Synthesis, monolayer formation, characterization, and nanometer-scale photolithographic patterning of conjugated oligomers bearing terminal thioacetates

Langmuir

Volumn 26, Issue 6, 2010, Pages 4449-4458

  Barlow, Iain ^a   Sun, Shuqing ^a,b   Leggett, Graham J ^a   Turner, Michael ^c  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^c NATIONAL CENTER FOR NANOSCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL GROUPS; AU FILM; COEFFICIENTS OF FRICTION; CONJUGATED OLIGOMER; DEPROTECTION; FRICTION COEFFICIENTS; FRICTION FORCE MICROSCOPY; FUNCTIONALIZED MATERIALS; HIGH SPATIAL RESOLUTION; MICROMETER-SCALE; MOLECULAR PACKINGS; MONOLAYER FORMATION; NANO-METER-SCALE; NANOMETER-SCALE PATTERNS; NEAR-FIELD; OXETANES; PHOTOLITHOGRAPHIC PATTERNING; QUATERTHIOPHENE;

ALKYLATION; ELECTRON ENERGY LEVELS; FRICTION; GOLD; OLIGOMERS; ORGANIC POLYMERS; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; THIOPHENE; TRIBOLOGY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

ADSORBATES;

EID: 77956400036     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la9035024     Document Type: Article

References (73)

1. Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y.-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
2. Rong, H.-T.; Frey, S.; Yang, Y.-L.; Zharnikov, M.; Buck, M.; Wuhn, M.; Woll, C.; Helmchen, G. Langmuir 2001, 17, 1582.
3. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 45.
4. Allara, D. L.; Nuzzo, R. G. Langmuir 1985, 1, 52.
5. Sieval, A. B.; Demirel, A. L.; Nissink, J. W. M.; Linford, M. R.; Maas, J. H. v. d.; Jeu, W. H. d.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 1998, 14, 1759.
6. Sieval, A. B.; Linke, R.; Heij, G.; Meijer, G.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. Langmuir 2001, 17, 7554.
7. Sieval, A. B.; Linke, R.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. Adv. Mater. 2000, 12, 1457.
8. Collet, J.; Tharaud, O.; Chapoton, A.; Vuillaume, D. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1941.
9. Boulas, C.; Davidovits, J. V.; Rondelez, F.; Vuillaume, D. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 4797.
10. Collet, J.; Vuillaume, D. Appl. Phys. Lett. 1998, 73, 2681.
11. Aswal, D. K.; Lenfant, S.; Guerin, D.; Yakhmi, J. V.; Vuillaume, D. Anal. Chim. Acta 2006, 568, 84.
12. Shaporenko, A.; Adlkofer, K.; Johansson, L. S. O.; Ulman, A.; Grunze, M.; Tanaka, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17964.
13. Sheen, C. W.; Shi, J.-X.; Martensson, J.; Parikh, A. N.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1514.
14. Adlkofer, K.; Eck, W.; Grunze, M.; Tanaka, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 587.
15. Adlkofer, K.; Tanaka, M. Langmuir 2001, 17, 4267.
16. Asadi, K.; Gholamrezaie, F.; Smits, E. C. P.; Blom, P. W. M.; de Boer, B. J. Mater. Chem. 2007, 17, 1947.
17. Hamadani, B. H.; Corley, D. A.; Ciszek, J. W.; Tour, J. M.; Natelson, D. Nano Lett. 2006, 6, 1303.
18. Tour, J. M. Chem. Rev. 1996, 96, 537.
19. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791.
20. Tour, J. M.; L. J.; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
21. Endou, M.; Ie, Y.; Kaneda, T.; Aso, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 2659.
22. Xu, B. Q.; Li, X. L.; Xiao, X. Y.; Sakaguchi, H.; Tao, N. J. Nano Lett. 2005, 5, 1491.
23. Ashwell, G. J.; Mohib, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16238.
24. Ashwell, G. J.; Tyrrell, W. D.; Urasinska, B.; Wang, C.; Bryce, M. R. Chem. Commun. 2006, 1640.
25. Ashwell, G. J.; Urasinska, B.; Tyrrell, W. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3314.
26. Huang, Q.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14704.
27. Huang, Q.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Lee, P.; Armstrong, N. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10227.
28. Mottaghi, M.; Lang, P.; Rodriguez, F.; Rumyantseva, A.; Yassar, A.; Horowitz, G.; Lenfant, S.; Tondelier, D.; Vuillaume, D. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 597.
29. Vyklicky, L.; Afzali-Ardakani, A.; Kagan, C. R. Langmuir 2005, 21, 11574.
30. Tulevski, G. S.; Miao, Q.; Fukuto, M.; Abram, R.; Ocko, B.; Pindak, R.; Steigerwald, M. L.; Kagan, C. R.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15048.
31. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998, 10, 457.
32. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; El Kassmi, A.; Horowitz, G.; Laigre, L.; Porzio, W.; Armanini, M.; Provasoli, F. Chem. Mater. 1998, 10, 3334.
33. Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715.
34. Mushrush, M.; Facchetti, A.; Lefenfeld, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9414.
35. Hong, X. M.; Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Wang, B.-C.; Raghavachari, K. Chem. Mater. 2001, 13, 4686.
36. Katz, H. E.; Siegrist, T.; Lefenfeld, M.; Gopalan, P.; Mushrush, M.; Ocko, B.; Gang, O.; Jisrawl, N. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8567.
37. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
38. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 7, 557.
39. Maunoury, J. C.; Howse, J. R.; Turner, M. L. Adv. Mater. 2007, 19, 805.
40. Wang, J. Z.; Gu, J.; Zenhausern, F.; Sirringhaus, H. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 133502/1.
41. Zhang, X.-H.; Lee, S. M.; Domercq, B.; Kippelen, B. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 243307/1.
42. Clavijo Cedeno, C.; J., S.; Kam, A. P.; Hoffman, T.; Zankovych, S.; Sotomayor Torres, C. M.; Menozzi, C.; Cavallini, M.; Murgia, M.; Ruani, G.; Biscarini, F.; Behl, M.; Zentel, R.; Ahopelto, J. Microelectron. Eng. 2002, 61-62, 25.
43. Pisignano, D.; Persano, L.; Raganato, M. F.; Visconti, P.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Gigli, G. Adv. Mater. 2004, 16, 525.
44. Lim, J.-H.; Mirkin, C. A. Adv. Mater. 2002, 14, 1474.
45. Maynor, B. W.; Filocamo, S. F.; Grinstaff, M. W.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 522.
46. Woodson, M.; Liu, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3760.
47. Jegadesan, S.; Advincula, R. C.; Valiyaveettil, S. Adv. Mater. 2005, 17, 1282.
48. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.
49. Fairley, N. www.casaxps.com.
50. Hutter, J. L.; Bechhoeffer, J. Rev. Sci. Instrum. 1993, 64, 1868.
51. Brewer, N. J.; Beake, B. D.; Leggett, G. J. Langmuir 2001, 16, 735-739.
52. Bacher, A.; Bentley, P. G.; Bradley, D. D. C.; Douglas, L. K.; Glarvey, P. A.; Grell, M.; Whitehead, K. S.; Turner, M. L. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2985.
53. McCulloch, I.; Zhang, W.; Heeney, M.; Bailey, C.; Giles, M.; Graham, D.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S. J. Mater. Chem. 2003, 13, 2436.
54. Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Ponomarenko, S.; Kirschmeyer, S.; Weber, W. Adv. Mater. 2003, 15, 917.
55. Muller, C. D.; Falcou, A.; Reckelfuss, N.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Rudati, P.; Frohne, H.; Nuyken, O.; Becker, H.; Meerholz, K. Nature 2003, 421, 829.
56. Zacharias, P.; Gather, M. C.; Rojahn, M.; Nuyken, O.; Meerholz, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4388.
57. Tamao, K.; Sumitani, K.; Kumada, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4374.
58. Bacher, E.; Jungermann, S.; Rojahn, M.; Wiederhirn, V.; Nuyken, O. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1191.
59. Pattinson, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3455.
60. Briggs, D. Surface Analysis of Polymers by XPS and Static SIMS; Cambridge University Press: Cambridge, U.K., 1998.
61. Heeg, J.; Kramer, C.; Wolter, M.; Michaelis, S.; Plieth, W.; Fischer, W.-J. Appl. Surf. Sci. 2001, 180, 36.
62. Cotton, C.; Glidle, A.; Beamson, G.; Cooper, J. M. Langmuir 1998, 14, 5139.
63. Morea, G.; Malitesta, C.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1990, 86, 3769.
64. Morea, G.; Sabbatini, L.; Zambonin, P. G.; Swift, A. J.; West, R. H.; Vickerman, J. C. Macromolecules 1991, 24, 3630.
65. Castner, D. G.; Hinds, K.; Grainger, D. W. Langmuir 1996, 12, 5083.
66. Leggett, G. J. Anal. Chim. Acta 2003, 479, 17.
67. Colburn, T. J.; Leggett, G. J. Langmuir 2007, 23, 4959.
68. Brewer, N. J.; Beake, B. D.; Leggett, G. J. Langmuir 2001, 17, 1970.
69. Hurley, C. R.; Leggett, G. J. Langmuir 2006, 22, 4179.
70. Hurley, C. R.; Leggett, G. J. Langmuir 2006, 22, 4179.
71. Colburn, T. J.; Leggett, G. J. Langmuir 2007, 23, 4959.
72. Leggett, G. J.; Brewer, N. J.; Chong, K. C. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1107.
73. Fichou, D. J. Mater. Chem. 2000, 10, 571.