Theoretical analysis of molecular structure, hydrogen bond strength, and proton transfer energy in O-H O aromatic compounds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 104, Issue 27, 2000, Pages 6453-6463

  Palomar, J ^a   De Paz, J L G ^a   Catalan J ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND STRENGTH (CHEMICAL); CHARGE TRANSFER; ELECTROSTATICS; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; PROTONS;

HYDROXYBENZOYL COMPOUNDS;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0033722405     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp994067o     Document Type: Article

References (48)

1. Otterstedt, J. E. A. J. Chem. Phys. 1973, 58, 5716.
2. Kasha, M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379.
3. Weller, A. Z. Elektrochem. 1956, 60, 1144.
4. Weller, A. Prog. React. Kinet. 1961, 1, 188.
5. Badger, R. M.; Bauer, S. H. J. Chem. Phys. 1937, 5, 839.
6. Hunsberger, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5626.
7. Nyquist, R. A. Spectrochim. Acta 1963, 19, 1655.
8. Zadorohnyi, B. A.; Ischenko, I. K. Opt. Speclrosc. 1965, 19, 306.
9. Wojcik, M. J.; Paluszkiewicz, C. Can. J. Chem. 1983, 61, 1449.
10. Morgan, M. A.; Orton, E.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7927.
11. Orton, E.; Morgan, M. A.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7936.
12. Steinwender; Mikenda, A. Moiiatsh. Chem. 1994, 125, 695.
13. Berthelot, M.; Laurence, C.; Lucon, M.; Rossignol, C.; Taft, R. W. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 626.
14. Schreiber, V.; Melikova, S.; Rutkowski, K.; Shchepkin, D.; Shurjikhina, A.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1996, 381, 141.
15. Peteanu, L. A.; Mathies, R. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6910.
16. Hansen, P. E. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 23.
17. Hansen, P. E.; Bolvig, S. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 520.
18. Abildgaard, J.; Bolving, S.; Hansen, P. E. J. Phys. Chem. 1998, 720, 9063.
19. Gilli, G.; Belluci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, ///, 1023.
20. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V. Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917.
21. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
22. Dziembowska, T.; Szczodrowska, B.; Krygowski, T. M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 142.
23. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V. Gilli, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 945.
24. Verner, M. V.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 642.
25. Lampen, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1996, 700, 7418.
26. Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1997,100, 22254.
27. Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A.; Kähling, H. J. Phys. Chem. 1997, 101, 9610.
28. Catalan J.; Palomar J.; De Paz, J. L. G. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 151.
29. Catalan J.; Palomar J.; De Paz, J. L. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7914.
30. Barone, V.; Adamo, C. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 429.
31. Chung, C.; Kwon, O.; Kwon, Y. J. Phys. Chem. 1998,101, 2381.
32. Simperler, A.; Lampert, H.; Mikenda, W. J. Mol. Struct. 1998,448, 191.
33. Palomar, J.; De Paz, J. L. G.; Catalan, J. Chem. Phys. 1999, 246, 167.
34. Catalan, J.; Del Valle, J. C.; Palomar, J.; Dfaz, C.; De Paz, J. L. G. J. Phys. Chem. 1999, 103, 10921.
35. Wiberg, K. B.; Hadad, C. M.; Rablen, P. R.; Cioslowski, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8644.
36. Wiberg, K. B. J. Chem. Educ. 1996, 73, 1089.
37. Kallies, B.; Kleinpeter, E.; Koch, A.; Mitzner, R. J. Mol. Struct. 1997, 435, 123.
38. Taft, R. W.; Topsom, R. D. Prag. Phys. Org. Chem.l9S7, 16, l.
39. Taft, R. W.; Koppel, I. A.; Topsom, R: D.; Anvia, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2247.
40. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
41. Scheiner, S. J. Mol. Struct. 1994, 307, 65.
42. Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 705 (24), 11007.
43. Scheiner, S.; Tapas, K.; Cuma, M. J. Phys. Chem. 1997,101,5901.
44. Cuma, M.; Thompson, C.; Scheiner, S. J. Comput. Chem. 1998, 19, 129.
45. Lee, D.; Kim, C. K.; Lee, B.; Lee, L; Lee, B. C. J. Comput. Chem. 1997, 18,-56.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
47. Lee, C.; Yana, W.; Pair, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P.; Wbng, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. J.; Schlegel, H. B.: Robb, M. A.; Repogle, E. S.; Gomperts, R.; André, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision Dl; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1996.