Amavadin and other vanadium complexes as remarkably efficient catalysts for one-pot conversion of ethane to propionic and acetic acids

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 6, 2008, Pages 1828-1842

  Kirillova, Marina V ^a   Kuznetsov, Maxim L ^a   Da Silva, José A L ^a   Guedes Da Silva, Maria Fátima C ^a,b   Fraústo Da Silva, João J R ^a   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

Author keywords

Carboxylation; Density functional calculations; Homogeneous catalysis; Reaction mechanisms; Vanadium

Indexed keywords

ACETIC ACID; ACIDS; CALCIUM; CATALYSIS; ETHANE; TRANSITION METALS; VANADIUM;

CARBOXYLATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; REACTION MECHANISMS;

VANADIUM COMPOUNDS;

ACETIC ACID DERIVATIVE; ALANINE; DRUG DERIVATIVE; ETHANE; HYDROXAMIC ACID; N HYDROXYIMINO 2,2' DIPROPIONIC ACID; N-HYDROXYIMINO-2,2'-DIPROPIONIC ACID; PROPIONIC ACID DERIVATIVE; VANADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

ACETIC ACIDS; ALANINE; CATALYSIS; ETHANE; HYDROXAMIC ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PROPIONIC ACIDS; VANADIUM;

EID: 53949113816     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200700980     Document Type: Article

References (152)

1. a) Catalytic Activation and Functionalization of Light Alkanes, Vol. 44 (Eds.: E. G. Derouane, J. Haber, F. Lemos, F. Ramôa Ribeiro, M. Guinet), NATO ASI series, Kluwer Academic Publishers. Dordrecht, The Netherlands, 1998;
2. b) Activation and Functionalization of Alkanes (Ed.: C. L. Hill), Wiley, New York, 1989;
3. c) Methane Conversion by Oxidative Process (Ed.: E. E. Wolf). Van Nostrand Reinhold, New York. 1992;
4. d) R. A. Periana, G. Bhalla, W. J. Tenn, K. J. H. Young, X. Y. Liu, O. Mironov, C. J. Jones, V. R. Ziatdinov, J. Mol. Cat. A. 2004, 220, 7;
5. e) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1995, 95, 987;
6. f) R. H. Crabtree, Chem. Rev. 1995, 95, 2599;
7. g) C. Jia, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
8. h) E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879;
9. i) R. H. Crablree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. New York, 2001, Chap. 12;
10. j) Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1995, 591;
11. k) A. Sen, Acc. Chem. Res 1998, 31, 550.
12. a) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, L. G. Cuervo, G. SussFink, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 317;
13. b) I. Bar-Nahum, A. M. Khenkin, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10236;
14. c) R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fujii, Science 1998, 280, 560;
15. d) M. Muehlhofer, T. Strassner, W. H. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1817:
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1745;
17. e) D. Wolf, Angew. Chem. 1998, 110, 3603;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3351;
19. f) L.-C. Kao, A. C. Hutson, A. Se, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 700.
20. a) R. A. Periana, O. Mironov, D. Taube, G. Bhalla, C. J. Jones, Science 2003, 301, 814;
21. b) M. Zerella, S. Mukhopadhyay, A. T. Bell, Org. Lett. 2003, 5, 3193;
22. c) M. Asadullah, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Angew. Chem. 2000, 112, 2609;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2475;
24. d) Y. Taniguchi, T. Hayashida, H. Shibasaki, D. G. Piao, T. Kitamura, T. Yamaji, Y. Fujiwara, Org. Lett. 1999, 1, 557;
25. e) G. V. Nizova, G. Süss-Fink, S. Stanislas, G. B. Shul'pin, Chem. Commun. 1998, 1885;
26. f) M. Asadullah, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Appl. Organomet. Chem. 1998, 12, 277;
27. g) M. Lin, T. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6048;
28. h) M. Lin, A. Sen, Nature 1994, 368, 613.
29. a) M. Lin, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7307;
30. b) M. R. Lin, A. M. Sen, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 892;
31. c) T. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2642;
32. d) K. Nakata, Y. Yamaoka, T. Miyata, Y. Taniguchi, K. Takaki, Y. Fujiwara, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 329;
33. e) M. Asadullah, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Catal. 2000, 195, 180;
34. f) M. Asadullah, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwar, Appl. Catal. A 2000, 194, 443;
35. g) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435;
36. h) E. C. B. Alegria, M. V. Kirillova, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2007, 317, 43.
37. a) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 6th Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
38. b) S. Ohrui, T. Shibata, H. Shinkai, EP 0930299, 1999;
39. c) H. Rempfler, B. Boehner, EP 0058639, 1983;
40. d) S. Omura, H. Tanaka, K. R. O. B. Shiomi, J. R. Liu, EP 0569122, 1993;
41. e) R. Chappaz, E. Sundl, D. Kastner, EP 0056500, 1982;
42. f) H. Schlosser, C. Escher, R. Wingen, G. Mian, EP 0552658, 1993;
43. g) P. S. Bury, J. P. Mogensen, I. Pettersson, L. Jeppesen, P. Sauerberg, US 6569901, 2001;
44. h) H. Bieringer, T. Auler, E. Hacker, A. Melendez, DE 19928387, 2000;
45. i) L. Vigano, F. Slroppolo, Bonadeo, A. Gazzaniga, WO 9500134, 1999;
46. j) B. Kaesler, H. Mueschen, W. Samson, H. Streicher, WO 9842205, 2001.
47. a) G. Süss-Fink, L. Gonzalez, G. B. Shul'pin, Appl. Catal. A 2001, 217, 111;
48. b) G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, L. S. Shul'pina, J. Chem. Res. 2000, 576;
49. c) A. Shibamoto, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8859;
50. d) D. Linke, D. Wolf, M. Baerns, O. Timpe, R. Schlogl, S. Zeyss, U. Dingerdissen, J. Catal. 2002, 205, 16;
51. e) P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2000, 1845;
52. f) P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Cat. A 2004, 224, 189;
53. g) Y. N. Kozlov, G. V. Nizova, G. B. Shul'pin, J. Mol. Cat. A.: Chem. 2005, 227, 247;
54. h) L. G. Cuervo, Y. N. Kozlov, G. Süss-Fink, G. B. Shul'pin, J. Mol. Cat. A 2004, 218, 171;
55. i) G. B. Shul'pin, E. R. Lachten J. Mol. Cat. A 2003, 197, 65;
56. j) G. B. Shul'pin, J. Mol. Cat. A. 2002, 189, 39.
57. a) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraústo da Silva, T. Kitamura, Y. Fujiwara, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2003, 115, 845;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 821;
59. b) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2005, 235, 333;
60. c) M. V. Kirillova, M. L. Kuznelsov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531;
61. d) M. V. Kirillova, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. F. Palavra, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765;
62. e) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2007, 248, 130.
63. M. F. C. Guedes da Silva, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, C. Amatore, J.-N. Verpeaux, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7568.
64. C. M. M. Maloso, A. J. L. Pombeiro, J. J. R. Fraústo da Silva, M. F. C. Guedes da Silva, J. A. L. da Silva, J. L. Baptista-Ferreira, F. Pinho-Almeida in Vanadium Compounds-Chemistry, Biochemistry and Therapeutic Application (Eds.: A. S. Tracey, D. C. Crans), American Chemical Society Symposium Series, No. 711, American Chemical Society, Oxford University Press, 1998. Chap. 18, p. 241-247.
65. a) D. C. Crans, J. J. Smee, E. Gaidamauskas, L. Q. Yang, Chem. Rev. 2004, 104, 849;
66. b) D. Rehder, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 297;
67. c) D. Rehder, Inorg. Chem. Commun. 2003, 6, 604.
68. a) C. J. Jones, D. Taube, V. R. Zialdinov, R. A. Periana, R. J. Nielsen, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, Angew. Chem. 2004, 116, 4726;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4626;
70. b) M.-H. Baik, M. Newcomb, R. A. Friesner, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2003, 103, 2385;
71. c) P. K. Sharma, S. P. de Visser, F. Ogliaro, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2291;
72. d) F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. de Visser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977;
73. e) B. Ensing, F. Buda, M. C. M. Gribnau, E. J. Baerends, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355;
74. f) M. Filatov, N. Harris, S. Shaik, Angew. Chem. 1999, 111, 3730:
75. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3510;
76. g) N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, F. Ogliaro, S. Shaik, Angew. Chem. 2000, 112, 2070;
77. Angew. Chem. Im. Ed. 2000, 39, 2003;
78. h) K. Yoshizawa, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251;
79. i) K. Yoshizawa, T. Yumura, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2347.
80. A. A. Fokin, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, S. D. Isaev, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10718.
81. a) F. Gilardoni, A. T. Bell, A. Chakraborty, P. Boulet, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 12250;
82. b) K. Krogh-Jespersen, M. Czerw, N. Summa, K. B. Renkema, P. D. Achord, A. S. Goldman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11404;
83. c) M. V. Frash, R. A. van Santen, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2468;
84. d) M. W. Haenel, S. Oevers, K. Angermund, W. C. Kaska, H.-J. Fan, M. B. Hall, Angew. Chem. 2001, 113, 3708;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3596;
86. e) H.-J. Fan, M. B. Hall, J. Mol. Cat. A 2002, 189, 111;
87. f) E. A. Furtado, I. Milas, J. O. M. A. Lins, M. A. C. Nascimento, Phys. Status Solidi A 2001, 187, 275;
88. g) G. Zhang, S. Li. Y. Jiang, Organometallics 2003, 22, 3820.
89. A. Goeppert, P. Dinér, P. Ahlberg, J. Sommer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3277.
90. W.-Z. Liang, A. T. Bell, M. Head-Gordon, A. K. Chakraborty, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4362.
91. J. M. Gonzales, J. Oxgaard, R. A. Periana, W. A. Goddard III, Organometallics 2007, 26, 1505.
92. J. Kua, X. Xu, R. A. Periana, W. A. Goddard III, Organometallics 2002, 21, 511.
93. a) T. R. Cundari, T. R. Klinckman, P. T. Wolczanski, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1481;
94. b) L. Yu, Ustynyuk, Yu, A. Ustynyuk, D. N. Laikov, V. V. Lunin, Russ Chem. Bull. 2001, 50, 376.
95. L. Maron, L. Perrin, O. Eisenstein, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 534.
96. E. Nakamura, N. Yoshikai, M. Yamanaka, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
97. D. Fǎrcaşiu, P. Lukinskas, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1619.
98. D. Zhang, C. Liu, S. Bi, S. Yuan, Chem. Eur. J. 2003, 9, 484.
99. a) D. Y. Hwang, A. M. Mebel, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12072;
100. b) G. Fu, X. Xu, X. Lu, H. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3989;
101. c) G. Zhang, S. Li, Y. Jiang, Organometallics 2004, 23, 3656;
102. d) I. Rivalla, N. Russo, E. Sicilia, J. Comput. Chem. 2006, 27, 174.
103. a) M. Zerella, A. T. Bell, J. Mol. Catal. A 2006, 259, 296;
104. b) M. Zerella, A. Kahros, A. T. Bell, J. Catal. 2006, 237, 111.
105. R. Z. Khaliullin, A. T. Bell, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17984.
106. a) M. A. A. F. C. T. Carrondo, M. T. L. S. Duarte, J. C. Pessoa, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, M. C. T. A. Vaz, L. Vilas-Boas, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1158;
107. b) R. E. Berry, E. M. Armstrong, R. L. Beddoes, D. Collison, S. N. Ertok, M. Helliwell, C. D. Garner, Angew. Chenu 1999, 111, 871;
108. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 795;
109. c) E. Bayer, E. Koch, G. Anderegg, Angew. Chem. 1987, 99, 570;
110. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 545.
111. a) Handbook of Chemistry and Physics (Ed.: R. C. Weast), CRC Press, Boca Raton, 1984, p. B-132;
112. b) F. A. Carey, Organic Chemistry. McGraw-Hill, 1996;
113. c) Advanced Inorganic Chemistry, 6th ed. (Eds.: F. A. Cotton, G. Wilkinson, C. A. Murillo, M. Bochmann), Wiley, New York, 1999, p. 1356.
114. a) L. M. Slaughter, J. P. Coliman, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, Inorg. Chem. 2004, 43, 5198;
115. b) Review on trapping of alkyl radicals with dioxygen: J. A. Howard in Free Radicals, Vol. II (Ed.: J. K. Kochi), Wiley, New York. 1973, p. 3;
116. c) R. E. Huie, C. L. Clifton, Int. J. Chem. Kinet. 1989, 21, 611;
117. d) F. Minisci, A. Citterio, C. Giordano, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.
118. a) M. T. Averbuchpouchot, A. Durif, Mater. Res. Bull. 1980, 15, 427;
119. b) L. H. Loopstra, C. H. Macgillavry, Acta Crystallogr. 1958, 11, 349.
120. Various chapters in Vanadium Compounds-Chemistry, Biochemistry and Therapeutic Applications (Eds.: A. C. Tracey, D. C. Crans) American Chemical Society Symposium Series, no. 711, Oxford University Press, 1998.
121. W. B. Motherwell, D. Crich, Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, Academic Press. London, 1992, p. 4.
122. Review: J. K. Koch in Free Radicals, Vol. II (Ed.: J. K. Kochi), Wiley, New York, 1973, p. 665.
123. s and 2) some of the processes (e.g., reactions 27-29, 31) start with the formation of molecular van der Waals complexes whose total energies are lower than the sum of energies of individual reactants.
124. N. A. Moore, R. Mitric, D. R. Justes, V. Bonacic-Koutecky, A. W. Castleman, Jr., J. Phys Chem. B 2006, 110, 3015.
125. a) S. Kiani, A. Tapper, R. J. Staples, P. Slavropoulos, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7503.
126. M. Alvaro, B. Ferrer, H. Garcia, A. Sanjuan, Tetrahedron 1999, 55, 11895.
127. a) D. H. R. Barton, B. Hu. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 1941;
128. b) D. H. R. Barton, B. Hu, D. K. Taylor, R. U. R. Wahl, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 1031;
129. c) D. H. R. Barton, S. D. Beviere, W. Chavasiri, D. Doller, W. G. Liu, J. H. Reibenspies, New J. Chem. 1992, 16, 1019;
130. d) D. H. R. Barton, S. D. Beviere, W. Chavasiri, E. Csuhai, D. Doller, W. G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147.
131. P. Stavropoulos, R. Celenligil-Cetin, A. E. Tapper, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 745.
132. A. E. Tapper, J. R. Long, R. J. Staples, P. Stavropoulos, Angew. Chem. 2000, 112, 2433;
133. Angew. Chem. Im. Ed. 2000, 39, 2343.
134. a) C. A. Root, J. D. Hoeschele, C. R. Cornman, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1993, 32, 3855;
135. b) D. C. Crans, H. Chen, O. P. Anderson, M. M. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6769.
136. C. T. Chen, J. H. Kuo, C. H. Li, N. B. Barhate, S. W. Hon, T. W. Li, S. D. Chao, C. C. Liu, Y. C. Li, I. H. Chang, J. S. Lin, C. J. Liu, Y. Chou, Org. Lett. 2001, 3, 3729.
137. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
138. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys Rev. 1988, S37, 785.
139. Gaussian 98, revision A.9, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Jr., Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Peterson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Liu, G. Stefanov, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Fox, D. J. Martin, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc, Pittsburgh PA, 1998.
140. a) R. Ditchfield, W. Hehre, J. J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724;
141. b) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257;
142. c) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
143. a) A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639;
144. b) R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
145. M. Dolg, U. Wedig, H. Sloll, H. Preuss, J. Chem. Phys 1987, 86, 866.
146. a) K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363;
147. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853;
148. c) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154;
149. d) C. Gonzalez, H. B. Schelegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
150. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1997, 94, 2027.
151. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 1995.
152. Y. Takano, K. N. Houk, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 70.