Effect of CH⋯O hydrogen bond length on the geometric and spectroscopic features of the peptide unit of proteins

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 110, Issue 15, 2010, Pages 2775-2783

  Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

C5 and C7 conformation; Frequency shift; Glycine dipeptide; NMR chemical shift

Indexed keywords

BLUE SHIFT; C5 AND C7 CONFORMATION; DIPEPTIDE; EXPERIMENTAL EVALUATION; FORMAMIDES; FREQUENCY SHIFT; NMR CHEMICAL SHIFTS; PEPTIDE UNITS; PROTON ACCEPTORS; PROTON NMR; SPECTROSCOPIC FEATURES; STRETCHING FREQUENCY; VIBRATIONAL STRETCHING FREQUENCY;

AMIDES; AMINO ACIDS; BOND LENGTH; CHEMICAL SHIFT; FREQUENCY SHIFT KEYING; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; PEPTIDES; PROTONS;

CONFORMATIONS;

EID: 77958109432     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.22756     Document Type: Conference Paper

References (90)

1. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
2. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
3. Desiraju, G. R. J Chem Soc Chem Commun 1990, 454.
4. Nanda, V.; Schmiedekamp, A. Proteins: Struct Funct Genet 2008, 70, 489.
5. Duan, X.; Scheiner, S. J Mol Struct 1992, 270, 173.
6. Kroon, J.; Kanters, J. A. Nature 1974, 248, 667.
7. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Marcel Dekker: New York, 1974.
8. Schuster, P. Hydrogen Bonds; Springer-Verlag: Berlin, 1984.
9. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford: New York, 1999.
10. Biswal, H. S.; Wategaonkar, S. J Phys Chem A 2009, 113, 12774.
11. Nishio, M.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Tsuboyama, S.; Suezawa, H. Cryst Eng Comm 2009, 11, 1757.
12. Ventura, E.; Monte, S. A. D.; Fragoso, W.; Braga, C. F.; Araújo, R. C. M. U. Int J Quantum Chem 2006, 106, 1009.
13. Kryachko, E. S.; Scheiner, S. J Phys Chem A 2008, 112, 1940.
14. Ramirez-Gualito, K.; Alonso-Rios, R.; Quiroz-Garcia, B.; Rojas-Aguilar, A.; Diaz, D.; Jimenez-Barbero, J.; Cuevas, G. J Am Chem Soc 2009, 131, 18129.
15. Kobayashi, Y.; Saigo, K. J Am Chem Soc 2005, 127, 15054.
16. Oliveira, B. G. d.; Ramos, M. N. Int J Quantum Chem 2009, 110, 307.
17. Yang, Y.; Zhang, W. J Mol Struct (Theochem) 2007, 814, 113.
18. Cybulski, H.; Tymiska, E.; Sadlej, J. Chem Phys Chem 2006, 7, 629.
19. Orlova, G.; Scheiner, S. J Phys Chem A 1998, 102, 4813.
20. Singh, P. C.; Patwari, G. N. Chem Phys Lett 2006, 419, 265.
21. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc Chem Res 2005, 38, 624.
22. Solimannejad, M.; Scheiner, S. J Phys Chem A 2005, 109, 11933.
23. Hammerum, S. J Am Chem Soc 2009, 131, 8627.
24. Solimannejad, M.; Scheiner, S. Mol Phys 2009, 107, 713.
25. An, X.; Liu, H.; Li, Q.; Gong, B.; Cheng, J. J Phys Chem A 2008, 112, 5258.
26. Solimannejad, M.; Massahi, S.; Scheiner, S. J Mol Struct (Theochem) 2009, 913, 50.
27. Solimannejad, M.; Neilsen, C. J.; Scheiner, S. Chem Phys Lett 2008, 466, 136.
28. Solimannejad, M.; Shirazi, S. G.; Scheiner, S. J Phys Chem A 2007, 111, 10717.
29. Solimannejad, M.; Scheiner, S. Chem Phys Lett 2006, 429, 38.
30. Thakur, T. S.; Desiraju, G. R. J Mol Struct (Theochem) 2007, 810, 143.
31. Kryachko, E. S.; Karpfen, A.; Remacle, F. J Phys Chem A, 2005, 109, 7309.
32. Latajka, Z.; Scheiner, S. J Phys Chem 1992, 96, 9764.
33. Yi, M.; Scheiner, S. Chem Phys Lett 1996, 262, 567.
34. Vener, M. V.; Scheiner, S. J Phys Chem 1995, 99, 642.
35. Cuma, M.; Scheiner, S.; Kar, T. J Mol Struct (Theochem) 1999, 467, 37.
36. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem Rev 2000, 100, 4253.
37. Scheiner, S. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Dykstra, C., Frenking, G., Kim, K., Scuseria, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005.
38. Park, H.; Yoon, J.; Seok, C. J Phys Chem B 2008, 112, 1041.
39. Scheiner, S. J Phys Chem B 2005, 109, 16132.
40. Scheiner, S. J Phys Chem B 2006, 110, 18670.
41. LaPointe, S. M.; Farrag, S.; Bohóquez, H. J.; Boyd, R. J. J Phys Chem B 2009, 113, 10957.
42. Wang, J. J Phys Chem B 2009, 113, 1813.
43. Jones, C. R.; Qureshi, M. K. N.; Truscott, F. R.; Hsu, S.-T. D.; Morrison, A. J.; Smith, M. D. Angew Chem Int Ed Engl 2008, 47, 7099.
44. Liu, Z.; Wang, G.; Li, Z.; Wang, R. J Chem Theory Comput 2008, 4, 1959.
45. Hildebrand, P. W.; Gúnther, S.; Goede, A.; Forrest, L.; Frómel, C.; Preissner, R. Biophys J 2008, 94, 1945.
46. Hussain, S.; Das, G.; Chaudhuri, M. K. J Mol Struct 2007, 837, 190.
47. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J Biol Chem 2001, 276, 9832.
48. Vener, M. V.; Egorova, A. N.; Fomin, D. P.; Tsirelson, V. G. Chem Phys Lett 2007, 440, 279.
49. Parthasarathi, R.; Raman, S. S.; Subramanian, V.; Ramasami, T. J Phys Chem A 2007, 111, 7141.
50. Wang, Z.-X.; Wu, C.; Lei, H.; Duan, Y. J Chem Theory Comput 2007, 3, 1527.
51. Mirkin, N. G.; Krimm, S. J Phys Chem B 2008, 112, 15267.
52. Barnes, A. J. J Mol Struct 2004, 704, 3.
53. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J Phys Chem A 1999, 103, 6394.
54. Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew Chem Int Ed Engl 1999, 38, 2924.
55. Michielsen, B.; Herrebout, W. A.; Veken, B. J. v. d. Chem-PhysChem 2008, 9, 1693.
56. Peralta, J. E.; Ruiz de Azua, M. C.; Contreras, R. H. J Mol Struct (Theochem) 1999, 491, 23.
57. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J Mol Struct (Theochem) 2000, 500, 441.
58. Wang, B.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J Phys Chem A 2003, 107, 4683.
59. Yates, J. R.; Pham, T. N.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Amado, A. M.; Gil, A. M.; Brown, S. P. J Am Chem Soc 2005, 127, 10216.
60. Masella, M.; Flament, J.-P. J Chem Phys 1999, 110, 7245.
61. Parveen, S.; Chandra, A. K.; Zeegers-Huyskens, T. J Phys Chem A 2009, 113, 6182.
62. Chandra, A. K.; Parveen, S.; Das, S.; Zeegers-Huyskens, T. J Comput Chem 2008, 29, 1490.
63. Zhou, P.-P.; Qiu, W.-Y. ChemPhysChem 2009, 10, 1847.
64. Zhang, G.; Ji, A.; Chen, D. J Mol Struct (Theochem) 2008, 853, 89.
65. Scheiner, S.; Kar, T. J Phys Chem A 2008, 112, 11854.
66. Xu, Z.; Li, H.; Wang, C.; Pan, H.; Han, S. J Chem Phys 2006, 124, 244502.
67. Scheiner, S. J Phys Chem B 2009, 113, 10421.
68. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. J Phys Chem A 2003, 107, 9724.
69. Ireta, J.; Neugebauer, J.; Scheffler, M.; Rojo, A.; Galvan, M. J Phys Chem B 2003, 107, 1432.
70. Suh, S. B.; Kim, J. C.; Choi, Y. C.; Yun, S.; Kim, K. S. J Am Chem Soc 2003, 126, 2186.
71. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J Phys Chem A 2003, 107, 10389.
72. Ohno, K.; Okimura, M.; Akai, N.; Katsumoto, Y. Phys Chem Chem Phys 2005, 7, 3005.
73. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 8124.
74. Kar, T.; Scheiner, S. J Phys Chem A 2004, 108, 9161.
75. Grabowski, S. J.; Bilewicz, E. Chem Phys Lett 2006, 427, 51.
76. Parker, L. L.; Houk, A. R.; Jensen, J. H. J Am Chem Soc 2006, 128, 9863.
77. Salvador, P.; Asensio, A.; Dannenberg, J. J. J Phys Chem B 2007, 111, 7462.
78. Esrafili, M. D.; Behzadi, H.; Hadipour, N. L. Theor Chem Acc 2008, 121, 135.
79. Scheiner, S. J Mol Struct 2010 (in press).
80. Broda, M. A.; Rospenk, M.; Siodlak, D.; Rzeszotarska, B. J Mol Struct 2005, 740, 17.
81. Bisetty, K.; Catalan, J. G.; Kruger, H. G.; Perez, J. J. J Mol Struct (Theochem) 2005, 731, 127.
82. Chin, W.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M. Phys Chem Chem Phys 2006, 8, 1033.
83. Strodel, B.; Wales, D. J Chem Phys Lett 2008, 466, 105.
84. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
85. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J Chem Phys Lett 1988, 153, 503.
86. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem Phys Lett 1990, 166, 275.
87. Scheiner, S. J Phys Chem B 2007, 111, 11312.
88. Ditchfield, R. Mol Phys 1974, 27, 789.
89. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J Am Chem Soc 1990, 112, 8251.
90. Scheiner, S.; Kar, T. J Mol Struct 2007, 844-845, 166.