Solvent and structural effects in the N-H bond homolytic dissociation energy

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 11, 2004, Pages 2119-2130

  Gomes, José R B ^a   Ribeiro da Silva, Maria D M C ^a   Ribeiro da Silva, Manuel A V ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; COMPOSITION EFFECTS; DISSOCIATION; DRUG PRODUCTS; ENTHALPY; PHASE COMPOSITION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVENTS;

HOMOLYTIC DISSOCIATION ENERGY; SOLVENT EFFECTS; STRUCTURAL EFFECT; THERMOCHEMICAL PROPERTIES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 1642366350     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037996v     Document Type: Article

References (80)

1. Denisov, E. T.; Denisova, T. G. Handbook of Antioxidants - Bond Dissociation Energies, Rate Constants, Activation Energies and Enthalpies of Reactions, 2nd ed.; CRC Press LLC: Boca Raton, 2000.
2. Luo, Y.-R. Handbook of Bond Dissociation Energies in Organic Compounds; CRC Press LLC: Boca Raton, 2003.
3. Gilman, A. G.; Rall, T. W.; Nies, A. S.; Taylor, P. The Pharmacological Basis of Therapeutics, 8th ed.; Pergamon Press: New York, 1990.
4. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. F.; Valgimigli, L.; Gigmes, D.; Tordo, P. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11546-11553.
5. Wlodek, S. T.; Antosiewicz, J.; Briggs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8159-8165.
6. Harel, M.; Quinn, D. M.; Nair, H. K.; Silman, I.; Sussman, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2340-2346.
7. Zwirner-Baier, I.; Neumann, H. G. Arch. Toxicol. 1998, 72, 499-504.
8. Valentonic, M. A.; Yahia, T.; Ball, J. G.; Hong, S. K.; Brown, P. I.; Rankin, G. O. Toxicology 1997, 124, 125-134.
9. Committee on Amines, Board on Toxicology and Environmental Health Hazards, Assembly of Life Sciences, National Research Council, Aromatic Amines: An Assessment of the Biological and Environmental Effects; National Academic Press: Washington D. C., 1981.
10. Okumura, F.; Ueda, O.; Kitamura, S.; Tatsumi, K. Carcinogenesis 1995, 16, 71-76.
11. Jonsson, M.; Lind, J.; Eriksen, T. E.; Merényi, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1423-1427.
12. Jonsson, M.; Lind, J.; Merényi, G.; Eriksen, T. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 61-65.
13. Yamamura, T.; Suzuki, K.; Yamaguchi, T.; Nishiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 413-419.
14. Koch, K. R. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 473-488.
15. Zollinger, H. Color Chemistry Syntheses, Properties and Applications of Organic Dyes and Pigments, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1991.
16. Wilson, I. B.; Bergmann, F.; Nachmansohn, D. J. Biol. Chem. 1950, 186, 781-790.
17. Scott, G. Atmospheric Oxidation and Antioxidants; Elsevier: Amsterdam, Netherlands, 1965.
18. Scott, G. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 165-170.
19. Pospisil, J. Degradation and Stabilization of Polymers; Elsevier: Amsterdam, 1983; Vol. 1.
20. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Free Radicals in Biology and Medicine; Clarendon Press: Oxford, U. K., 1985.
21. Kerr, J. A. Chem. Rev. 1966, 66, 465-499.
22. McMillen , D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.
23. Colussi, A. J. In Chemical Kinetics of Small Organic Reactions; Alfassi, B., Ed.; CRC Press: Boca Raton, 1988, Vol. 1, p 25.
24. Hack, W.; Rouveirolles, P.; Wagner, H. G. J. Phys. Chem. 1986, 90, 2505-2511.
25. Varlanov, V. T.; Denisov, E. T. Dokl. Akad. Nank, SSSR 1987, 293, 126-128.
26. Bordwell, F. G.; Ji, G.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8398-8401.
27. Bausch, M. J.; Gostowski, R.; Fasano, C. G.; Selmarten, D.; Vaughn, A.; Wang, L.-H. J. Org. Chem. 1991, 56, 7191-7193.
28. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3216-3219.
29. Bordwell, F. G.; Zhang, X.-M.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6410-6416.
30. Cheng, J.-P.; Zhao, Y. Tetrahedron 1993, 49, 5267-5276.
31. Zhao, Y.; Bordwell, F. G.; Cheng, J.-P.; Wang, D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9125-9129.
32. MacFaul, P. A.; Wayner, D. D. M.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1997, 62, 3413-3414.
33. DiLabio, G. A.; Pratt, D. A.; LoFaro, A. D.; Wright, J. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1653-1661.
34. Cheng, J.-P.; Lu, Y.; Zhu, X.-Q, Sun, Y.; Bi, F.; He, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 3853-3857.
35. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Ingold, K. U.; Moulder, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 6430-6433.
36. Lucarini, M.; Pedrielli, P.; Pedulli, G. G.; Cabiddu, S.; Fattuoni, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9259-9263.
37. Lucarini, M.; Pedulli, G. F.; Cipollone, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5063-5070.
38. Jackson, R. A.; Hosseini, K. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 967-968.
39. Gallant, M.; Viet, M. T. P.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 721-723.
40. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Gomes, M. L. A. C. N.; Johnson, M.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 1025-1030.
41. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Monteiro, M. F. B. M.; Gomes, M. L. A. C. N.; Chickos, J. S.; Smith, A. P.; Liebman, J. F. Struct. Chem. 1996, 7, 367-373.
42. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L. J. Chem. Thermodyn. 2002, 34, 119-127.
43. Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1173-1183.
44. Brinck, T.; Haeberlein, M.; Jonsson, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4239-4244.
45. Chandra, A. K.; Uchimaru, T. Int. J. Mol. Sci. 2002, 3, 407-422.
46. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 869-874.
47. Wu, Y.-D.; Lai, D. K. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7904-7910.
48. Himo, F.; Eriksson, L. A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 76, 714-723.
49. Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245-4252.
50. Pratt, D. A.; DiLabio, G. A.; Valmigli, L.; Pedulli, G. F.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11085-11092.
51. GAMESS-US Version 26/10/2000. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Anguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L. Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
53. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
54. Basis sets were obtained from the Extensible Computational Chemistry Environment Basis Set Database, http://www.emsl.pnl.gov: 2080/forms/basisform.html, Version 2/12/03.
55. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
56. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
57. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
58. Menucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158.
59. Magalhães, A. L.; Madaíl, S. R. R. S.; Ramos, M. J. Theor. Chem. Acc. 2000, 105, 68-76.
60. Computational Chemistry Comparison and Benchmarks DataBase, Release 7, Sept 2002, National Institute of Standards and Technology, NIST.; Standard Reference Database; http://srdata.nist.gov/cccbdb/.
61. Ruscic, B.; Berkowitz, J. J. Chem. Phys. 1991, 95, 4378-4384.
62. Grela, M. A.; Colussi, A. J. Int. J. Chem. Kinet. 1988, 20, 713.
63. Dixon, R. N. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6905-6906.
64. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfrern, P. C; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764-7776.
65. Bordwell, F. G.; Harrelson, J. A., Jr.; Lynch, T. Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 3337-3341.
66. Berkowitz, J.; Ellison, G. B.; Gutman, D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2744-2765.
67. Wickham-Jones, C. T.; Erwin, K. M.; Ellison, G. B.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2762-2763.
68. MacKay, G. J.; Hemsworth, R. S.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1976, 54, 1624-1642.
69. Decouzon, M.; Exner, O.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3980-3981.
70. Muftakhov, M. V.; Vasilev, Y. V.; Mazunov, V. A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1104-1108.
71. Hare, M. C.; Marimanikkuppam, S. S.; Kass, S. R. Int. J. Mass Spectrom. 2001, 210, 153-163.
72. Taft, R. W. Prog. Phys. Org. Chem. 1987, 16, 1.
73. Wagner, S. J.; Skripchenko, A.; Robinette, D.; Foley, J. W.; Cincotta, L. Photochem. Photobiol. 1998, 67, 343-349.
74. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Silva, L. C. M.; Gomes, J. R. B.; Damas, A. M.; Dietze, F.; Hoyer, E. Inorg. Chim. Acta 2003, 356, 95-102.
75. Borges dos Santos, R. M.; Martinho Simõoes, J. A. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 27, 707-739.
76. Wayner, D. D. M.; Lusztyk, E.; Pagé, D.; Ingold, K. U.; Nulder, P.; Laarhoven, L. J. J.; Aldrich, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8737-8744.
77. Guedes, R. C.; Coutinho, K.; Costa Cabral, B. J.; Canuto, S.; Correia, C. F.; Borges dos Santos, R. M.; Martinho Simöes, J. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9197-9207.
78. Lalevée, J.; Allonas, X.; Fouassier, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9613-9621.
79. Denisov, E. T. Kinet. Catal. 1995, 36, 345-350.
80. Ingemann, S.; Fokkens, R. H.; Nibbering, N. M. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 607-621.