Single-pot ethane carboxylation catalyzed by new oxorhenium(V) complexes with N,O ligands

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 10, 2005, Pages 1435-1446

  Kirillov, Alexander M ^a   Haukka, Matti ^b   Kirillova, Marina V ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

Author keywords

Alkanes; C H activation; Carboxylation; Homogeneous catalysis; N,O ligands; Rhenium

Indexed keywords

EID: 24644507934     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200505092     Document Type: Article

References (139)

1. For reviews, see: a) G. S. Owens, J. Arias, M. M. AbuOmar, Catal. Today 2000, 55, 317;
2. b) F. E. Kuhn, W. A. Herrmann, Struct. Bond. 2000, 97, 213;
3. c) C. C. Romão, F. E. Kuhn, W. A. Herrmann, Chem. Rev. 1997, 97, 3197;
4. d) W. A. Herrmann, F. E. Kuhn, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169.
5. a) A. M. Santos, C. C. Romão, F. E. Kuhn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2414;
6. b) R. Bernini, A. Coratti, G. Fabrizi, A. Goggiamani, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8991;
7. c) A. O. Bouh, J. H. Espenson, J. Mol. Cat. A. 2003, 200, 43;
8. d) V. B. Sharma, S. L. Jain, B. Sain, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3235;
9. e) J. Iskra, D. Bonnet-Delpon, J. P. Begue, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1001;
10. f) H. J. Jeon, S. T. Nguyen, Chem. Commun. 2001, 235;
11. g) D. W. Lahti, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 2000, 39, 2164;
12. h) H. Adolfsson, C. Coperet, J. P. Chiang, A. K. Yudin, J. Org. Chem. 2000, 65, 8651;
13. i) U. Schuchardt, D. Mandelli, G. B. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6487.
14. a) J. H. Espenson, Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 157;
15. b) J. J. Kennedy-Smith, K. A. Nolin, H. P. Gunterman, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4056;
16. c) M. M. Abu-Omar, Chem. Commun. 2003, 2102;
17. d) J. B. Arterburn, M. H. Liu, M. C. Perry, Helv. Chim. Acta. 2002, 85, 3225;
18. e) J. Arias, C. R. Newlands, M. M. Abu-Omar, Inorg. Chem. 2001, 40, 2185;
19. f) R. Huang, J. H. Espenson, J. Mol. Cat. A. 2001, 168, 39;
20. g) D. E. Schwarz, J. A. Dopke, T. B. Rauchfuss, S. R. Wilson, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2351;
21. h) C. G. Zhang, I. A. Guzei, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 2001, 40, 2437;
22. i) J. B. Arterburn, M. C. Perry, S. L. Nelson, B. R. Dible, M. S. Holguin, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9309;
23. j) J. B. Arterburn, S. L. Nelson, J. Org. Chem. 1996, 61, 2260.
24. a) R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2437;
25. b) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1995, 95, 987;
26. c) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1995, 95, 2599;
27. rd edn., New York, Wiley, 2001, Ch. 12;
28. e) M. L. Loza, S. R. De Gala, R. H. Crabtree, Inorg. Chem. 1994, 33, 5073;
29. f) T. Aoki, R. H. Crabtree, Organometallics 1993, 12, 294;
30. g) D. Baudry, M. Ephritikhine, H. Felkin, R. Holmesmith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 788.
31. A. M. Kirillov, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2071.
32. a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Transition Metal Complexes, Kluwer, Dordrecht, 2000;
33. b) Catalytic Activation and Functionalisation of Light Alkanes, (Eds.: E. D. Derouane, J. Haber, F. Lemos, F. Ramôa Ribeiro, M. Guinet) NATO ASI series, Kluwer Academic Publ., Dordrecht, 1998, Vol. 44;
34. c) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
35. P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. F. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2000, 1845.
36. P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. F. da Silva, T. Kitamura, Y. Fujiwara, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 821.
37. a) R. A. Periana, O. Mironov, D. Taube, G. Bhalla, C. J. Jones, Science 2003, 301, 814;
38. b) S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4406;
39. c) S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1019;
40. d) M. Zerella, S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, Org. Lett. 2003, 5, 3193;
41. e) T. Kitamura, Y. Ishida, T. Yamaji, Y. Fujiwara, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1677;
42. f) C. G. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
43. g) G. C. Yin, D. G. Piao, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Appl. Organomet. Chem. 2000, 14, 438;
44. h) M. Asadullah, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Angew. Chem. Int. Ed. 2000,39, 2475;
45. i) D. Piao, K. Inoue, H. Shibasaki, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J Organomet. Chem. 1999, 574, 116;
46. j) Y. Taniguchi, T. Hayashida, H. Shibasaki, D. G. Piao, T. Kitamura, T. Yamaji, Y. Fujiwara, Org. Lett. 1999, 1, 557;
47. k) M. Asadullah, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Appl. Organomet. Chem. 1999, 13, 539;
48. l) G. V. Nizova, G. Suss-Fink, S. Stanislas, G. B. Shul'pin, Chem. Commun. 1998, 1885;
49. m) M. Asadullah, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 277;
50. n) M. R. Lin, T. E. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4574;
51. o) M. Lin, A. Sen, Nature 1994, 368, 613;
52. p) A. Bagno, J. Bukala, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1990, 55, 4284.
53. M. Asadullah, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Catal. 2000, 195, 180.
54. M. Asadullah, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8867.
55. M. Asadullah, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Appl. Catal. A. 2000, 194, 443.
56. a) K. Nakata, Y. Yamaoka, T. Miyata, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fujiwara, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 329;
57. b) M. R. Lin, A. M. Sen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 892.
58. Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1996, 591.
59. th edn., Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
60. b) S. Ohrui, T. Shibata, H. Shinkai, European Patent 0930299, 1999;
61. c) H. Rempfler, B. Boehner, European Patent 0058639, 1983;
62. d) S. Omura, H. Tanaka, K. R. O. B. Shiomi, J. R. Liu, European Patent 0569122, 1993;
63. e) R. Chappaz, E. Sundt, D. Kastner, European Patent 0056500, 1982;
64. f) H. Schlosser, C. Escher, R. Wingen, G. Illian, European Patent 0552658, 1993;
65. g) P. S. Bury, J. P. Mogensen, I. Pettersson, L. Jeppesen, P. Sauerberg, US Patent 6,569,901, 2001;
66. h) H. Bieringer, T. Auler, E. Hacker, A. Melendez, Germen Patent. 19928387, 2000;
67. i) L. Vigano, F. Stroppolo, D. Bonadeo, A. Gazzaniga, World Patent 9500134, 1999;
68. j) B. Kaesler, H. Mueschen, W. Samson, H. Streicher, World Patent 9842205, 2001.
69. a) S. Kiani, A. Tapper, R. J. Staples, P. Stavropoulos, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7503;
70. b) M. Alvaro, B. Ferrer, H. Garcia, A. Sanjuan, Tetrahedron 1999, 55, 11895;
71. c) D. H. R. Barton, F. Launay, Tetrahedron, 1998 54, 12699;
72. d) D. H. R. Barton, B. Hu, Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1941;
73. e) D. H. R. Barton, B. Hu, D. K. Taylor, R. U. R. Wahl, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1996, 1031;
74. f) D. H. R. Barton, S. D. Beviere, W. Chavasiri, D. Doller, W. G. Liu, J. H. Reibenspies, New J. Chem. 1992, 16, 1019;
75. g) D. H. R. Barton, S. D. Beviere, W. Chavasiri, E. Csuhai, D. Doller, W. G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147.
76. For reviews, see: a) P. Stavropoulos, R. Celenligil-Cetin, A. E. Tapper, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 745;
77. b) D. H. R. Barton, Tetrahedron 1998, 54, 5805;
78. c) M. J. Perkins, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 229;
79. d) D. H. R. Barton, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237.
80. D. H. R. Barton, E. Csuhai, D. Doller, N. Ozbalik, N. Senglet, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3097.
81. J. Chatt, G. A. Rowe, J. Chem. Soc. 1962, 4019.
82. a) Technetium, Rhenium and Other Metals in Chemistry and Nuclear Medicine, (Eds.: M. Nicolini, G. Bandoli, U. Mazzi), Raven Press, New York, 2000, Vol. 5;
83. b) J. R. Dilworth, S. J. Parrott, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43;
84. c) J. R. Dilworth, Coord. Chem. Rev. 1996, 154, 163.
85. nd edn., Elsevier, 2003, Vol. 5. (Eds.: E.C. Constable, J. R. Dilworth), Ch. 5.3, pp. 271-402.
86. a) X. P. Shan, A. Ellern, J. H. Espenson, Inorg. Chem. 2002, 41, 7136;
87. b) U. Abram, R. Alberto, J. R. Dilworth, Y. Zheng, K. Ortner, Polyhedron 1999, 18, 2995;
88. c) X. Chen, F. J. Femia, J. W. Babich, J. Zubieta, Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 112;
89. d) S. M. Harben, P. D. Smith, R. L. Beddoes, D. Collison, C. D. Garner, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2777;
90. e) J. M. Botha, K. Umakoshi, Y. Sasaki, Inorg. Chem. 1998, 37, 1609;
91. f) B. Nock, T. Maina, F. Tisato, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, E. Chiotellis, Inorg. Chem. 2000, 39, 5197;
92. g) C. Tessier, F. D. Rochon, A. L. Beauchamp, Inorg. Chem. 2002, 41, 6527;
93. h) X. Chen, F. J. Femia, J. W. Babich, J. Zubieta, Inorg. Chim. Acta 2000, 307, 149;
94. i) X. Chen, F. J. Femia, J. W. Babich, J. Zubieta, Inorg. Chim. Acta 2001, 316, 33;
95. j) S. M. O. Quintal, H. I. S. Nogueira, V. Felix, M. G. B. Drew, New J. Chem. 2000, 24, 511.
96. a) J. Arias, C. R. Newlands, M. M. Abu-Omar, Inorg. Chem. 2001, 40, 2185;
97. b) O. Knoesen, P. L. Wessels, H. Gorls, S. Lotz, Inorg. Chem. 2001, 40, 1199;
98. c) K. J. C. van Bommel, W. Verboom, H. Kooijman, A. L. Spek, D. N. Reinhoudt, Inorg. Chem. 1998, 37, 4197;
99. d) M. Shivakumar, S. Banerjee, M. Menon, A. Chakravorty, Inorg. Chim. Acta 1998, 275, 546;
100. e) F. E. Kuhn, M. U. Rauch, G. M. Lobmaier, G. R. J. Artus, W. A. Herrmann, Chem. Ber. 1997, 130, 1427;
101. f) L. Xu, I. A. Setyawati, J. Pierreroy, M. Pink, V. G. Y. Junior, B. O. Patrick, S. J. Rettig, C. Orvig, Inorg. Chem. 2000, 39, 5958;
102. g) S. Sawusch, N. Jager, U. Schilde, E. Uhlemann, Struct. Chem. 1999, 10, 105;
103. h) C. Bolzati, M. Porchia, G. Bandoli, A. Boschi, E. Malago, L. Uccelli, Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 205;
104. i) W. T. Huang, H. H. Yao, B. H. Chen, F. L. Liao, J. M. Lo, J. Chem. Cryst. 2002, 32, 465;
105. j) L. Xu, M. P. Lowe, S. J. Rettig, C. Orvig, Inorg. Chem. 2001, 40, 4623.
106. a) T. I. A. Gerber, Z. R. Tshentu, S. Garcia-Granda, P. Mayer, J. Coord. Chem. 2003, 56, 1093;
107. b) A. Abrahams, A. R. Cowley, T. I. A. Gerber, C. Imrie, P. Mayer, J. Coord. Chem. 2003, 56, 1299;
108. c) G. Bandoli, A. Dolmella, T. I. A. Gerber, D. Mpinda, J. Perils, J. G. H. Du Preez, J. Coord. Chem. 2002, 55, 823;
109. d) X. Y. Chen, F. J. Femia, J. W. Babich, J. Zubieta, Inorg. Chim. Acta 2000, 308, 80;
110. e) T. I. A. Gerber, J. Bruwer, G. Bandoli, J. Perils, J. G. H. Du Preez, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2189.
111. N. B. Colthup, L. H. Daly, S. E. Wiberley, Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, Boston, Academic Press, 1990.
112. a) N. C. Mosch-Zanetti, S. Kopke, R. Herbst-Irmer, M. Hewitt, Inorg. Chem. 2002, 41, 3513;
113. b) E. Iengo, E. Zangrando, S. Mestroni, G. Fronzoni, M. Stener, E. Alessio, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 1338;
114. c) M. J. Al-Jeboori, J. R. Dilworth, Y. F. Zheng, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3215.
115. F. Tisato, F. Refosco, C. Bolzati, A. Cagnolini, S. Gatto, G. Bandoli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1421.
116. a) J. Jazwinski, H. Duddeck, Magn. Reson. Chem. 2003, 41, 921;
117. b) C. Pearson, A. L. Beauchamp, Can. J. Chem. 1997, 75, 220;
118. c) J. O. Dziegielewski, S. Michalik, R. Kruszynski, T. J. Bartczak, J. Kusz, Polyhedron 2003, 22, 3307;
119. d) F. Mevellec, A. Roucoux, N. Noiret, H. Patin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 3603.
120. a) A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, R. Taylor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, S1;
121. b) W. A. Nuguent, J. M. Mayer, in: Metal-Ligand Multiple Bonds; Wiley-Interscience, New York, 1988.
122. a) A. Deloffre, S. Halut, L. Salles, J.-M. Bregeault, J. R. Gregorio, B. Denise, H. Rudler, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 2897;
123. b) S. Gatto, T. I. A. Gerber, G. Bandoli, J. Perils, J. G. H. du Preez, Inorg. Chim. Acta. 1998, 269, 235.
124. M. L. Creber, K. G. Orrell, A. G. Osborne, V. Sik, M. B. Hursthouse, M. E. Light, Polyhedron 2001, 20, 1973.
125. M. Leeaphon, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 1991, 30, 4986.
126. G. B. Shul'pin, J. Mol. Cat. A. 2002, 189, 39.
127. a) W. A. Hermann, R. W. Fischer, W. Scherer, M. U. Rauch, Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 1157;
128. b) W. A. Herrmann, J. D. G. Correia, G. R. J. Artus, R. W. Fischer, C. C. Romão, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 139;
129. c) W. A. Herrmann, J. D. G. Correia, F. E. Kuhn, G. R. J. Artus, C. C. Romão, Chem. Eur. J., 1996, 2, 168;
130. d) T. Nicholson, J. Zubieta, Inorg. Chim. Acta 1987, 134, 191.
131. R. E. Huie, C. L. Clifton, Inorg. J. Chem. Kinet. 1989, 21, 611.
132. L. M. Slaughter, J. P. Collman, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, Inorg. Chem. 2004, 43, 5198.
133. A. E. Tapper, J. R. Long, R. J. Staples, P. Stavropoulos, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2343.
134. Z. Otwinowski, W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, in: Methods in Enzymology, Volume 276, Macromolecular Crystallography, Part A (Eds.: C. W. Carter, R. M. Sweet), Academic Press, New York, 1997, pp. 307-326.
135. a) A. Altomare, M. C. Burla, M. Camalli, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, A. G. G. Moliterni, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 115;
136. b) M. C. Burla, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Cryst. 2003, 36, 1103.
137. L. J. Farrugia, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837.
138. G. M. Sheldrick, SHELXTL v. 6.12, Bruker Analytical X-ray Systems, Bruker AXS, Inc. Madison, Wisconsin, USA, 2002.
139. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Determination, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.