Intramolecular hydrogen bonds in ortho -substituted hydroxybenzenes and in 8-susbtituted l-hydroxynaphthalenes: can a methyl group be an acceptor of hydrogen bonds?

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 45, 2001, Pages 10462-10467

  Rozas, Isabel ^a   Alkorta, Ibon ^b   Elguero, Jose ^b  

^a TRINITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTRAMOLECULAR HYDROGEN BONDS;

CARRIER CONCENTRATION; HYDROGEN BONDS; ISOMERS; NAPHTHALENE; POSITIVE IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

BENZENE;

EID: 0035892190     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp013125e     Document Type: Article

References (40)

1. Fujimaki, E.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 2000, 112, 137.
2. Vank, J. C.; Knak Jensen, S. J.; Tans, T.-H.; Csizmadia, I. G. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 537, 189.
3. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero J. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 9925.
4. Howard, J. A. K.; Hoy, V. J.; O'Haaan, D.; Smith, G. T. Tetrahedron 1996, 52, 12613.
5. (a) Grabowski, S. J. J. Mol. Struct., in press.
6. (b) Gonzalez, L.; Mo, O.; Variez, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9710.
7. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Toniasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussiwi 98, Revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, I998.
8. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
9. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
10. Hariharan, P. A.; Pople, J. A. Theor. Chiin. ACM 1973, 28, 213.
11. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University: New York, 1990.
12. Bieger-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
13. - (11) Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
14. Koch, W.; Frenkins, G.; Gauss, J.; Cremer, D.; Collins, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 709, 5917.
15. Rozas, I.; Alkorta, L; Elguero J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 11154.
16. (a) Alkorta, L; Rozas, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2001, 705, 743.
17. (b) Gordon, M. S.; Jensen, J. H. Ace. Chem. Res. 1996, 29, 536.
18. Hehre, W. J.; Radom, L.; von R. Schleyer, P.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
19. Gerhards, M.; Schumm, S.; Unterberg, C.; Kleinermanns, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 65.
20. Gerhards, M.; Unteerberg, C.; Schumm, S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 7966.
21. Trindle, C. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5298.
22. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 700, 4253.
23. Fujii, A.; Fujimaki, E.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 13256.
24. Elin, E. S.; Ignatova, V. A. Russ. J. Gen. Chem. 1997, 67, 1095.
25. Juffernbruch, J.; Perkampus, H. H. Spectrochim. Ada, Part A 1980, 36, 477.
26. Kinoshita, T.; Shibayamak, I. K.; Okamoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 67, 2917.
27. Olson, E. S.; Diel, J. W. Anal. Chem. 1987, 59, 443.
28. Gebicki, J.; Krantz, A.; J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1984, 1617.
29. Fujimaki, E.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Chem. Phys. 1999, 770, 4238.
30. Simperler, A.; Lampert, H.; Mikeda, W. J. Mol. Struct. 1998,448, 191.
31. Langoor, M. H.; van der Mass, J. H. J. Mol. Struct. 1997, 403, 213.
32. Lutskii, A. E.; Dolzhenko, Y. I. J. Gen. Chem. USSR 1980, 50, 362.
33. Matrosov, E. I.; Kabachnik, M. I. Bull. Acad. Sci. USSR 1983, 32, 1376.
34. Seguin, J. P.; Guillaume-Vilport, F.; Uzan, R.; Doucet, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1986, 773.
35. Lutskii, A. E.; Dolzhenko, Y. L; Mitchkin, A. I. J. Gen. Chem. USSR 1980, 50, 1903.
36. Barry, J. E.; Cipollini, N. E.; Finkelstein, M.; Ross, S. D. Tetrahedron 1981, 37, 1669.
37. Hwu, J. R.; Tsay, S. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 5987.
38. Koller, M.; Karpf, M.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1986,09, 560.
39. Ragot, J. P.; Steeneck.C.; Alcaraz, M. L., Taylor, R. J. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1999, 1073.
40. Lasne, M. C.; Ripoll, J. L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1587.