. E., Ed.; Marcel Dekker: Basel, 1998, 415-427.
32. (b) Zhang, Z.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 7485.
33. (c) Zhao, F.; Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 843.
34. (d) Kabalka, G. W.; Namboodiri, V.; Wang, L. Chem. Commun. 2001, 775.
35. (e) Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721.
36. (f) Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
37. (g) Gruber, M.; Chouzier, S.; Köhler, K.; Djakovitch, L. Appl. Catal., A 2004, 265, 161.
38. (h) Mizukoshi, Y.; Makise, Y.; Shuto, T.; Hu, J.; Tominaga, A.; Shironita, S.; Tanabe, S. Ultrason. Sonochem. 2007, 14, 387.
39. (a) Pawelec, B.; Mariscal, R.; Navarro, R. M.; van Bokhorst, S.; Rojas, S.; Fierro, J. L. G. Appl. Catal., A. 2002, 225, 223.
40. (b) Mehendale, N. C.; Sietsma, J. R. A.; de Jong, K. P.; van Walree, C. A.; Gebbink, R. J. M. K.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2619.
41. (c) Saffarzadeh-Matin, S.; Kerton, F. M.; Lynam, J. M.; Rayner, C. M. Green Chem. 2006, 8, 965.
42. (d) Li, H.; Wang, L.; Li, P. Synthesis 2007, 1635.
43. (e) Bernini, R.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Forte, G.; Niembro, S.; Petrucci, F.; Pleixats, R.; Prastaro, A.; Sebastián, R. M.; Soler, R.; Tristany, M.; Vallribera, A. Org. Lett. 2008, 10, 561.
44. (f) Niembro, S.; Shafir, A.; Vallribera, A.; Alibés, R. Org. Lett. 2008, 10, 3215.
45. (a) Ren, N.; Yang, Y.-H.; Zhang, Y.-H.; Wang, Q.-R.; Tang, Y. J. Catal. 2007, 246, 215.
46. (b) Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A.; Primo, A. Appl. Catal., A 2003, 247, 41.
47. (c) Artok, L.; Bulut, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3881.
48. (d) Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Gruber, M. A.; Köhler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1881.
49. Mehnert, C. P.; Weaver, D. W.; Ying, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12289.
50. Bennur, T. H.; Ramani, A.; Bal, R.; Chanda, B. M.; Sivasankar, S. Catal. Commun. 2002, 3, 493.
51. (a) Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A.; Primo, A. Appl. Catal., A: Gen. 2004, 257, 77.
52. (b) Shimizu, K.; Kan-no, T.; Kodama, T.; Hagiwara, H.; Kitayama, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5653.
53. (c) Shimizu, K.; Maruyama, R.; Komai, S.; Kodama, T.; Kitayama, Y. J. Catal. 2004, 227, 202.
54. For selected examples: (a) Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
55. (b) Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3384.
56. (c) Shieh, W.-C.; Shekhar, R.; Blacklock, T.; Tedesco, A. Synth. Commun. 2002, 32, 1059.
57. (d) McNamara, C. A.; King, F.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8239.
58. (e) Cammidge, A. N.; Baines, N. J.; Bellingham, R. K. Chem. Commun. 2001, 2588.
59. (f) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Org. Lett. 2002, 4, 3371.
60. (g) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7733.
61. For reviews: (a) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638.
62. (b) Roucoux, A.; Schulz, J.; Patin, H. Chem. Rev. 2002, 102, 3757.
63. (c) Zhang, M.; Zhang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6245.
64. (a) Herrmann, W. A.; Brosner, C.; Ofele, K.; Beller, M.; Fischer, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 103, 133.
65. (b) Beller, M.; Fischer, H.; Kuhlein, K.; Reisinger, C. P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 257.
66. (c) Garrett, C. E.; Prasad, K. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 889.
67. (a) Proch, S.; Mei, Y.; Villanueva, J. M. R.; Lu, Y.; Karpov, A.; Ballauff, M.; Kempe, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 493.
68. (b) Tsvelikhovsky, D.; Blum, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2417.
69. (a) Eisenstadt, A. In Utilization of the Heterogeneous Palladium-on-Carbon Catalyzed Heck Reaction in Applied Synthesis, Vol. 1; Herkes, F. E., Ed.; Marcel Dekker: Basel, 1998, 415-427.
70. (b) Zhang, Z.; Wang, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 7485.
71. (c) Zhao, F.; Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 843.
72. (d) Kabalka, G. W.; Namboodiri, V.; Wang, L. Chem. Commun. 2001, 775.
73. (e) Sakurai, H.; Tsukuda, T.; Hirao, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 2721.
74. (f) Tagata, T.; Nishida, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9412.
75. (g) Gruber, M.; Chouzier, S.; Köhler, K.; Djakovitch, L. Appl. Catal., A 2004, 265, 161.
76. (h) Mizukoshi, Y.; Makise, Y.; Shuto, T.; Hu, J.; Tominaga, A.; Shironita, S.; Tanabe, S. Ultrason. Sonochem. 2007, 14, 387.
77. (a) Pawelec, B.; Mariscal, R.; Navarro, R. M.; van Bokhorst, S.; Rojas, S.; Fierro, J. L. G. Appl. Catal., A. 2002, 225, 223.
78. (b) Mehendale, N. C.; Sietsma, J. R. A.; de Jong, K. P.; van Walree, C. A.; Gebbink, R. J. M. K.; van Koten, G. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2619.
79. (c) Saffarzadeh-Matin, S.; Kerton, F. M.; Lynam, J. M.; Rayner, C. M. Green Chem. 2006, 8, 965.
80. (d) Li, H.; Wang, L.; Li, P. Synthesis 2007, 1635.
81. (e) Bernini, R.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Forte, G.; Niembro, S.; Petrucci, F.; Pleixats, R.; Prastaro, A.; Sebastián, R. M.; Soler, R.; Tristany, M.; Vallribera, A. Org. Lett. 2008, 10, 561.
82. (f) Niembro, S.; Shafir, A.; Vallribera, A.; Alibés, R. Org. Lett. 2008, 10, 3215.
83. (a) Ren, N.; Yang, Y.-H.; Zhang, Y.-H.; Wang, Q.-R.; Tang, Y. J. Catal. 2007, 246, 215.
84. (b) Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A.; Primo, A. Appl. Catal., A 2003, 247, 41.
85. (c) Artok, L.; Bulut, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3881.
86. (d) Pröckl, S. S.; Kleist, W.; Gruber, M. A.; Köhler, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1881.
87. Mehnert, C. P.; Weaver, D. W.; Ying, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12289.
88. Bennur, T. H.; Ramani, A.; Bal, R.; Chanda, B. M.; Sivasankar, S. Catal. Commun. 2002, 3, 493.
89. (a) Corma, A.; Garcia, H.; Leyva, A.; Primo, A. Appl. Catal., A: Gen. 2004, 257, 77.
90. (b) Shimizu, K.; Kan-no, T.; Kodama, T.; Hagiwara, H.; Kitayama, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5653.
91. (c) Shimizu, K.; Maruyama, R.; Komai, S.; Kodama, T.; Kitayama, Y. J. Catal. 2004, 227, 202.
92. For selected examples: (a) Bergbreiter, D. E.; Osburn, P. L.; Liu, Y.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9531.
93. (b) Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3384.
94. (c) Shieh, W.-C.; Shekhar, R.; Blacklock, T.; Tedesco, A. Synth. Commun. 2002, 32, 1059.
95. (d) McNamara, C. A.; King, F.; Bradley, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8239.
96. (e) Cammidge, A. N.; Baines, N. J.; Bellingham, R. K. Chem. Commun. 2001, 2588.
97. (f) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. Org. Lett. 2002, 4, 3371.
98. (g) Yamada, Y. M. A.; Takeda, K.; Takahashi, H.; Ikegami, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 7733.
99. For reviews: (a) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 638.
100. (b) Roucoux, A.; Schulz, J.; Patin, H. Chem. Rev. 2002, 102, 3757.
101. (c) Zhang, M.; Zhang, W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 6245.
102. (a) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
103. (b) Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7852;
104. Angew. Chem. 2005, 117, 8062.
105. (c) Wu, L.; Li, B.-L.; Huang, Y.-Y.; Zhou, H.-F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3605.
106. (a) Ramarao, C.; Ley, S. V.; Smith, S. C.; Shirley, I. M.; De Almerda, N. Chem. Commun. 2002, 1132.
107. (b) Yu, J. Q.; Wu, H. C.; Ramarao, C.; Spencer, J. B.; Ley, S. V. Chem. Commun. 2003, 678.
108. (c) Ley, S. V.; Mitchell, C.; Pears, D.; Ramarao, C.; Yu, J. Q.; Zhou, W. Org. Lett. 2003, 5, 4665.
109. (d) Chechik, V.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1243.
110. (e) Kobayashi, S.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2985.
111. (f) Kobayashi, S.; Endo, M.; Nagayama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11229.
112. (g) Akiyama, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3469.
113. (h) Akiyama, R.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2602.
114. (a) Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3412.
115. (b) Okamota, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2871.
116. (c) Okamota, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987.
117. (d) Okamota, K.; Akiyama, R.; Yoshida, H.; Yoshida, T.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2125.
118. (e) Hagio, H.; Sugiura, M.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2006, 8, 375.
119. (a) Strimbu, L.; Liu, J.; Kaifer, A. E. Langmuir 2003, 19, 483.
120. (b) Rahim, E. H.; Kamounah, F. S.; Frederiksen, J.; Christensen, J. B. Nano Lett. 2001, 1, 499.
121. (c) Pittelkow, M.; Moth-Poulsen, K.; Boas, U.; Christensen, J. B. Langmuir 2003, 19, 7682.
122. (d) Garcia-Martinez, J. C.; Lezutekong, R.; Crooks, R. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5097.
123. Basu, B.; Das, S.; Das, P.; Nanda, A. K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8591.
124. (a) For reviews: Benaglia, M.; Puglisi, A.; Cozzi, F. Chem. Rev. 2003, 103, 3401.
125. (b) Kirschning, A.; Monenschein, H.; Wittenberg, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 650.
126. For examples of scavenging metals by ion-exchange resins and catalysis: (a) Thiot, C.; Schmutz, M.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2868.
127. (b) Kirschning, A.; Jas, G. Top. Curr. Chem. 2004, 242, 209.
128. (c) Jas, G.; Kirschning, A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5708.
129. (d) Solodenko, W.; Wen, H.; Leue, S.; Stuhlmann, F.; Argirusi, G. S.; Jas, G.; Schonfeld, H.; Kunz, U.; Kirschning, A. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3601.
130. Basu, B.; Bhuiyan, Md. M. H.; Das, P.; Hossain, I. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8931.
131. Choudary, B. M.; Madhi, S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B.; Iwasawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2292.
132. Basu, B.; Das, P.; Bhuiyan, Md. M. H.; Jha, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3817.
133. For selected examples: (a) Miguez, J. M. A.; Adrio, L. M.; Sousa-Pedrares, A.; Vila, J. M.; Hii, K. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 7771.
134. (b) Conreaux, D.; Bossharth, E.; Monteiro, N.; Desbordes, P.; Vors, J. P.; Balme, G. Org. Lett. 2007, 9, 271.
135. (c) Čerña, I.; Pohl, R.; Klepetářvá, B.; Hocek, M. Org. Lett. 2006, 8, 5389.
136. (d) Beletskaya, I. P.; Tsvetkov, A. V.; Latyshev, G. V.; Lukashev, N. V. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1660.
137. (a) Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467.
138. (b) Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 3; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1999, 521.
139. (c) Wu, J. S.; Watson, M. D.; Zhang, L.; Wang, Z. H.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177.
140. (d) Hennrich, G.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1147.
141. (e) Wilson, J. N.; Josowicz, M.; Wang, Y. Q.; Bunz, U. H. F. Chem. Commun. 2003, 2962.
142. (f) Li, C. C.; Xie, Z. X.; Zhang, Y. D.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 8500.
143. (g) Tsang, K. Y.; Brimble, M. A.; Bremner, J. B. Org. Lett. 2003, 5, 4425.
144. (h) Paterson, I.; Davies, R. D. M.; Heimann, A. L.; Maquez, R.; Meyer, A. Org. Lett. 2003, 5, 4477.
145. (i) Lane, J. W.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4017.
146. (j) Hansen, T. M.; Engler, M. M.; Forsyth, C. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2127.
147. (k) Ohyaba, N.; Nishkawa, T.; Isobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8798.
148. (l) Marshall, J. A.; Schaaf, G. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7428.
149. (m) Lopez, S.; Fernandeztrillo, F.; Castedo, L.; Saa, C. Org. Lett. 2003, 5, 3275.
150. (a) Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1603.
151. (b) Heuzé, K.; Méry, D.; Gauss, D.; Astruc, D. Chem. Commun. 2003, 2274.
152. (c) Méry, D.; Heuzé, K.; Astruc, D. Chem. Commun. 2003, 1934.
153. (d) Soheili, A.; Albaneze-Walker, J.; Murry, J. A.; Dormer, P. G.; Hughes, D. L. Org. Lett. 2003, 5, 4191.
154. (e) Mas-Marzá, E.; Segarra, A. M.; Claver, C.; Peris, E.; Fernandez, E. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6595.
155. (f) Leadbeater, N. E.; Tominack, B. J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8653.
156. (a) Wang, L.; Li, P.; Zhang, Y. Chem. Commun. 2004, 514.
157. (b) Beletskaya, I. P.; Latyshev, G. V.; Tsvetkov, A. V.; Lukashev, N. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5011.
158. Dams, M.; Drijkoningen, L.; Pauwels, B.; Van Tendeloo, G.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. J. Catal. 2002, 209, 225.
159. Lee, D.-H.; Kim, J.-H.; Jun, B.-H.; Kang, H.; Park, J.; Lee, Y.-S. Org. Lett. 2008, 10, 1609.
160. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol. 4; John Wiley & Sons: Chichester, 1992, 2301.
161. France, H.; Heilbron, I. M.; Hey, D. H. J. Chem. Soc. 1939, 1288.
162. Dictionary of Organic Compounds; Chapman and Hall: London, 1982, 5th ed., 5119.
163. Dictionary of Organic Compounds; Chapman and Hall: London, 1987, 5th ed., Suppl. 5, 270.
164. Modena, G.; Rivetti, F.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1978, 43, 1521.