Relative strengths of NH··O and CH··O hydrogen bonds between polypeptide chain segments

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 33, 2005, Pages 16132-16141

  Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; POLYPEPTIDES; PROTEINS; PROTONS; SOLUTIONS; SOLVENTS;

DESOLVATION; DIPEPTIDES; PROTON ACCEPTOR; Β-SHEET STRUCTURE;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84961978617     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp053416d     Document Type: Article

References (93)

1. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford: New York, 1999.
2. Scheiner, S. CH⋯O Hydrogen Bonding. In Advances in Molecular Structure Research; Hargittai, M., Hargittai, I., Eds.; JAI Press: Stamford, CT, 2000; Vol. 6, pp 159-207.
3. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
4. Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 325-334.
5. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854-11855.
6. Vishweshwar, P.; Thaimattam, R.; Jaskolski, M.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 2002, 1830-1831.
7. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 2004, 704, 3-9.
8. Derewenda, Z. S.; Lee, L.; Derewenda, U. J. Mol. Biol. 1995, 252, 248-262.
9. Leonard, G. A.; McAuley-Hecht, K.; Brown, T.; Hunter, W. N. Acta Crystallogr. 1995, D51, 136-139.
10. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97-102.
11. Mandel-Gutfreund, Y.; Margalit, H.; Jernigan, R. L.; Zhurkin, V. B. J. Mol. Biol. 1998, 277, 1129-1140.
12. Weiss, M. S.; Brandl, M.; Sühnel, J.; Pal, D.; Hilgenfeld, R. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 521-523.
13. Loll, B.; Raszewski, G.; Saenger, W.; Biesiadka, J. J. Mol Biol. 2003, 525, 737-747.
14. Cordier, F.; Barfield, M.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15750-15751.
15. Kang, B. S.; Devedjiev, Y.; Derewenda, U.; Derewenda, Z. S. J. Mol. Biol. 2004, 338, 483-493.
16. Lee, K. M.; Chang, H.-C; Jiang, J.-C.; Chen, J. C. C.; Kao, H.-E.; Lin, S. H.; Lin, I. J. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12358-12364.
17. Manikandan, K.; Ramakumar, S. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2004, 56, 768-781.
18. Singh, S. K.; Babu, M. M.; Balaram, P. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2003, 51, 167-171.
19. Senes, A.; Ubarretxena-Belandia, I.; Engelman, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 9056-9061.
20. Babu, M. M.; Singh, S. K.; Balaram, P. J. Mol. Biol. 2002, 322, 871-880.
21. Aravinda, S.; Shamala, N.; Bandyopadhyay, A.; Balaram, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15065-15075.
22. Klaholz, B. P.; Moras, D. Structure 2002, 10, 1197-1204.
23. Ramagopal, U. A.; Ramakumar, S.; Sahal, D.; Chauhan, V. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 870-874.
24. Petrella, R. J.; Karplus, M. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2004, 54, 716-726.
25. Sarkhel, S.; Desiraju, G. R. Proteins 2004, 54, 247-259.
26. Shi, Z.; Olson, C. A.; Bell, A. J.; Kallenbach, N. R. Biophys. Chem. 2002, 101-102, 267-279.
27. Baures, P. W.; Beatty, A. M.; Dhanasekaran, M.; Helfrich, B. A.; Perez-Segarra, W.; Desper, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11315-11323.
28. Pierce, A. C.; Sandretto, K. L.; Bemis, G. W. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2002, 49, 567-576.
29. Jiang, L.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732-37740.
30. Arbely, E.; Arkin, I. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5362-5363.
31. Yohannan, S.; Faham, S.; Yang, D.; Grosfeld, D.; Chamberlain, A. K.; Bowie, J. U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2284-2285.
32. Scheiner, S. The CH··O Hydrogen Bond. A Historical Account. In Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years; Dykstra, C., Frenking, G., Kim, K., Scuseria, G., Eds., in press.
33. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 519-525.
34. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 272-279.
35. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 445-450.
36. Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4592-4597.
37. Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470-4479.
38. van der Veken, B.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293.
39. Hermansson, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4695-4702.
40. Futami, Y.; Kudoh, S.; Takayanagi, M.; Nakata, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 357, 209-216.
41. Cabaleiro-Lago, E. M.; Otero, J. R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 1621-1632.
42. Xu, Z.; Li, H.; Wang, C.; Wu, T.; Han, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 394, 405-409.
43. Herrebout, W. A.; Delanoye, S. N.; Veken, B. J. v. d. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6059-6064.
44. Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590-12599.
45. Wang, B.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4683-4687.
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
49. Latajka, Z.; Bouteiller, Y. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9793-9799.
50. Kim, K.; Jordan, K. D. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10089-10094.
51. Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10705-10707.
52. Rablen, P. R.; Lockman, J. W.; Jorgensen, W. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3782-3797.
53. Onsager, L. J. Am. Chem. Soc. 1936, 55, 1486-1493.
54. Wong, M. W.; Frisch, M. J.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4776-4782.
55. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 8991-8998.
56. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
57. Miertus, S.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
58. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5198.
59. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
60. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3681-3689.
61. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221.
62. Dian, B. C.; Longarte, A.; Mercier, S.; Evans, D. A.; Wale, D. J.; Zwier, T. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10688-10700.
63. Chin, W.; Dognon, J.-P.; Canuel, C.; Piuzzi, F.; Dimicoli, I.; Mons, M.; Compagnon, I.; Helden, G. v.; Meijer, G. J. Chem. Phys. 2005, 122, 054317.
64. Gould, I. R.; Cornell, W. D.; Hillier, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9250-9256.
65. Stern, H. A.; Kaminski, G. A.; Banks, J. L.; Zhou, R.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4730-4737.
66. Vargas, R.; Garza, J.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3213-3218.
67. Wang, Z.-X.; Duan, Y. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1699-1716.
68. C=O⋯H angles of 180° are generally slightly less stable than smaller angles, but this difference tends to be rather small.
69. Sharp, K. A.; Honig, B. Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1990, 19, 301-335.
70. Simonson, T.; Perahia, D.; Brunger, A. T. Biophys. J. 1991, 59, 670-690.
71. Smith, P. E.; Brunne, R. M.; Mark, A. E.; van Gunsteren, W. F. J. Phys. Chem. 1993, 97, 2009-2014.
72. Simonson, T.; Perahia, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 1082-1086.
73. Dwyer, J. J.; Gittis, A. G.; Karp, D. A.; Lattman, E. E.; Spencer, D. S.; Stites, W. E.; Garcia-Moreno, B. Biophys. J. 2000, 79, 1610-1620.
74. Scarsdale, J. N.; Alsenoy, C. V.; Klimkowski, V. J.; Schaefer, L.; Momany, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3438-3445.
75. Head-Gordon, T.; Head-Gordon, M.; Frisch, M. J.; Brooks, C. L.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5989-5997.
76. Frey, R. F.; Coffin, J.; Newton, S. Q.; Ramek, M.; Cheng, V. K. W.; Momany, F. A.; Schaefer, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5369-5377.
77. Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5908-5920.
78. Dugourd, P.; Antoine, R.; Breaux, G.; Broyer, M.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4675-4679.
79. Harvey, S. C. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1989, 5, 78-92.
80. Schutz, C. N.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 2001, 44, 400-417.
81. Tomasi, J. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 184-203.
82. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217-227.
83. Moreau, Y.; Loos, P.-F.; Assfeld, X. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 228-239.
84. Cannizzaro, C. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7163-7169.
85. Ribeiro-Claro, P. J. A.; Vaz, P. D. Chem. Phys. Lett. 2004, 390, 358-361.
86. Melikova, S. M.; Rutkowski, K. S.; Rodziewicz, P.; Koll, A. J. Mol. Struct. 2004, 705, 49-61.
87. Zhang, H.; Zhou, Z.; Shi, Y. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6735-6743.
88. Gong, X.; Zhou, Z.; Du, D.; Dong, X.; Liu, S. Int. J. Quantum Chem. 2005, 103, 105-117.
89. Ruotolo, B. T.; Russell, D. H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 15321-15331.
90. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832-9837.
91. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4963-4968.
92. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755.
93. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5115-5121.