Synthetic routes to thiooligosaccharides and thioglycopeptides

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 1, 2006, Pages 160-187

  Pachamuthu, Kandasamy ^a   Schmidt, Richard R ^a  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; CATALYSIS; CONDENSATION REACTIONS; DIMERS; ENZYMES; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR STRUCTURE; POLYPEPTIDES; POLYSACCHARIDES; PROTEINS;

ENZYMATIC SYNTHESIS; GLYCOPROTEIN MIMETICS; SYNTHETIC ROUTES; THIOGLYCOPEPTIDES; THIOOLIGOSACCHARIDES;

BIOSYNTHESIS;

GLYCOPEPTIDE; OLIGOSACCHARIDE; THIOL DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; CONFORMATION; MOLECULAR GENETICS; MOLECULAR MIMICRY; REVIEW; SYNTHESIS;

AMINO ACID SEQUENCE; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CHEMISTRY, PHARMACEUTICAL; GLYCOPEPTIDES; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 31544483628     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040660c     Document Type: Review

References (116)

1. Lingwood, C. A. Curr. Biol. 1992, 2, 695.
2. Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97.
3. Garg, H. G.; Jeanloz, R. W. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1985, 43, 135.
4. Witczak, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X.-Q. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167.
5. Horton, D.; Huston, D. H. Adv. Carbohydr. Chem. 1963, 18, 123.
6. Defaye, J.; Gelas, J. In Studies in Natural Products Chemistry; Attaur-Rahman, Ed.; Elsevier: Oxford, U.K., 1991; Vol. 8, p 315.
7. Driguez, H. Top. Curr. Chem. 1997, 187, 85.
8. Driguez, H. ChemBioChem 2001, 2, 311.
9. Fairweather, J. K.; Driguez, H. In Carbohydrates in Chemistry and Biology; Ernst, B., Hart, G. W., Sinay, P., Eds.; Wiley-VCH: Toronto, Canada, 2000; Vol. 1, p 531.
10. Taylor, C. M. Tetrahedron 1998, 54, 11317.
11. Davis, B. G. Chem. Rev. 2002, 102, 579.
12. Seeberger, P. H.; Haase, W.-C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349.
13. Fujihira, T.; Takido, T.; Seno, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 137, 65.
14. Knapp, S.; Darout, E. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6075.
15. Szilagyi, L.; Illyes, T.-Z.; Herczegh, P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3901.
16. Gan, Z.; Roy, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1155.
17. Nitz, M.; Bundle, D. R. J. Org. Chem. 2001, 66, 8411.
18. Nitz, M.; Ling, C.-C.; Otter, A.; Cutler, J. E.; Bundle, D. R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 3440.
19. Knapp, S.; Malolanarasimhan, K. Org. Lett. 1999, 1, 611.
20. Witczak, Z. J.; Chen, H.; Kaplon, P. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 519.
21. Johnston, B. D.; Pinto, B. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4607.
22. Witczak, Z. J.; Kaplon, P.; Kolodziej, M. Monatsh. Chem. 2002, 133, 521.
23. Rich, J. R.; Szpacenko, A.; Palcic, M. M.; Bundle, D. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 613.
24. Crich, D.; Li, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 801.
25. Yu, H. N.; Ling, C.-C.; Bundle, D. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2001, 832.
26. Ibatullin, F. M.; Shabalin, K. A.; Janis, J. G.; Shavva, A. G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7961.
27. Morais, L. L.; Bennis, K.; Ripoche, I.; Liao, L.; Auzanneau, F.-I.; Gelas, J. Carbohydr. Res. 2003, 338, 1369.
28. Ibatullin, F. M.; Shabalin, K. A.; Janis, J. V.; Selivanov, S. I. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4565.
29. Rye, C. S.; Withers, S. G. Carbohydr. Res. 2004, 339, 699.
30. Hummel, G.; Hindsgaul, O. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1782.
31. Xu, W.; Springfield, S. A.; Koh, J. T. Carbohydr. Res. 2000, 325, 169.
32. Wenzl, I.; Kahlig, H.; Unger, F. M.; Schmid, W. Monatsh. Chem. 1999, 130, 1137.
33. Kroutil, J.; Cerny, M.; Trnka, T.; Budesinsky, M. Carbohydr. Res. 2001, 334, 153.
34. Bartos, P.; Cerny, M.; Tislerova, I.; Trnka, T. Collect. Czech. Chem. Commun. 2000, 65, 1737.
35. Witczak, Z. J.; Chhabra, R.; Chen, H.; Xie, X.-Q. Carbohydr. Res. 1997, 301, 167.
36. Witczak, Z. J.; Kaplon, P.; Dey, P. M. Carbohydr. Res. 2003, 338, 11.
37. Jahn, M.; Marles, J.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 352.
38. Jahn, M.; Chen, H.; Mullegger, J.; Marles, J.; Warren, R. A. J.; Withers, S. G. Chem. Commun. 2004, 274.
39. Stick, R. V.; Stubbs, K. A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 321.
40. Ratajczak, F.; Greffe, L.; Cttaz, S.; Driguez, H. Synlett 2003, 1253.
41. Greffe, L.; Jensen, M. T.; Chang-Pi-Hin, F.; Fruchard, S.; O'Donohue, M. J.; Svensson, B.; Driguez, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5447.
42. Suzuki, K.; Hashimoto, H. Carbohydr. Res. 2000, 323, 14.
43. Ding, Y.; Alkan, S. S.; Baschang, G.; Defaye, J. Carbohydr. Res. 2000, 328, 71.
44. Ding, Y.; Contour-Galcera, M.-O.; Ebel, J.; Ortiz-Mellet, C.; Defaye, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1143.
45. Fan, L.; Hindsgaul, O. Org. Lett. 2002, 4, 4503.
46. Garcia-Lopez, J. J.; Hernandez-Mateo, F.; Isac-Garcia, J.; Kim, J. M.; Roy, R.; Santoyo-Gonzalez, F.; Vargas-Berenguel, A. J. Org. Chem. 1999, 64, 522.
47. Roy, R.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 8743.
48. Vargas-Berenguel, A.; Ortega-Caballero, F.; Santoyo-Gonzalez, F.; Garcia-Lopez, J. J.; Gimenez-Martinez, J. J.; Garcia-Fuentes, L.; Ortiz-Salmeron, E. Chem.-Eur. J. 2002, 8.
49. Ortega-Caballero, F.; Gimenez-Martinez, J. J.; Garcia-Fuentes, L. G.; Ortiz-Salmeron, E.; Santoyo-Gonzalez, F.; Vargas-Berenguel, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7786.
50. Nelson, A.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3783.
51. Fulton, D. A.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1113.
52. Kalovidouris, S. A.; Blixt, O.; Nelson, A.; Vidal, S.; Turnbull, W. B.; Paulson, J. C.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 8485.
53. Fulton, D. A.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 8309.
54. Yan, J.; Watanabe, R.; Yamaguchi, M.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1513.
55. Fukudome, M.; Okabe, Y.; Yuan, D.-Q.; Fujita, K. Chem. Commun. 1999, 1045.
56. Yuan, D.-Q.; Immel, S.; Koga, K.; Yamaguchi, M.; Fujita, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3501.
57. Eisele, T.; Toepfer, A.; Kretzschmar, G.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1389.
58. Eisele, T.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Recl. 1997, 865.
59. Wilson, J. C.; Kiefel, M. J.; Angus, D. I.; von Itzstein, M. Org. Lett. 1999, 1, 443.
60. Rich, J. R.; Bundle, D. R. Org. Lett. 2004, 6, 897.
61. Turnbull, W. B.; Field, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2000, 1859.
62. Groves, D. R.; Bradley, S. J.; Rose, F. J.; Kiefel, M. J.; von Itzstein, M. Glycoconjugate J. 1999, 16, 13.
63. Cohen, S. B.; Halcomb, R. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6145.
64. Zhu, X.; Stolz, F.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7367.
65. Southwick, A. M.; Wang, L.-X.; Long, S. R.; Lee, Y. C. J. Bacteriol. 2002, 184, 4039.
66. Snaar-Jagalska, B. E.; Krens, S. F. G.; Robina, I.; Wang, L.-X.; Spaink, P. Glycobiology 2003, 13, 725.
67. Monsigny, M. L. P.; Vaculik, D. D. M. Carbohydr. Res. 1977, 59, 589.
68. Ohnishi, Y.; Ichikawa, M.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1289.
69. Knapp, S.; Myers, D. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 2995.
70. Knapp, S.; Myers, D. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 3636.
71. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6063.
72. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 875.
73. Pachamuthu, K.; Zhu, X.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 3720.
74. Thayer, D. A.; Yu, H. N.; Galan, M. C.; Wong, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4596.
75. Jobron, L.; Hummel, G. Org. Lett. 2000, 2, 2265.
76. Cohen, S. B.; Halcomb, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2534.
77. Cohen, S. B.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2001, 3, 405.
78. Galonic, D. P.; van der Donk, W. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12712.
79. Galonic, D. P.; Ide, N. D.; van der Donk, W. A.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7359.
80. Falconer, R. A.; Jablonkai, I.; Toth, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8663.
81. Malkinson, J. P.; Falconer, R. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9549.
82. Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189.
83. Nilsson, U. J.; Fournier, E. J.-L.; Hindsgaul, O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 6, 1563.
84. Michael, K.; Kessler, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3453.
85. Salvador, L. A.; Elofsson, M.; Kihlberg, J. Tetrahedron 1995, 51, 5643.
86. Elofsson, M.; Walse, B.; Kihlberg, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7613.
87. Faroux-Corlay, B.; Clary, L.; Gadras, C.; Hammache, D.; Greiner, J.; Santaella, C.; Aubertin, A.-M.; Vierling, P.; Fantini, J. Carbohydr. Res. 2000, 327, 223.
88. Uhrig, R. K,; Picard, M. A.; Beyreuther, K.; Wiessler, M. Carbohydr. Res. 2000, 325, 72.
89. Nicolaou, K. C.; Chuncholowski, A.; Dolle, R. E.; Randall, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1155.
90. Gerz, M.; Matter, H.; Kessler, H. Int. J. Pept. Protein Res. 1994, 43, 248.
91. Gerz, M.; Matter, H.; Kessler, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 269.
92. Wieland, T.; Bokelmann, E.; Bauer, L.; Lang, H. U.; Lau, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 583, 129.
93. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, L; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776.
94. Pachamuthu, K.; Schmidt, R. R. Synlett 2003, 659.
95. Tam, J. P.; Yu, Q. Biopolymers 1998, 46, 319.
96. Tam, J. P.; Lu, Y.-A.; Liu, C.-F.; Shao, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 12485.
97. Pachamuthu, K.; Zhu, X; Schmidt, R. R. Unpublished results.
98. Zhu, X.; Pachamuthu, K.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5641.
99. Zhu, X.; Haag, T.; Schmidt, R. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 31.
100. Liberek, B.; Konitz, A.; Frankowski, R.; Smiatacz, Z. Carbohydr. Res. 2000, 326, 151.
101. Whalen, L. J.; Halcomb, R. L. Org. Lett. 2004, 6, 3221.
102. Macindoe, W. M.; van Oijen, A. H.; Boons, G.-J. Chem. Commun. 1998, 847.
103. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Green, M. P.; Ullman, A.; Jones, J. B. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 245.
104. Davis, B. G.; Ward, S. J.; Rendle, P. M. Chem. Commun. 2001, 189.
105. Davis, B. G.; Lloyd, R. C.; Jones, J. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 9614.
106. Gamblin, D. P.; Garnier, P.; Ward, S. J.; Oldham, N. J.; Fairbanks, A. J.; Davis, B. G. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3642.
107. Gamblin, D. P.; Garnier, P.; van Kasteren, S.; Oldham, N. J.; Fairbanks, A. J.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 828.
108. Watt, G. M.; Boons, G.-J. Carbohydr. Res. 2004, 339, 181.
109. Davis, B. G. Chem. Commun. 2001, 351.
110. Rendle, P. M.; Seger, A.; Rodrigues, J.; Oldham, N. J.; Bott, R. R.; Jones, J. B.; Cowan, M. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4750.
111. Zhu, X.; Schmidt, R. R. J. Org. Chem. 2004, 69, 1081.
112. Zhu, X.; Pachamuthu, K.; Schmidt, R. R. Org. Lett. 2004, 6, 1083.
113. Witczak, Z. J.; Boryczewski, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3265.
114. Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149.
115. Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1587.
116. Marcaurelle, L. A.; Pratt, M. R.; Bertozzi, C. R. ChemBioChem 2003, 224.