Polysaccharide-containing block copolymers: Synthesis, properties and applications of an emerging family of glycoconjugates

Macromolecular Rapid Communications

Volumn 31, Issue 19, 2010, Pages 1664-1684

  Schatz, Christophe ^a,b   Lecommandoux, Sébastien ^a,b  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b UNIVERSITÉ BORDEAUX 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDED VALUES; AMPHIPHILICS; AQUEOUS SOLUTIONS; COMMON SOLVENTS; CONTROLLED/LIVING POLYMERIZATION; GLYCOCONJUGATES; GLYCOPOLYMERS; HYDROXYL GROUPS; LINEAR BLOCK COPOLYMERS; NANO-DEVICES; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PLASTIC INDUSTRY; POLYMER VESICLE; POLYMERSOMES; POLYSACCHARIDE CHAIN; POTENTIAL APPLICATIONS; SELECTIVE SOLVENTS; SELF-ASSEMBLY MORPHOLOGY; SYNTHETIC PATHWAYS;

BIOCOMPATIBILITY; BIODEGRADATION; BIOLOGICAL MATERIALS; BLOCK COPOLYMERS; CARBOHYDRATES; FUNCTIONAL POLYMERS; GRAFT COPOLYMERS; GRAFTING (CHEMICAL); MICROPHASE SEPARATION; PLASTIC PRODUCTS; POLYMERS; SOLUTIONS;

COPOLYMERIZATION;

EID: 77957559065     PISSN: 10221336     EISSN: 15213927     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/marc.201000267     Document Type: Review

References (151)

1. D. Taton, Y. Gnanou, "Guidelines for Synthesizing Block Copolymers", in: Block Copolymers in Nanoscience, M. Lazzari, G. Liu, S. Lecommandoux, Eds., WILEY-VCH Verlag GmbH&CO. KGaA, Weinheim 2006, p. 9.
2. R. Haag, F. Kratz, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1198.
3. T. J. Deming, Adv. Polym. Sci. 2006, 202, 1.
4. T. J. Deming, Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 858.
5. K. Osada, K. Kataoka, Adv. Polym. Sci. 2006, 202, 113.
6. A. Carlsten, S. Lecommandoux, Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2009, 14, 329.
7. F. E. Alemdaroglu, A. Herrmann, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1311.
8. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem Rev. 2002, 102, 555.
9. Y. Miura, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 5031.
10. S. G. Spain, M. I. Gibson, N. R. Cameron, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2059.
11. W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Rev. Mol. Biotechnol. 2002, 90, 231.
12. V. Ladmiral, E. Melia, D. M. Haddleton, Eur. Polym. J. 2004, 40, 431.
13. E. Östmark, D. Nyström, E. Malmström, Macromolecules 2008, 41, 4405.
14. C. Nouvel, C. Frochot, V. Sadtler, P. Dubois, E. Dellacherie, J. L. Six, Macromolecules 2004, 37, 4981.
15. I. Colinet, V. Dulong, T. Hamaide, D. L. Cerf, L. Picton, Carbohydr. Polym. 2009, 75, 454.
16. Y. Liu, F. Tian, K. A. Hu, Carbohydr. Res. 2004, 339, 845.
17. F. S. Palumbo, G. Pitarresi, D. Mandracchia, G. Tripodo, G. Giammona, Carbohydr. Polym. 2006, 66, 379.
18. M. Barsbay, O. Güven, M. H. Stenzel, T. P. Davis, C. Barner- Kowollik, L. Barner, Macromolecules 2007, 40, 7140.
19. M. Hernández-Guerrero, T. P. Davis, C. Barner-Kowollik, M. H. Stenzel, Eur. Polym. J. 2005, 41, 2264.
20. M. H. Stenzel, T. P. Davis, A. G. Fane, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2090.
21. M. Román-Aguirre, A. Márquez-Lucero, E. A. Zaragoza- Contreras, Carbohydr. Polym. 2004, 55, 201.
22. A. Carlmark, E.E. Malmström, Biomacromolecules 2003, 4, 1740.
23. R. Fleet, J. B. McLeary, V. Grumel, W. G. Weber, H. Matahwa, R. D. Sanderson, Eur. Polym. J. 2008, 44, 2899.
24. K. C. Gupta, K. Khandekar, Biomacromolecules 2003, 4, 758.
25. W. C. Tseng, C. M. Jong, Biomacromolecules 2003, 4, 1277.
26. A. Maruyama, T. Ishihara, J. S. Kim, S. W. Kim, T. Akaike, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 735.
27. S. Asayama, M. Nogawa, Y. Takei, T. Akaike, A. Maruyama, Bioconjugate Chem. 1998, 9, 476.
28. R. D. Gilbert, V. T. Stannett, S. L. Kim, US Patent 3,950,282 1976.
29. R. J. Ceresa, Polymer 1961, 2, 213.
30. H. W. Steinman, US Patent 3,386,932 1968.
31. H. W. Steinman, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1970, 11, 285.
32. S. Kim, V. T. Stannett, R. D. Gilbert, J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 1976, 10, 671.
33. R. F. Borch, M. D. Bernstein, H. D. Durst, J. Am. Chem. Soc 1971, 93, 2897.
34. S. R. Maple, A. Allerhand, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3168.
35. T. Zhang, R. E. Marchant, Macromolecules 1994, 27, 7302.
36. K. Hashimoto, S. I. Imanishi, M. Okada, H. Sumitomo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1991, 29, 1271.
37. A. Güner, Eur. Polym. J. 2004, 40, 1587.
38. A. M. Striegel, Carbohydr. Polym. 1997, 34, 267.
39. G. Ziegast, B. Pfannemüller, Carbohyd. Res. 1987, 160, 185.
40. B. Pfannemüller, M. Schmidt, G. Ziegast, K. Matsuo, Macromolecules 1984, 17, 710.
41. G. Ziegast, B. Pfannemüller, Makromol. Chem., Rapid Commun. 1984, 5, 363.
42. G. Ziegast, B. Pfannemüller, Makromol. Chem., Rapid Commun. 1984, 5, 373.
43. G. Ziegast, B. Pfannemüller, Makromol. Chem. 1984, 185, 1855.
44. K. Akiyoshi, M. Kohara, K. Ito, S. Kitamura, J. Sunamoto, Macromol. Rapid Commun. 1999, 20, 112.
45. K. Loos, R. Stadler, Macromolecules 1997, 30, 7641.
46. K. Loos, A. H. E. Müller, Biomacromolecules 2002, 3, 368.
47. A. Douy, B. Gallot, Makromol. Chem. 1977, 178, 1595.
48. A. Douy, B. Gallot, Biopolymers 1980, 19, 493.
49. S. V. Lonikar, R. D. Gilbert, R. E. Fornes, E. Stejskal, ACS Polym. Prepr. 1990, 31, 640.
50. C. Feger, H.-J. Cantow, Polym. Bull. 1980, 3, 407.
51. C. Feger, H.-J. Cantow, Polym. Bull. 1982, 6, 321.
52. K. Hashimoto, S.-I. Imanishi, M. Okada, H. Sumitomo, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1992, 30, 211.
53. B.-G. Li, L.-M. Zhang, Carbohydr. Polym. 2008, 74, 390.
54. T. Mezger, H.-J. Cantow, Makromol. Chem., Rapid Commun. 1983, 4, 313.
55. E. Kallin, H. Lönn, T. Norberg, M. Elofsson, J. Carbohydr. Chem. 1989, 8, 597.
56. L. M. Likhosherstov, O. S. Novikova, V. A. Derevitskaja, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res. 1986, 146, C1.
57. A. Y. Chernyak, K. V. Antonov, N. K. Kochetkov, L. N. Padyukov, N. V. Tsvetkova, Carbohydr. Res. 1985, 141, 199.
58. I. Casinos, Polymer 1992, 33, 1304.
59. A. Nagaty, F. Abd-El-Mouti, O. Y. Mansour, Eur. Polym. J. 1980, 16, 343.
60. S. Mange, C. Dever, H. D. Bruyn, M. Gaborieau, P. Castignolles, R. G. Gilbert, Biomacromolecules 2007, 8, 1816.
61. T. Doba, C. Rodehed, B. Ranby, Macromolecules 1984, 17, 2512.
62. C. Chauvierre, D. Labarre, P. Couvreur, C. Vauthier, Macromolecules 2003, 36, 6018.
63. I. Bertholon, S. Lesieu, D. Labarre, M. Besnard, C. Vauthier, Macromolecules 2006, 39, 3559.
64. K. Ohno, Y. Tsujii, T. Fukuda, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1998, 36, 2473.
65. K. Ohno, Y. Tsujii, T. Miyamoto, T. Fukuda, M. Goto, K. Kobayashi, T. Akaike, Macromolecules 1998, 31, 1064.
66. A. B. Lowe, B. S. Sumerlin, C. L. McCormick, Polymer 2003, 44, 6761.
67. D. M. Haddleton, K. Ohno, Biomacromolecules 2000, 1, 152.
68. S. Angot, K. S. Murthy, D. Taton, Y. Gnanou, Macromolecules 1998, 31, 7218.
69. C. Houga, J.-F. Le Meins, R. Borsali, D. Taton, Y. Gnanou, Chem. Commun. 2007, 3063.
70. S. Yagi, N. Kasuya, K. Fukuda, Polym. J. (Tokyo, Jpn.) 2010, 42, 342.
71. V. Coessens, T. Pintauer, K. Matyjaszewski, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 337.
72. T. Kakuchi, A. Narumi, Y. Miura, S. Matsuya, N. Sugimoto, T. Satoh, H. Kaga, Macromolecules 2003, 36, 3909.
73. A. Narumi, Y. Miura, I. Otsuka, S. Yamane, Y. Kitajyo, T. Satoh, A. Hirao, N. Kaneko, H. Kaga, T. Kakuchi, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006, 44, 4864.
74. J. Lohmann, C. Houga, H. Driguez, J. Wilson, M. Destarac, S. Fort, J.-F. Le Meins, R. Borsali, D. Taton, Y. Gnanou, ACS Symp. Ser. 2009, 1023, 231.
75. Y. Yang, K. Kataoka, F. M. Winnik, Macromolecules. 2005, 38, 2043.
76. W. T. E. Bosker, K. Agoston, M. A. C. Stuart, W. Norde, J. W. Timmermans, T. M. Slaghek, Macromolecules. 2003, 36, 1982.
77. O. S. Hernandez, G. M. Soliman, F. M. Winnik, Polymer 2007, 48, 921.
78. H. Kamitakahara, Y. Enomoto, C. Hasegawa, F. Nakatsubo, Cellulose 2005, 12, 527.
79. G. Y. Pan, C. L. Chen, J. S. Gratzl, H. M. Chang, Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 205.
80. J-Y. Liu, L-M. Zhang, Carbohydr. Polym. 2007, 69, 196.
81. I.-Y. Kim, S.-J. Seo, H.-S. Moon, M.-K. Yoo, I.-Y. Park, B.-C. Kim, C.-S. Cho, Biotechnology Advances 2008, 26, 1.
82. M. Amidi, E. Mastrobattista, W. Jiskoot, W. E. Hennink, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 59.
83. S. Mao, W. Sun, T. Kissel, Adv. Drug Delivery Rev. 2010, 62, 12.
84. F. Ganji, M. J. Abdekhodaie, Carbohydr. Polym. 2008, 74, 435.
85. S.-C. Hsua, T.-M. Donb, W.-Y. Chiua, Polym. Degrad. Stab. 2002, 75, 73.
86. C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
87. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596.
88. M. Meldal, C. W. Tornøe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952.
89. J.-F. Lutz, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018.
90. J. A. Opsteen, J. C. M. Van Hest, Chem. Commun. 2005, 57.
91. W. Agut, R. Agnaou, S. Lecommandoux, D. Taton, Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1147.
92. S. Halila, M. Manguian, S. Fort, S. Cottaz, T. Hamaide, E. Fleury, H. Driguez, Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 1282.
93. C. Schatz, S. Louguet, J.-F. Le Meins, S. Lecommandoux, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2572.
94. K. K. Upadhyay, J.-F. Le Meins, A. Misra, P. Voisin, V. Bouchaud, E. Ibarboure, C. Schatz, S. Lecommandoux, Biomacromolecules 2009, 10, 2802.
95. I. Otsuka, K. Fuchise, S. Halila, S. Fort, K. Aissou, I. Pignot- Paintrand, Y. Chen, A. Narumi, T. Kakuchi, R. Borsali, Langmuir 2010, 26, 2325.
96. A. Herp, T. Rickards, G. Matsumura, L. B. Jakosalem, W. Pigman, Carbohydr. Res. 1967, 4, 63.
97. K. Uchida, S. Kawakishi, Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2579.
98. L. Reibel, G. Spach, C. Dufour, Biopolymers 1973, 12, 2391.
99. K. Loos, A. Böker, H. Zettl, M. Zhang, G. Krausch, A. H. E. Müller, Macromolecules 2005, 38, 873.
100. R. Borsali, S. Lecommandoux, R. Pecora, H. Benoît, Macromolecules 2001, 34, 4229.
101. A. Douy, B. Gallot, Polym. Eng. Sci. 1977, 77, 523.
102. C. Feger, H.-J. Cantow, Polym. Bull. 1982, 6, 583.
103. C. Giacomelli, V. Schmidt, J.-L. Putaux, A. Narumi, T. Kakuchi, R. Borsali, Biomacromolecules 2009, 10, 449.
104. K. Akiyoshi, N. Maruichi, M. Kohara, S. Kitamura, Biomacromolecules 2002, 3, 280.
105. V. Bütün, S. Liu, J. V. M. Weaver, X. Bories-Azeau, Y. Cai, S. P. Armes, React. Funct. Polym. 2006, 66, 157.
106. S. Pispas, J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 8351.
107. D. E. Discher, A. Eisenberg, Science 2002, 297, 967.
108. E. P. Holowka, D. J. Pochan, T. J. Deming, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12423.
109. J. Rodriguez-Hernandez, S. Lecommandoux, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 2026.
110. F. Chécot, A. Brûlet, J. Oberdisse, Y. Gnanou, O. Mondain- Monval, S. Lecommandoux, Langmuir 2005, 21, 4308.
111. C. Houga, J. Giermanska, S. Lecommandoux, R. Borsali, D. Taton, Y. Gnanou, J.-F. Le Meins, Biomacromolecules 2009, 10, 32.
112. J.-F. Le Meins, C. Houga, R. Borsali, D. Taton, Y. Gnanou, Macromol. Symp. 2009, 281, 113.
113. R. Liu, M. Fraylich, B. R. Saunders, Colloid Polym. Sci. 2009, 287, 627.
114. D. J. Adams, M. F. Butler, A. C. Weaver, Langmuir 2006, 22, 4534.
115. J. Bernard, M. Save, B. Arathoon, B. Charleux, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2845.
116. H. Yu, X. Chen, T. Lu, J. Sun, H. Tian, J. Hu, Y. Wang, P. Zhang, X. Jing, Biomacromolecules 2007, 8, 1425.
117. R. Gref, J. Rodrigues, P. Couvreur, Macromolecules 2002, 35, 9861.
118. M. Toyoshima, Y. Miura, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1412.
119. F. Suriano, R. Pratt, J. P. K. Tan, N. Wiradharma, A. Nelson, Y.-Y. Yang, P. Dubois, J. L. Hedrick, Biomaterials 2010, 31, 2637.
120. T. Fukuda, S. Onogi, Y. Miura, Thin Solid Films 2009, 518, 880.
121. D. Bhadra, A. K. Yadav, S. Bhadra, N. K. Jain, Int. J. Pharm. 2005, 295, 221.
122. G. M. Soliman, F. M. Winnik, Int. J. Pharm. 2008, 356, 248.
123. K. K. Upadhyay, A. N. Bhatt, E. Castro, A. K. Mishra, K. Chuttani, B. S. Dwarakanath, C. Schatz, J.-F. Le Meins, A.Misra, S. Lecommandoux, Macromol. Biosci. 2010, 10, 503.
124. K. K. Upadhyay, A. N. Bhatt, A. K. Mishra, B. S. Dwarakanath, S. Jain, C. Schatz, J.-F. L. Meins, A. Farooque, G. Chandraiah, A. K. Jain, A. Misra, S. Lecommandoux, Biomaterials 2010, 31, 2882.
125. K. S. Girish, K. Kemparaju, Life Sci. 2007, 80, 1921.
126. Z. Hu, Y. Sun, A. Garen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8161.
127. D. Peer, R. Margalit, Int. J. Cancer 2004, 108, 780.
128. R. E. Eliaz, F. C. Szoka, Cancer Res. 2001, 61, 2592.
129. V. M. Platt, J. F. C. Szoka, Mol. Pharm. 2008, 5, 474.
130. S. M. Rele, S. S. Iyer, E. L. Chaikof, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5055.
131. S. Kobayashi, J. Sakamoto, S. Kimura, Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 1525.
132. M. Metzke, N. O'Connor, S. Maiti, E. Nelson, Z. Guan, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6529.
133. R. Maheshwari, E. A. Levenson, K. L. Kiick, Macromol. Biosci. 2010, 10, 68.
134. H. Kukula, H. Schlaad, M. Antonietti, S. Förster, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1658.
135. L. C. You, H. Schlaad, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13336.
136. F. Avaltroni, M. Seijo, S. Ulrich, S. Stoll, K. J. Wilkinson, Biomacromolecules 2007, 8, 106.
137. P. Roger, M. A. V. Axelos, P. Colonna, Macromolecules 2000, 33, 2446.
138. X. Cao, D. J. Sessa, W. J. Wolf, J. L. Willett, Macromolecules 2000, 33, 3314.
139. E. Bianchi, A. Ciferri, G. Conio, A. Cosani, M. Terbojevich, Macromolecules 1985, 18, 646.
140. C. L. McCormick, P. A. Callais, B. H. Hutchinson, Macromolecules 1985, 18, 2394.
141. G. Lamarque, J.-M. Lucas, C. Viton, A. Domard, Biomacromolecules 2005, 6, 131.
142. H. Zhang, K. Nishinari, Food Hydrocolloids 2009, 23, 1570.
143. J. A. White, W. M. Deen, Biophys. J. 2002, 82, 2081.
144. B. A. Khorramian, S. S. Stivala, Arch. Biochem. Biophys. 1986, 247, 384.
145. R. Mendichi, L. Soltés, A. G. Schieroni, Biomacromolecules 2003, 4, 1805.
146. S. Wang, J. A. P. P. van Dijk, T. Odijk, J. A. M. Smit, Biomacromolecules 2001, 2, 1080.
147. D. B. Kony, W. Damm, S. Stoll, W. F. van Gunsteren, P. H. Hünenberger, Biophys. J. 2007, 93, 442.
148. T. Nakanishi, T. Norisuye, Biomacromolecules 2003, 4, 736.
149. A. B. Rodda, D. E. Dunstanb, D. V. Bogera, Carbohydr. Polym. 2000, 42, 159.
150. T. R. Patel, G. A. Morris, A. Ebringerová, M. Vodenicarová, V. Velebný, A. Ortega, J. Garcia de la Torre, S. E. Harding, Carbohydr. Polym. 2008, 74, 845.
151. C. G. Biliaderis, "Structures and Phase Transitions of Starch Polymers", in: Polysaccharide Association Structures in Food, R. H. Walter, Eds., Marcel Dekker, Inc., 1998, p. 62.