Theoretical calculation of accurate absolute and relative gas- and liquid-phase O-H bond dissociation enthalpies of 2-mono- and 2,6-disubstituted phenols, using DFT/B3LYP

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 41, 2003, Pages 8594-8606

  Bakalbassis, Evangelos G ^a   Lithoxoidou, Alexandra T ^a   Vafiadis, Anastasios P ^a  

^a ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONE; ACETONITRILE; BENZENE; CALCULATIONS; DISSOCIATION; ENTHALPY; GASES; HYDROGEN BONDS; MATHEMATICAL MODELS; PARAFFINS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SET THEORY;

BASIS SETS; BOND DISSOCIATION ENTHALPIES; GAS PHASE ABSOLUTE; HYDROXY METHOXY ORTHO SUBSTITUTED PHENOLS;

PHENOLS;

EID: 84961984968     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp034400v     Document Type: Article

References (64)

1. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Mulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737.
2. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430.
3. Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayne, D. D. M. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342.
4. de Heer, M. I.; Korth, H.-G.; Mulder, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 6969.
5. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine, 2nd ed.; Clarendon: Oxford, 1989.
6. Handbook of Antioxidants; Cadenas, E., Parker, L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996.
7. Pokorny, J. Major Factors Affecting the Autoxidation of Lipids. In Autoxidation of Unsaturated Lipids; Chan, S. H. W., Ed.; Academic Press: London, 1987; pp 141-198.
8. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 94, 7221.
9. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 1063.
10. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1293.
11. White, C. A.; Johnson, B. G.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 253, 268.
12. Suryan, M. M.; Kafafi, S. A.; Stein, S. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4594.
13. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
14. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653.
15. Ingold, K. U.; Wright, J. S. J. Chem. Educ. 2000, 77, 1062.
16. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173.
17. Brink, T.; Haeberline, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239 and references therein.
18. Wu, Y.-D.; Lai, D. K. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7904.
19. Snelgrove, D. W.; Lusztyk, J.; Banks, J. T.; Mulder, P.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 469.
20. Barclay, L. R. C.; Edwards, C. E.; Vingvist, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6226.
21. Valgimigli, L.; Banks, J. T.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9966.
22. Dos Santos, R. M. B.; Simoes, J. A. M. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707.
23. Metropolis, N.; Rosenbluth, A. W.; Rosenbluth, M. N.; Teller, A. H.; Teller, E. J. Chem. Phys. 1953, 21, 1087.
24. Alder, B. J.; Wainwright, T. E. J. Chem. Phys. 1957, 27, 1208.
25. Tomasi, J.; Perisco, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
26. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161.
27. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Miller, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 227 and references therein.
28. Bakalbassis, E. G.; Chatzopoulou,A.; Melissas, V. S.; Tsimidou, M.; Tsolaki, M.; Vafiadis, A. Lipids 2001, 36, 181.
29. Bakalbassis, E. G; Chatzopoulou, A.; Melissas, V. S.; Tsimidou, M.; Tsolaki, M.; Vafiadis, A. Lipids 2002, 37, 229.
30. Bakalbassis, E. G.; Nenadis, N.; Tsimidou, M. J. Am. Oil Chem. Soc. 2003, 80, 459.
31. Quin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1994, 102, 1689.
32. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Rev. 2000, 100, 4187.
33. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V.G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
36. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
37. Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
38. Dimroth, K.; Reichardt, C.; Siepmann, T.; Bohlmann, F. Liebigs Ann. Chem. 1966, 661, 1.
39. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
40. DiLabio, G. A.; Wright, J. S. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 181.
41. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
42. Cammi, R.; Thomas, J. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7495.
43. Foresman, J. B.; Keith, T. A.; Wiberg, K. B.; Snoonian, J.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16098.
44. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210.
45. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
46. Handbook of Chemistry and Physics; Weast, R. C., Ed.; Chemical Rubber: Cleveland, OH, 1981.
47. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3.
48. Pedulli, G. F.; Lucarini, M.; Pedrielli, P. Free Radicals in Biology and Environment; Minisci, F., Ed.; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1997; p 169.
49. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 714.
50. Burk, P.; Sillar, K.; Koppel, I. A. J. Mol. Struct. (Theochem) 2001, 543, 223.
51. Parkinson, C. J.; Mayer, P. M.; Radom, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2305.
52. Johnson, B. G.; Gonzales, C. A.; Gill, P. M. W.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1994, 221, 100.
53. Koch, W.; Holthansen, M. C. A Chemist's guide to DFT, 2nd ed.; J. Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; p 252).
54. Larsen, N. W. J. Mol. Struct. 1979, 51, 175.
55. Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 377.
56. Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. ibid. 1976, 98, 2886.
57. Marcus, Y. The Properties of Solvents; Wiley: New York, 1999.
58. Chipman, D. M.; Liu, R.; Zhou, X.; Pulay, P. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5023.
59. Qin, Y.; Wheeler, R. A. J. Chem. Phys. 1995, 102, 1689.
60. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
61. Tewari, Y. B.; Chen, J.; Holden, M. J.; Houk, K. N.; Goldberg, R. N. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 8634.
62. de Heer, M. I.; Mulder, P.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2355.
63. Barclay, L. R. C.; Edwards, C. E.; Vinqvist, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6226.
64. Pedrielli, P.; Pedulli, G. F. Gazz. Chim. Ital. 1997, 127, 509.