Promising Antimicrobial Agents: Synthetic Approaches to Novel Tricyclic and Tetracyclic Pyrimidinones with Antimicrobial Properties

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 47, Issue 5, 2010, Pages 1162-1170

  Gaber, Hatem M ^a   Bagley, Mark C ^b   Sherif, Sherif M ^c   Abdul Raoufd, Usama M ^d  

^a NATIONAL ORGANIZATION FOR DRUG CONTROL AND RESEARCH NODCAR   (Egypt)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^d Al Azhar University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 (DIMETHYLAMINOMETHYLENAMINO) 5 OXO 7 (2 THIENYL) 5H THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE 2,6 DICARBONITRILE; 3 (DIMETHYLAMINOMETHYLENAMINO) 7 (2 FURYL) 5 OXO 5H THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE 2,6 DICARBONITRILE; 3 (ETHOXYMETHYLENE)AMINO 5 OXO 7 (2 THIENYL) 5H THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE 2,6 DICARBONITRILE; 3 (ETHOXYMETHYLENE)AMINO 7 (2 FURYL) 5 OXO 5H THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE 2,6 DICARBONITRILE; 3 AMINO 5 OXO 7 (2 THIENYL) 5H THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE 2,6 DICARBONITRILE; 3 AMINO 7 (2 FURYL) 5 OXO 5H THIAZOLO[3,2 A]PYRIMIDINE 2,6 DICARBONITRILE; 4 BENZYLIDENHYDRAZINO 8 CYANO 7 (2 FURYL)THIAZOLO[3,2 A:4,5 D']DIPYRIMIDIN 9 ONE; 4 CHLORO 8 CYANO7 (2 FURYL)THIAZOLO[3,2 A:4,5 D']DIPYRIMIDINE 9 ONE; 8 CYANO 4 HYDRAZINO 7 (2 THIENYL)THIAZOLO[3,2 A:4,5 D']DIPYRIMIDIN 9 ONE; 8 CYANO 7 (2 FURYL) 4 HYDRAZINOTHIAZOLO[3,2 A:4,5 D']DIPYRIMIDIN 9 ONE; 8 CYANO 7 (2 FURYL) 4,9 DIOXO 3,4 DIHYDRO 9H THIAZOLO[3,2 A:4,5 D']DIPYRIMIDINE; 9 CYANO 10 (2 FURYL) 3 3 THIOXO 2,3 DIHYDROPYRIMIDO[2',1':2,3]THIAZOLO[5,4 E][1,2,4]TRIAZOLO[4,3 C]PYRIMIDIN 8 ONE; 9 CYANO 10 (2 FURYL) 3 PHENYLPYRIMIDO[2',1':2,3]THIAZOLO[5,4 E][1,2,4]TRIAZOLO[4,3 C]PYRIMIDIN 8 ONE; 9 CYANO 10 (2 FURYL) 3,8 DIOXO 2,3 DIHYDRO 8H PYRIMIDO[2',1':2,3]THIAZOLO[5,4 E][1,2,4]TRIAZOLO[4,3 C]PYRIMIDINE; 9 CYANO 10 (2 FURYL)PYRIMIDO[2',1':2,3]THIAZOLO[5,4 E]TETRAZOLOL[1,5 C]PYRIMIDIN 8 ONE; ETHYL [9 CYANO 10 (2 FURYL) 8 OXO 8H PYRIMIDO[2',1':2,3]THIAZOLO[5,4 E][1,2,4]TRIAZOLO[4,3 C]PYRIMIDIN 3 YL]ACETATE; PYRIMIDINONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; ASPERGILLUS FLAVUS; ASPERGILLUS FUMIGATUS; ASPERGILLUS NIGER; BACILLUS CEREUS; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ESCHERICHIA COLI; INFRARED SPECTROMETRY; KLEBSIELLA; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PSEUDOMONAS AERUGINOSA; SALMONELLA TYPHIMURIUM; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; THIN LAYER CHROMATOGRAPHY; TRICHODERMA;

EID: 77956923784     PISSN: 0022152X     EISSN: 19435193     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.446     Document Type: Article

References (59)

1. Borisenko, V. E.; Krekov, S. A.; Fomenko, M. Y.; Koll, A.; Lipkovski, P. J Mol Struct 2008, 882, 9.
2. Padhy, A. K.; Bardhan, M.; Panda, C. S. Indian J Chem 2003, 42B, 910.
3. Balalaie, S.; Bararjanian, M.; Rominger, F. J Heterocycl Chem 2006, 43, 821.
4. Ram, V. J.; Vanden Berghe, D. A.; Vlietinck, A. J. Liebigs Ann Chem 1987, 9, 797.
5. Ram, V. J.; Vanden Berghe, D. A.; Vlietinck, A. J. J Heterocycl Chem 1984, 21, 1307.
6. Ram, V. J.; Goal, A.; Nath, M.; Srivastava, P. Bioorg Med Chem Lett 1994, 4, 2653.
7. Gossnitzer, E.; Feierl, G.; Wagner, U. Eur J Pharm Sci 2002, 15, 49.
8. Kumar, R.; Nath, M.; Tyrrell, D. L. J. J Med Chem 2002, 45, 2032.
9. Kappe, C. O. Eur J Med Chem 2000, 35, 1043.
10. Barrow, J. C.; Nantermet, P. G.; Selnick, H. G.; Glass, K. L.; Rittle, K. E.; Gilbert, K. F.; Steele, T. G.; Homnick, C. F.; Freidinger, R. M.; Ransom, R. W.; Kling, P.; Reiss, D.; Broten, T. P.; Schorn, T. W.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Olah, T. V.; Ellis, J. D.; Barrish, A.; Kassahun, K.; Leppert, P.; Nagarathnam, D.; Forray, C. J Med Chem 2000, 43, 2703.
11. Bahekar, S. S.; Shinde, D. B. Bioorg Med Chem Lett 2004, 14, 1733.
12. Al-Omran, F. A.; El-Khair, A. A. J Heterocycl Chem 2008, 45, 1057.
13. Agarwal, N.; Srivastava, P.; Raghuwanshi, S. K.; Upadhyay, D. N.; Sinha, S.; Shukla, P. K.; Ram, V. J. Bioorg Med Chem 2002, 10, 869.
14. Al-Soud, Y. A.; Al-Masoudi, N. A. Arch Pharm Pharm Med Chem 1999, 332, 143.
15. Pomeisl, K.; Holy, A.; Votruba, I. Nucleic Acids Symp Ser 2008, 657.
16. Das, B.; Reddy, V. S.; Ramu, R. J Mol Catal A: Chem 2006, 252, 235.
17. Kodomari, M.; Aoyama, T.; Suzuki, Y. Tetrahedron Lett 2002, 43, 1717.
18. Kaupp, G.; Amer, F. A.; Metwally, M. A.; Abdel-latif, E. J Heterocycl Chem 2003, 40, 963.
19. Sadigova, S. E.; Magerramov, A. M.; Allakhverdiev, M. A.; Alieva, R. A.; Chyragov, F. M.; Vekilova, T. M. Zhurnal Obshchei Khimii 2003, 73, 2043 (in Russian);
20. Russ J General Chem (Engl. Transl.) 2003, 73, 1932.
21. Zbarskii, B. I.; Ivanov, I. I.; Mardashev, S. R. Biologicheskaya Khimiya (Biological Chemistry); Leningrad: Meditsina, 1972; p 171;
22. Chem Abstr 1973, 78, 132816r.
23. Patt, W. C.; Hamilton, H. W.; Taylor, M. D.; Ryan, M. J.; Taylor, D. G., Jr.; Connolly, C. J. C.; Doherty, A. M.; Klutchko, S. R.; Sircar, I.; Steinbaugh, B. A.; Batley, B. L.; Painchaud, C. A.; Rapundalo, S. T.; Michniewicz, B. M.; Olson, S. C. J Med Chem 1992, 35, 2562.
24. Haviv, F.; Ratajczyk, J. D.; DeNet, R. W.; Kerdesky, F. A.; Walters, R. L.; Schmidt, S. P.; Holms, J. H.; Young, P. R.; Carter, G. W. J Med Chem 1988, 31, 1719.
25. Tsuji, K.; Ishikawa, H. Bioorg Med Chem Lett 1994, 4, 1601.
26. Venkatachalam, T. K.; Sudbeck, E. A.; Mao, C.; Uckun, F. M. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 523.
27. Liu, H.-L.; Li, Z.; Anthonsen, T. Molecules 2000, 5, 1055.
28. Morales-Bonilla, P.; Pérez-Cardena, A.; Quintero-Mármol, E.; Arias-Téllez, J. L.; Mena-Rejón, G. J. Heteroat Chem 2006, 17, 254.
29. Rudolph, J.; Theis, H.; Hanke, R.; Endermann, R.; Johannsen, L.; Geschke, F.-U. J Med Chem 2001, 44, 619.
30. Pandeya, S. N.; Sriram, D.; Nath, G.; DeClercq, E. Eur J Pharm Sci 1999, 9, 25.
31. Simoneau, B. Chimia 1999, 53, 297.
32. Geronikaki, A.; Hadjipavlou-Litina, D.; Chatziopoulos, C.; Soloupis, G. Molecules 2003, 8, 472.
33. Wilson, K. J.; Illig, C. R.; Subasinghe, N.; Hoffman, J. B.; Rudolph, M. J.; Soll, R.; Molloy, C. J.; Bone, R.; Green, D.; Randall, T.; Zhang, M.; Lewandowski, F. A.; Zhou, Z.; Sharp, C.; Maguire, D.; Grasberger, B.; DesJarlais, R. L.; Spurlino, J. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 915.
34. Gorczynski, M. J.; Leal, R. M.; Mooberry, S. L.; Bushweller, J. H.; Brown, M. L. Bioorg Med Chem 2004, 12, 1029.
35. Borghini, A.; Pietra, D.; Domenichelli, P.; Bianucci, A. M. Bioorg Med Chem 2005, 13, 5330.
36. Bhattacharya, P.; Leonard, J. T.; Roy, K. Bioorg Med Chem 2005, 13, 1159.
37. Kabalka, G. W.; Mereddy, A. R. Tetrahedron Lett 2006, 47, 5171.
38. Metzger, J. V. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry 1; Potts, K. T., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1984; Vol 6, p 328.
39. El-Hawash, S. A. M.; Habib, N. S.; Kassem, M. A. Arch Pharm Chem Life Sci 2006, 339, 564.
40. Luo, Y.-P.; Lin, L.; Yang, G.-F. J Heterocycl Chem 2007, 44, 937.
41. Abou El Ella, D. A.; Ghorab, M. M.; Noaman, E.; Heiba, H. I.; Khalil, A. I. Bioorg Med Chem 2008, 16, 2391.
42. Küçükgüzel, I.; Küçükgüzel, Ş. G.; Rollas, S.; Ötük-Saniş, G.; Özdemir, O.; Bayrak, İ.; Altuǧ, T.; Stables, J. P. IL Farmaco 2004, 59, 893.
43. Baraldi, P. G.; Cacciari, B.; Moro, S.; Spalluto, G.; Pastorin, G.; Ros, T. D.; Klotz, K.-N.; Varani, K.; Gessi, S.; Borea, P. A. J Med Chem 2002, 45, 770.
44. Lockhart, C. C.; Sowell, J. W., Sr. J Heterocycl Chem 1996, 33, 659.
45. Gaber, H. M.; Bagley, M. C. ChemMedChem 2009, 4, 1043.
46. Filichev, V. V.; Gaber, H.; Olsen, T. R.; Jørgensen, P. T.; Jessen, C. H.; Pedersen, E. B. Eur J Org Chem 2006, 3960.
47. Gaber, H. M.; Elgemeie, G. E. H.; Ouf, S. A.; Sherif, S. M. Heteroat Chem 2005, 16, 298.
48. Abdou, I. M.; Attia, A. M.; Strekowski, L. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2002, 21, 15.
49. Shawali, A. S.; Abbas, I. M.; Mahran, A. M. J Iranian Chem Soc 2004, 1, 33.
50. Geies, A. A. Collect Czech Chem Commun 1992, 57, 1565.
51. El-Dean, A. M. K. Monatsh Chem 1998, 129, 523
52. Abdel-Fattah, A. M.; Sherif, S. M.; El-Reedy, A. M.; Gad-Alla, S. A. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1992, 70, 67.
53. Manhi, F. M.; Abdel-Fattah, A. M. Egypt J Pharm Sci 1992, 33, 825.
54. Khodair, A. I.; Ibrahim, E. E.; Al Ashry, E. S. H. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 433.
55. Reiter, J.; Pongó, L.; Dyortsák, P. Tetrahedron 1987, 43, 2497.
56. Oganisyan, A. Sh.; Noravyan, A. S.; Grigoryan, M. Zh. Chem Heterocycl Compds 2004, 40, 75.
57. Oliveira-Campos, A. M. F.; Salaheldin, A. M.; Rodrigues, L. M. Arkivoc 2007, XVI, 92.
58. Bakhite, E. A.; Abdel-Rahman, A. E.; Al-Taifi, E. A. J Chem Res 2005, 11, 147.
59. Hufford, C. D.; Funderburk, J. M.; Morgan, J. M.; Robertson, L. W. J Pharm Sci 1975, 64, 789.