Synthesis and binding affinities of novel re-containing 7α-substituted estradiol complexes: Models for breast cancer imaging agents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 22, 1999, Pages 8108-8121

  Skaddan, Marc B ^a,b   Wüst, Frank R ^a,b   Katzenellenbogen, John A ^a,b  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^b INSTITUTE OF ION BEAM PHYSICS AND MATERIALS RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTRADIOL DERIVATIVE; TECHNETIUM 99M;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; BREAST CANCER; DIAGNOSTIC VALUE; HORMONE BINDING; HORMONE STRUCTURE; HORMONE SYNTHESIS; LIGAND BINDING; NONHUMAN;

EID: 0345440144     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo990641g     Document Type: Article

References (55)

1. Cancer Facts and Figures; American Cancer Society: New York, 1997.
2. McGuire, W. L. Estrogen Receptors in Human Breast Cancer; Raven Press: New York, 1975.
3. VanBrocklin, H. F.; Rocque, P. A.; Lee, H. V.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J. Life Sci. 1993, 53, 811-819.
4. VanBrocklin, H. F.; Pomper, M. G.; Carlson, K. E.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. B 1992, 19, 363-374.
5. VanBrocklin, H. F.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1619-1629.
6. VanBrocklin, H. F.; Liu, A.; Welch, M. J.; O'Neil, J. P.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1994, 59, 34-45.
7. Kochanny, M. J.; VanBrocklin, H. F.; Kym, P. R.; Carlson, K. E.; O'Neil, J. P.; Bonasera, T. A.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A J. Med. Chem. 1993, 36, 1120-1127.
8. Brandes, S. J.; Katzenellenbogen, J. A. Mol. Pharmacol. 1987, 32, 391-403.
9. Buckman, B. O.; Bonasera, T. A.; Kirschbaum, K. S.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 328-337.
10. Pomper, M. G.; Katzenellenbogen, J. A.; Welch, M. J.; Brodack, J. W.; Mathias, C. J. J. Med. Chem. 1988, 31, 1360-1363.
11. Pomper, M. G.; Pinney, K. G.; Carlson, K. E.; van Brocklin, H.; Mathias, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Int. J. Radiat. Appl. Instrum. B 1990, 17, 309-319.
12. Verhagen, A.; Luurtsema, G.; Pesser, J. W.; de Groot, T. J.; Wouda, S.; Oosterhuis, J. W.; Vaalburg, W. Cancer Lett. 1991, 59, 125-132.
13. Verhagen, A.; Elsinga, P. H.; de Groot, T. J.; Paans, A. M. J.; deGoeij, C. C. J.; Sluyser, M.; Vaalburg, W. Cancer Res. 1991, 51, 1930-1933.
14. Cummins, C. H. Steroids 1993, 58, 245.
15. Hochberg, R. B.; Hoyte, R. M.; Rosner, W. Endocrinology 1985, 117, 2550-2552.
16. Hochberg, R. B.; MacLusky, N. J.; Chambers, J.; Eisenfeld, A. J.; Naftolin, F.; Schwartz, P. E. Steroids 1985, 46, 775-778.
17. Hoyte, R. M.; Rosner, W.; Johnson, I. S.; Zielinski, J.; Hochberg, R. B. J. Med. Chem. 1985, 28, 1695-1699.
18. Lamb, D. J.; Bullock, D. W.; Hoyte, R. M.; Hochberg, R. B. Endocrinology 1988, 122, 1923-1932.
19. Salman, M.; Stotter, P. L.; Chamness, G. C. J. Steroid Biochem. 1989, 33, 25-31.
20. Hom, R. K.; Chi, D. Y.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 2624-2631.
21. Hom, R. K.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 6290.
22. Skaddan, M. B.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 119-129.
23. Sugano, Y.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 361.
24. Chi, D. Y.; O'Neil, J. P.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 1994, 37, 928.
25. DiZio, J. P.; Fiaschi, R.; Davison, A.; Jones, A. G.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconj. Chem. 1991, 2, 353.
26. DiZio, J. P.; Anderson, C. J.; Davison, A.; Ehrhardt, G. J.; Carlson, K. E.; Welch, M. J. J. Nucl. Med. 1992, 33, 588.
27. O'Neil, J. P.; Carlson, K. E.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 182.
28. Top, S.; Vessieres, A.; Jaouen, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 453.
29. Top, S.; El Hafa, H.; Vessieres, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J. P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372.
30. Wüst, F.; Spies, H.; Johannsen, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2729.
31. Wüst, F.; Spies, H.; Johannsen, B. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2931.
32. Wüst, F. R.; Carlson, K. E.; Katzenellenbogen, J. A.; Spies, H.; Johannsen, B. Steroids 1998, 63, 665-671.
33. Wüst, F. R.; Skaddan, M. B.; Leibnitz, P.; Katzenellenbogen, J. A.; Spies, H.; Johannsen, B. Biorg. Med. Chem. 1999, 7, 1827-1836.
34. Anstead, G. M.; Carlson, K E.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1997, 62, 268-303.
35. Spies, H.; Fietz, T.; Glaser, M.; Pietzsch, H. J.; Johannsen, B. In Technetium and Rhenium in Chemistry and Nuclear Medicine; Nicolini, M., Bandoli, G., Mazzi, U., Eds.; SGEditoriali: Padova, Italy, 1995; Vol. 4, pp 243-246.
36. Spradau, T. W.; Katzenellenbogen, J. A. Organometallics 1998, 17, 2009-2017.
37. Spradau, T. W.; Edwards, W. B.; Anderson, C. J.; Welch, M. J.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol. 1999, 26, 1-7.
38. Schibli, R.; Alberto, R.; Abram, U.; Abram, S.; Egli, A.; Schubinger, P. A.; Kaden, T. A. Inorg. Chem. 1998, 37, 3509-3516.
39. Alberto, R.; Schibli, A.; Egli, P. A.; Schubinger, W. A., Herrmann, W. A.; Artus, G. M.; Abram, U.; Kaden, T. A. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 119-127.
40. Wüst, F. R., Forschungszentrum Rossendorf-Technische Universität Dresden, 1998.
41. Tedesco, R.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. Synthesis 1995, 1493-1495.
42. Negishi, E.-I.; Chatterjee, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1342-1344.
43. Hughes, D. L. In Organic Reactions; Paquette, L. A., Ed.; John Wiley and Sons: New York, 1992; Vol. 42, pp 335-656.
44. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; John Wiley and Sons: New York, 1991.
45. Spies, H.; Fietz, T.; Pietzsch, H. J.; Johannsen, B.; Leibnitz, P.; Reck, G.; Scheller, D.; Klosterman, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2277.
46. Mirza, S. A.; Pressler, M. A.; Kumar, M.; Day, R. O.; Maroney, M. J. Inorg. Chem. 1993, 32, 977-987.
47. Appel, R. Angew. Chem. 1975, 87, 863.
48. Spies, H.; Glaser, M.; Pietzsch, H.-J.; Hahn, F. E.; Lügger, T. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 465-478.
49. Skaddan M.; Wüst, F. R.; Jonson, S.; Syhre, R.; Welch, M. J.; Spies, H.; Katzenellenbogen, J. A. Nucl. Med. Biol., in press.
50. Bouzide, A.; Sauve, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5945-5948.
51. Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Leahy, E. M.; Salvino, J.; Arison, B.; Cichy, M. A.; Sporrs, P. G.; Shakespeare, W. M.; Sprengeler, P. A.; Hamley, P.; Smith, A. B. I.; Reisine, T.; Raynor, K; Maechler, L.; Donaldson, C.; Vale, W.; Freidinger, R. M.; Cascieri, M. R.; Strader, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550-12568.
52. Eliel, E. L.; Wilen, S. H.; Mander, L. N. In Stereochemistry of Organic Compounds, 1st ed.; Wiley-Interscience: New York, 1994; p 1267.
53. o/w calculations were performed on ChemDraw Ultra using the benzamide analogues of 4a, 4b, 6, and 7.
54. Minick, D. J.; Frenz, J. H.; Patrick, M. A.; Brent, D. A. J. Med. Chem. 1988, 31, 1923.
55. Katzenellenbogen, J. A.; Johnson, H. J., Jr.; Myers, H. N. Biochemistry 1973, 12, 4085.