Preparation of cyclohexene-d10 by H/D-exchange reaction

Chemistry Letters

Volumn 36, Issue 6, 2007, Pages 724-725

  Ishibashi, Kenichi ^a   Matsubara, Seijiro ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34347243863     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2007.724     Document Type: Article

References (31)

1. a) T. Junk, W. J. Catallo, Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 401.
2. b) N. Elander, J. R. Jones, S.-Y. Lu, S. Stone-Elander, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 239.
3. c) J. L. Garnett, Catal. Rev. 1971, 5, 229.
4. d) T. Kametani, K. Katoh, M. Tsubuki, T. Honda, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7055.
5. a) M. Yamamoto, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Commun. 2004, 1714.
6. b) T. Kurihara, N. Ooba, S. Toyoda, T. Maruno, Oyobuturi 2002, 71, 1508.
7. e) T. Kaino, K. Jinguji, S. Nara, Appl. Phys. Lett. 1983, 42, 567.
8. d) M. S. Miller, I. M. Klotz, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5694.
9. J. Yao, R. F. Evilia, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11229.
10. a) N. H. Werstiuk, O. Timmins, Can. J. Chem. 1985, 63, 530.
11. b) N. H. Werstiuk, T. Kadai, Can. J. Chem. 1974, 52, 2169.
12. a) F. A. L. Anet, N. St. Jacques, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2585.
13. b) J. L. Garnett, R. J. Hodges, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4546.
14. c) J. G. Atkinson, M. O. Luke, R. S. Stuart, Can. J. Chem. 1967, 45, 1511.
15. d) O. Desponds, M. Schlosser, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 47.
16. e) A. E. Shilov, A. A. Steinman, Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 97.
17. f) J. T. Golden, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5837.
18. g) C. Hardacre, J. D. Holbrey, S. E. J. McMath, Chem. Commun. 2001, 367.
19. h) J. R. Jones, W. J. S. Lockley, S.-Y. Lu, S. P. Thompson, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 331
20. i) S. Matsubara, Y. Yokota, K. Oshima, Chem. Lett. 2004, 33, 294.
21. j) H. Sajiki, F. Aoki, H. Esaki, T. Maegawa, K. Horita, Org. Lett. 2004, 6, 1485.
22. k) M. Yamamoto, K. Oshima, S. Matsubara, Heterocycles 2006, 67, 353.
23. l) H. Esaki, N. Ito, S. Sakai, T. Maegawa, Y. Monguchi, H. Sajiki, Tetrahedron 2006, 62, 10954.
24. K. Ishibashi, M. Takahashi, Y. Yokota, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 664.
25. R. F. R. Jazzar, P. H. Bhatia, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Organometallics 2003, 22, 670.
26. M. Takahashi, K. Oshima, S. Matsubara, Chem. Lett. 2005, 34, 192.
27. D. Motoda, H. Kinoshita, H. Shinokubo, K. Oshima, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1860.
28. Microwaves in organic reaction, see: C. O. Kappe, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250. In our reaction, microwaves were irradiated using Biotage Initiator™ in a 10-mL vial. Power varied automatically between 0-100 W to maintain the temperature.
29. a) A. Kruse, E. Dinjus, J. Suoercrit. Fluids 2007, 39, 362.
30. b) U. M. Lindström, Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
31. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.