Spectroscopic and structural signature of the CH-O hydrogen bond

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 46, 2008, Pages 11854-11860

  Scheiner, Steve ^a   Kar, Tapas ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; BLUE SHIFTS; H-BONDS; MODEL SYSTEMS; QUANTUM CALCULATIONS; STRUCTURAL SIGNATURES; VIBRATIONAL STRETCHING FREQUENCIES;

BINDING SITES; FLOW INTERACTIONS; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

HYDROGEN;

EID: 57149129443     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp806984g     Document Type: Article

References (84)

1. Joesten, M. D.; Schaad, L. J. Hydrogen Bonding; Marcel Dekker: New York, 1974.
2. Hydrogen Bonds; Schuster, P., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1984; Vol. 120, pp 117.
3. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
4. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford UniversityPress: New York, 1997.
5. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624-631.
6. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417-2428.
7. Karle, I. L.; Butcher, R. J.; Wolak, M. A.; Filho, D. A. d. S.; Uchida, M.; Brédas, J.-L.; Kafafi, Z. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9543-9547.
8. Orlova, G.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4813-4818.
9. Cybulski, H.; Tymiska, E.; Sadlej, J. ChemPhysChem. 2006, 7, 629-639.
10. Szczesniak, M. M.; Chalasinski, G.; Cybulski, S. M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1990, 93, 4243-4253.
11. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford: New York, 1999.
12. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
13. Scheiner, S. The CH..O Hydrogen Bond. A Historical Account. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Dykstra, C., Frenking, G., Kim, K., Scuseria, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005.
14. Park, H.; Yoon, J.; Seok, C. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1041-1048.
15. Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16132-16141.
16. In, Y.; Ohishi, H.; Miyagawa, H.; Kitamura, K.; Igarashi, Y.; Ishida, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 126-133.
17. Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 18670-18679.
18. Matsuura, H.; Yoshida, H.; Hieda, M.; Yamanake, S.; Harada, T.; Shin-ya, K.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13910-13911.
19. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 2004, 704, 3-9.
20. Chung, S.; Hippler, M. J. Chem. Phys. 2006, 124, 214316.
21. Novoa, J. J.; Whangbo, M.-H.; Williams, J. M. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 483-490.
22. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
23. Caminati, W.; Melandri, S.; Moreschini, P.; Favero, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2924-2925.
24. van der Veken, B.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havias, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293.
25. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832-9837.
26. Dozova, N.; Krim, L.; Alikhani, M. E.; Lacome, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 10273-10279.
27. Keefe, C. D.; Isenor, M. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3127-3132.
28. Rutkowski, K. S.; Melikova, S. M.; Rodziewicz, P.; Herrebout, W. A.; vanderVeken, B. J.; Koll, A. J. Mol. Struct. 2008, 880, 64-68.
29. Diana, E.; Stanghellini, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7418-7419.
30. Gruenloh, C. J.; Florio, G. M.; Carney, J. R.; Hagemeister, F. C.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 496-502.
31. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607-10612.
32. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490-7498.
33. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784-1789.
34. Alonso, J. L.; Antolínez, S.; Blanco, S.; Lesarri, A.; López, J. C.; Caminati, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3244-3249.
35. Nolasco, M. M.; Ribeiro-Claro, P. J. A. ChemPhysChem. 2005, 6, 496-502.
36. Venkatesan, V.; Fujii, A.; Mikami, N. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 57-62.
37. Hippler, M. J. Chem. Phys. 2007, 127, 084306.
38. Michielsen, B.; Herrebout, W. A.; van der Veken, J. ChemPhysChem. 2007, 8, 1188-1198.
39. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854-11855.
40. Bohn, R. B.; rews, L. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5684-5692.
41. Lovas, F. J.; Suenram, R. D.; Fraser, G. T.; Gillies, C. W.; Zozom, J. J. Chem. Phys. 1988, 88, 722-729.
42. Chandra, A. K.; Parveen, S.; Das, S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1490-1496.
43. Konarski, J. J. Mol. Struct. 1971, 7, 337-354.
44. Ernstbrunner, E. E.; Hudec, J. J. Mol. Struct. 1974, 17, 249-256.
45. Chandra, A. K.; Parveen, S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8884-8891.
46. Barnes, A. J.; Beech, T. R. Chem. Phys. Lett. 1983, 94, 568-570.
47. Vanderheyden, L.; Maes, G.; Zeegers-Huyskens, T. J. Mol. Struct. 1984, 114, 165-172.
48. Parreira, R. L. T.; Galembeck, S. E.; Hobza, P. ChemPhysChem. 2007, 8, 87-92.
49. Xu, Z.; Li, H.; Wang, C.; Wu, T.; Han, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 405-409.
50. Xu, Z.; Li, H.; Wang, C. ChemPhysChem. 2006, 7, 2460-2463.
51. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. Chem. Phys. 2005, 310, 77-84.
52. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. Chem. Phys. Lett. 2006, 431, 428-433.
53. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8177-8187.
54. Hobley, J.; Kajimoto, S.; Takamizawa, A.; Ohta, K.; Tran-Cong, Q.; Fukumura, H. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11411-11418.
55. Venkatesan, V.; Fujii, A.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 915-921.
56. Li, A. Y. J. Mol. Struct. (Theochem) 2008, 862, 21-27.
57. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832-6838.
58. Li, A. Y.; Yan, X. H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 6263-6271.
59. Afonin, A. V.; Vashchenko, A. V.; Takagi, T.; Kimura, A.; Fujiwara, H. Can. J. Chem. 1999, 77, 416-424.
60. Peralta, J. E.; Ruiz de Azua, M. C.; Contreras, R. H. J. Mol. Struct. (Theochem) 1999, 491, 23-31.
61. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 500, 441-452.
62. McDowell, S. A. C. Chem. Phys. Lett. 2007, 441, 194-197.
63. Sigalov, M.; Vashchenko, A.; Khodorkovsky, V. J. Org. Chem. 2005, 70.
64. Yates, J. R.; Pham, T. N.; Pickard, C. J.; Mauri, F.; Amado, A. M.; Gil, A. M.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10216-10220.
65. Quinn, J. R.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2004, 6, 1649-1652.
66. Uldry, A.-C.; Griffin, J. M.; Yates, J. R.; Perez-Torralba, M.; Maria, M. D. S.; Webber, A. L.; Beaumont, M. L. L.; Samoson, A.; Claramunt, R. M.; Pickard, C. J.; Brown, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 945-954.
67. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
68. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 275-280.
69. Frisch, M. J. ; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scusera, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.: Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez. C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
70. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024-11031.
71. Gutowski, M.; van Duijneveldt, F. B.; Chalasinski, G.; Piela, L. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 325-330.
72. Latajka, Z.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1987, 87, 1194-1204.
73. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
74. Barich, D. H.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4708-4715.
75. Eberhardt, E. S.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2149-2150.
76. Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5798-5802.
77. Scheiner, S.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 1958-1963.
78. Duan, G.; Smith, V. H.; Weaver, D. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4521-4532.
79. Masella, M.; Flament, J.-P. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7245-7255.
80. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, T. Chem. Phys. 2000, 255, 149-163.
81. Zhang, G.; Ji, A.; Chen, D. J. Mol. Struct. (Theochem) 2008, 853, 89-96.
82. Katsumoto, Y.; Komatsu, H.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9278-9279.
83. Xu, Z.; Li, H.; Wang, C.; Pan, H.; Han, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 244502.
84. Takei, K.-I.; Takahashi, R.; Noguchi, T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 6725-6731.