Synthesis of chimeric 7α-substituted estradiol derivatives linked to cholesterol and cholesterylamine

Organic Letters

Volumn 4, Issue 3, 2002, Pages 415-418

  Hussey, Stephen L ^a   He, Enfei ^a   Peterson, Blake R ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHOLESTEROL; CHOLESTERYLAMINE; DRUG DERIVATIVE; ESTRADIOL; ESTROGEN RECEPTOR;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMISTRY; METABOLISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; CHOLESTEROL; ESTRADIOL; RECEPTORS, ESTROGEN;

EID: 0037034312     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0171261     Document Type: Article

References (40)

1. Smith, D. A.; van de Waterbeemd, H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 373-378.
2. Bendas, G. BioDrugs 2001, 15, 215-224.
3. Rait, A.; Pirollo, K.; Will, D. W.; Peyman, A.; Rait, V.; Uhlmann, E.; Chang, E. H. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 153-160.
4. Rui, Y. J.; Wang, S.; Low, P. S.; Thompson, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11213-11218.
5. Zelphati, O.; Wang, Y.; Kitada, S.; Reed, J. C.; Felgner, P. L.; Corbeil, J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 35103-35110.
6. Wender, P. A.; Mitchell, D. J.; Pattabiraman, K.; Pelkey, E. T.; Steinman, L.; Rothbard, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 13003-13008.
7. Lindgren, M.; Hallbrink, M.; Prochiantz, A.; Langel, U. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 99-103.
8. Schwarze, S. R.; Ho, A.; Vocero-Akbani, A.; Dowdy, S. F. Science 1999, 285, 1569-1572.
9. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517-1522.
10. Lu, Y.; Friedman, R.; Kushner, N.; Doling, A.; Thomas L.; Touzjian, N.; Starnbach, M.; Lieberman, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 8027-8032.
11. Walev, I.; Bhakdi, S. C.; Hofmann, P.; Djonder, N.; Valeva A.; Aktories, K.; Bhakdi, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 3185-3190.
12. Wojda, U.; Goldsmith, P.; Miller, J. L. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1044-1050.
13. Hussey, S. L.; He, E.; Peterson, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12712-12713.
14. Wakeling, A. E.; Bowler, J. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 43, 173-177.
15. Wakeling, A. E.; Bowler, J. J. Endocrinol. 1987, 112, 7-10.
16. MacGregor, J. I.; Jordan, V. C. Pharmacol. Rev. 1998, 50, 151-196.
17. Weatherman, R. V.; Fletterick, R. J.; Scanlan, T. S. Annu. Rev. Biochem. 1999, 68, 559-581.
18. Tsai, M. J.; O'Malley, B. W. Annu. Rev. Biochem. 1994, 65, 451-486.
19. Norris, J. D.; Paige, L. A.; Christensen, D. J.; Chang, C. Y.; Huacani, M. R.; Fan, D.; Hamilton, P. T.; Fowlkes, D. M.; McDonnell, D. P. Science 1999, 285, 744-746.
20. Lazennec, G.; Alcorn, J. L.; Katzenellenbogen, B. S. Mol. Endocrinol. 1999, 13, 969-980.
21. Schodin, D. J.; Zhuang, Y.; Shapiro, D. J.; Katzenellenbogen, B. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 31163-31171.
22. Pike, A. C.; Brzozowski, A. M.; Walton, J.; Hubbard, R. E.; Thorsell, A.; Li, Y.; Gustafsson, J.; Carlquist, M. Structure 2001, 9, 145-153.
23. Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 583-602.
24. Mann, R. K.; Beachey, P. A. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1529, 188-202.
25. Robinson, D. I.; Sherrington, D. C.; Suckling, C. J. J. Chem. Res. Miniprint 1985, 5, 1701-1728.
26. Adamczyk, M.; Johnson, D. D.; Reddy, R. E. Steroids 1997, 62, 771-775.
27. Tremblay, M. R.; Simard, J.; Poirier, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2827-2832.
28. Skaddan, M. B.; Wust, F. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 8108-8121.
29. Ali, H.; Rousseau, J.; van Leir, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 264-271.
30. Anstead, G.; Carlson, K.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1997, 62, 268-303.
31. Dasilva, J.; van Leir, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 430-434.
32. Levesque, C.; Merand, Y.; Dufour, J.; Labrie, C.; Labrie, F. J. Med. Chem. 1991, 34, 1624-1630.
33. VanBrocklin, H. F.; Liu, A.; Welch, M. J.; O'Neil, J. P.; Katzenellenbogen, J. A. Steroids 1994, 59, 34-45.
34. Gao, H.; Katzenellenbogen, J. A.; Garg, R.; Hansch, C. Chem. Rev. 1999, 99, 723-744.
35. Alexakis, A.; Gardette, M.; Colin, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2951-2954.
36. Tedesco, R.; Fiaschi, R.; Napolitano, E. Synthesis 1995, 1493-1495.
37. Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A.; Napolitano, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7997-8000.
38. Anelli, P. L.; Biffi, C.; Montanari, F.; Quici, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 52, 2559-2562.
39. Wang, H.; Peters, G. A.; Zeng, X.; Tang, M.; Ip, W.; Khan, S. A. J. Biol. Chem. 1995, 270, 23322-23329.
40. Dudley, M. W.; Sheeler, C. Q.; Wang, H.; Khan, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 3696-3701.