Jostling for position: Optimizing linker location in the design of estrogen receptor-targeting PROTACs

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 7, 2010, Pages 979-985

  Cyrus, Kedra ^a   Wehenkel, Marie ^a   Choi, Eun Young ^a   Lee, Hyosung ^a   Swanson, Hollie ^a   Kim, Kyung Bo ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

E3 ubiquitin ligase; PROTACs; Proteasome; Receptors; Targeted degradation

Indexed keywords

ANTIESTROGEN; BETA ACTIN; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR; ESTROGEN RECEPTOR ALPHA; FULVESTRANT; HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR 1ALPHA; PENTAPEPTIDE; SYNTHETIC PEPTIDE; TAMOXIFEN; UBIQUITIN PROTEIN LIGASE E3; VON HIPPEL LINDAU PROTEIN; HIG1 PROTEIN, HUMAN; OLIGOPEPTIDE; TUMOR PROTEIN;

ARTICLE; BREAST CANCER; CANCER RESISTANCE; CONTROLLED STUDY; HUMAN; HUMAN CELL; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN DEGRADATION; PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERA; RECEPTOR AFFINITY; TECHNOLOGY; TUMOR CELL; TUMOR GROWTH; UBIQUITINATION; AMINO ACID SEQUENCE; ANALOGS AND DERIVATIVES; ANTAGONISTS AND INHIBITORS; BREAST NEOPLASMS; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; DRUG EFFECTS; DRUG RESISTANCE; FEMALE; METABOLISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

AMINO ACID SEQUENCE; BREAST NEOPLASMS; CELL LINE, TUMOR; DRUG DESIGN; DRUG RESISTANCE, NEOPLASM; ESTRADIOL; FEMALE; HUMANS; NEOPLASM PROTEINS; OLIGOPEPTIDES; RECEPTORS, ESTROGEN; VON HIPPEL-LINDAU TUMOR SUPPRESSOR PROTEIN;

EID: 77954108263     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.201000146     Document Type: Article

References (51)

1. S. Sommer, S. A. Fuqua, Semin. Cancer Biol. 2001, 11, 339.
2. Y. Omoto, Y. Kobayashi, K. Nishida, E. Tsuchiya, H. Eguchi, K. Nakagawa, Y. Ishikawa, T. Yamori, H. Iwase, Y. Fujii, M. Warner, J. A. Gustafsson, S. I. Hayashi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 285, 340.
3. L. E. Rutqvist, B. Cedermark, T. Fornander, U. Glas, H. Johansson, B. Nordenskjold, S. Rotstein, L. Skoog, A. Somell, T. Theve, J. Clin. Oncol. 1989, 7, 1474.
4. V. C. Jordan, J. Natl. Cancer Inst. 2003, 95, 338.
5. V. C. Jordan, Cancer Cell 2004, 5, 207.
6. A. K. Shiau, D. Barstad, P. M. Loria, L. Cheng, P. J. Kushner, D. A. Agard, G. L. Greene, Cell 1998, 95, 927.
7. A. E. Wakeling, Cancer Treat. Res. 1991, 53, 239.
8. A. E. Wakeling, J. Bowler, Biochem. Soc. Trans. 1991, 19, 899.
9. A. E. Wakeling, Endocr.-Relat. Cancer 2000, 7, 17.
10. S. S. Larsen, I. Heiberg, A. E. Lykkesfeldt, Br. J. Cancer 2001, 84, 686.
11. R. Clarke, F. Leonessa, J. N. Welch, T. C. Skaar, Pharmacol. Rev. 2001, 53, 25.
12. C. K. Osborne, E. B. Coronado-Heinsohn, S. G. Hilsenbeck, B. L. McCue, A. E. Wakeling, R. A. McClelland, D. L. Manning, R. I. Nicholson, J. Natl. Cancer Inst. 1995, 87, 746.
13. A. Howell, D. DeFriend, J. Robertson, R. Blamey, P. Walton, Lancet 1995, 345, 29.
14. L. C. Dorssers, S. Van der Flier, A. Brinkman, T. van Agthoven, J. Veldscholte, E. M. Berns, J. G. Klijn, L. V. Beex, J. A. Foekens, Drugs 2001, 61, 1721.
15. T. Bachleitner-Hofmann, B. Pichler-Gebhard, M. Rudas, M. Gnant, S. Taucher, D. Kandioler, E. Janschek, P. Dubsky, S. Roka, E. Sporn, R. Jakesz, Clin. Cancer Res. 2002, 8, 3427.
16. T. Kuukasjärvi, J. Kononen, H. Helin, K. Holli, J. Isola, J. Clin. Oncol. 1996, 14, 2584.
17. C. A. Encarnacion, D. R. Ciocca, W. L. McGuire, G. M. Clark, S. A. Fuqua, C. K. Osborne, Breast Cancer Res. Treat. 1993, 26, 237.
18. J. A. Johnston, E. S. Johnson, P. R. Waller, A. Varshavsky, J. Biol. Chem. 1995, 270, 8172.
19. S. C. Johnston, C. N. Larsen, W. J. Cook, K. D. Wilkinson, C. P. Hill, EMBO J. 1997, 16, 3787.
20. R. Clarke, M. C. Liu, K. B. Bouker, Z. Gu, R. Y. Lee, Y. Zhu, T. C. Skaar, B. Gomez, K. O'Brien, Y. Wang, L. A. Hilakivi-Clarke, Oncogene 2003, 22, 7316.
21. S. Ali, R. C. Coombes, Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 101.
22. Y. Cui, I. Parra, M. Zhang, S. G. Hilsenbeck, A. Tsimelzon, T. Furukawa, A. Horii, Z. Y. Zhang, R. I. Nicholson, S. A. Fuqua, Cancer Res. 2006, 66, 5950.
23. R. Michalides, A. Griekspoor, A. Balkenende, D. Verwoerd, L. Janssen, K. Jalink, A. Floore, A. Velds, L. van't Veer, J. Neefjes, Cancer Cell 2004, 5, 597.
24. J. D. Norris, L. A. Paige, D. J. Christensen, C. Y. Chang, M. R. Huacani, D. Fan, P. T. Hamilton, D. M. Fowlkes, D. P. McDonnell, Science 1999, 285, 744.
25. C. K. Osborne, V. Bardou, T. A. Hopp, G. C. Chamness, S. G. Hilsenbeck, S. A. Fuqua, J. Wong, D. C. Allred, G. M. Clark, R. Schiff, J. Natl. Cancer Inst. 2003, 95, 353.
26. V. C. Jordan, J. Natl. Cancer Inst. 1998, 90, 967.
27. A. L. Wijayaratne, D. P. McDonnell, J. Biol. Chem. 2001, 276, 35684.
28. A. Howell, C. K. Osborne, C. Morris, A. E. Wakeling, Cancer 2000, 89, 817.
29. C. N. Larsen, D. Finley, Cell 1997, 91, 431.
30. K. M. Sakamoto, K. B. Kim, A. Kumagai, F. Mercurio, C. M. Crews, R. J. Deshaies, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8554.
31. D. Zhang, S. H. Baek, A. Ho, K. Kim, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 645.
32. D. Zhang, S.-H. Baek, A. Ho, H. Lee, Y. S. Jeong, K. Kim, Comb. Chem. High Throughput Screening 2004, 7, 691.
33. J. S. Schneekloth, Jr., F. N. Fonseca, M. Koldobskiy, A. Mandal, R. Deshaies, K. Sakamoto, C. M. Crews, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3748.
34. G. M. Anstead, K. E. Carlson, J. A. Katzenellenbogen, Steroids 1997, 62, 268.
35. S. D. Kuduk, T. C. Harris, F. F. Zheng, L. Sepp-Lorenzino, Q. Ouerfelli, N. Rosen, S. J. Danishefsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1303.
36. S. D. Kuduk, F. F. Zheng, L. Sepp-Lorenzino, N. Rosen, S. J. Danishefsky, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1233.
37. C. K. Osborne, A. Wakeling, R. I. Nicholson, Br. J. Cancer 2004, 90(Suppl.1), S2.
38. A. Rodriguez-Gonzalez, K. Cyrus, M. Salcius, K. Kim, C. M. Crews, R. J. Deshaies, K. M. Sakamoto, Oncogene 2008, 27, 7201.
39. T. L. Fevig, J. E. Lloyd, J. A. Zablocki, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 1987, 30, 156.
40. T. L. Fevig, M. K. Mao, J. A. Katzenellenbogen, Steroids 1988, 51, 471.
41. M. B. Skaddan, J. A. Katzenellenbogen, Bioconjugate Chem. 1999, 10, 119.
42. M. B. Skaddan, F. R. Wust, J. A. Katzenellenbogen, J. Org. Chem. 1999, 64, 8108.
43. R. Tedesco, J. A. Thomas, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, Chem. Biol. 2001, 8, 277.
44. R. Tedesco, M. K. Youngman, S. R. Wilson, J. A. Katzenellenbogen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1281.
45. S. L. Hussey, E. He, B. R. Peterson, Org. Lett. 2002, 4, 415.
46. H. Lee, D. Puppala, E. Y. Choi, H. Swanson, K. B. Kim, ChemBioChem 2007, 8, 2058.
47. D. F. Hudson, C. Morrison, S. Ruchaud, W. C. Earnshaw, Trends Cell Biol. 2002, 12, 281.
48. C. M. Henry, Chem. Eng. News 2003, 81(51), 32.
49. A. L. Jackson, S. R. Bartz, J. Schelter, S. V. Kobayashi, J. Burchard, M. Mao, B. Li, G. Cavet, P. S. Linsley, Nat. Biotechnol. 2003, 21, 635.
50. S. Zhang, C. Qin, S. H. Safe, Environ. Health Perspect. 2003, 111, 1877.
51. N. Sin, K. B. Kim, M. Elofsson, L. Meng, H. Auth, B. H. Kwok, C. M. Crews, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2283.