Sulfur-containing chiral ferrocene derivatives: Synthesis and applications

Synlett

Volumn , Issue 3, 2007, Pages 360-373

  Bonini, Bianca F ^a   Fochi, Mariafrancesca ^a   Ricci, Alfredo ^a  

^a UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

Asymmetric catalysis; Chirality; Ligands; Metallocenes; Sulfur

Indexed keywords

BETA LACTAM; COPPER; FERROCENE DERIVATIVE; HYDROXYFERROCIFEN; PALLADIUM; PHOSPHORUS; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKYLATION; BIOLOGICAL ACTIVITY; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; EPOXIDATION; LITHIATION; REVIEW; STEREOCHEMISTRY;

EID: 33847390724     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2007-967959     Document Type: Review

References (112)

1. Keally, T. J.; Pauson, P. L. Nature 1951, 168, 1039.
2. (a) Togni, A.; Hayashi, T. Ferrocenes; VCH: Weinheim, 1995.
3. (b) Togni, A.; Halterman, R. L. Metallocenes; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
4. (a) Sharma, V.; Piwnica-Worms, D. Chem. Rev. 1999, 99, 2545.
5. (b) Hillard, E.; Vessières, A.; Thouin, L.; Jaoun, G.; Amatore, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 285; and references therein.
6. (c) Bjelosevic, H.; Spégel, C.; Sykfont Snygg, Å.; Gorton, L.; Elmroth, S. K. C.; Persson, T. Tetrahedron 2006, 62, 4519; and references therein.
7. (a) Rebière, F.; Riant, O.; Ricard, L.; Kagan, H. B. Angew. Chem. Int. Ed. 1993, 32, 568.
8. (b) Riant, O.; Argouarch, G.; Guillaneux, D.; Samuel, O.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 3511.
9. (c) Kagan, H. B.; Diter, P.; Gref, A.; Guillaneux, D.; Masson-Szymezak, A.; Rebière, F.; Riant, O.; Samuel, O.; Taudien, S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 29.
10. Togni, A.; Hayashi, T. Ferrocenes; VCH: Weinheim, 1995, Chap. 4, 173.
11. (a) For pioneering work, see: Marquarding, D.; Klusacek, H.; Gokel, G.; Hoffman, P.; Ugi, I. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5389.
12. (b) Herrmann, R.; Hübener, G.; Ugi, I. Tetrahedron 1985, 41, 941.
13. Karlstom, A. S. E.; Huerta, F. F.; Meuzelaar, G. J.; Bäckvall, J. E. Synlett 2001, 923.
14. (a) Riant, O.; Samuel, O.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5835.
15. (b) Riant, O.; Samuel, O.; Flessner, T.; Taudien, S.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 6733.
16. (a) Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Capitò, E.; Dessole, G.; Femoni, C.; Fochi, M.; Comes-Franchini, M.; Mincio, A.; Ricci, A. ARKIVOC 2004, (ii), 72.
17. (b) Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Dessole, G.; Fochi, M.; Ricci, A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2005, 180, 1273.
18. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Femoni, C.; Fochi, M.; Ricci, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1133.
19. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Capitò, E.; Comes-Franchini, M.; Dessole, G.; Fini, F.; Fochi, M.; Herrera, R. P.; Ricci, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 207.
20. (a) Richards, C. J.; Damalidis, T.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B. Synlett 1995, 74.
21. (b) Sammakia, T.; Latham, H. A.; Schaad, D. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 10.
22. (c) Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Synlett 1995, 79.
23. (d) Sammakia, T.; Latham, H. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6002.
24. (e) Zhang, W.; Adachi, Y.; Hirao, T.; Ikeda, I. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 451.
25. (f) Nishibayashi, Y.; Segawa, K.; Arikawa, Y.; Ohe, K.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 381.
26. For a recent review in this field, see: Sutcliffe, O. B.; Bryce, M. R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2297.
27. (a) You, S.-L.; Zhou, Y.-G.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X. Chem. Commun. 1998, 2765.
28. (b) You, S.-L.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Yu, Y.-H.; Xia, W. J. Org. Chem. 2002, 67, 4684.
29. (a) Enders, D.; Peters, R.; Lochtman, R.; Runsink, J. Synlett 1997, 1462.
30. (b) Enders, D.; Peters, R.; Lochtman, R.; Raabe, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2421.
31. (c) Enders, D.; Peters, R.; Lochtman, R.; Raabe, G.; Runsink, J.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2000, 3399.
32. (a) Widhalm, M.; Mereiter, K.; Bourghida, M. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2983.
33. (b) Widhalm, M.; Nettekoven, U.; Mereiter, K. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4369.
34. Ganter, C.; Wagner, T. Chem. Ber. 1995, 128, 1157.
35. Xiao, L.; Kitzler, R.; Weissensteiner, W. J. Org. Chem. 2001, 66, 8912.
36. Lotz, M.; Ireland, T.; Tappe, K.; Knokel, P. Chirality 2000, 12, 389.
37. Peters, R.; Fischer, D. F. Org. Lett. 2005, 7, 4137.
38. (a) Tsukazaki, M.; Tinkl, M.; Roglans, A.; Chapell, B. J.; Taylor, N. J.; Snieckus, V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 685.
39. (b) Laufer, R. S.; Veith, U.; Taylor, N. J.; Snieckus, V. Org. Lett. 2000, 2, 629.
40. (a) Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Alberti, A.; Macciantelli, D.; Marcaccio, M.; Roffia, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 543.
41. (b) Alberti, A.; Benaglia, M.; Bonini, B. F.; Fochi, M.; Macciantelli, D.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, S. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 1084.
42. (a) Hua, D. H.; Lagneau, N. M.; Chen, Y.; Robben, P. M.; Clapham, G.; Robinson, P. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 4508.
43. (b) Lagneau, N. M.; Chen, Y.; Robben, P. M.; Sin, H. S.; Takasu, K.; Chen, J. S.; Robinson, P. D.; Hua, D. H. Tetrahedron 1998, 54, 7301.
44. Patti, A.; Lambusta, D.; Piattelli, M.; Nicolosi, G.; McArdle, P.; Cunningham, D.; Walsh, M. Tetrahedron 1997, 53, 1361.
45. Cotton, H. K.; Huerta, F. F.; Bäckvall, J.-E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2756.
46. Fernandez, I.; Valdivia, V.; Gori, B.; Alcudia, F.; Alvarez, E.; Khiar, N. Org. Lett. 2005, 7, 1307.
47. Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Tomasulo, M.; Varchi, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 407.
48. Bonini, B. F.; Fochi, M. Rev. Heteroat. Chem. 1997, 16, 47.
49. Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6473.
50. Bonini, B. F.; Fochi, M.; Comes-Franchini, M.; Ricci, A.; Thijs, L.; Zwanenburg, B. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3321.
51. Costa, M.; Snieckus, V. Org. Lett. 2002, 4, 1935.
52. Bonini, B. F.; Femoni, C.; Fochi, M.; Gulea, M.; Masson, S.; Ricci, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3003.
53. (a) Bolm, C.; Muñiz, K.; Aguilar, N.; Kesselgruber, M.; Raabe, G. Synthesis 1999, 1251.
54. (b) Bolm, C.; Kesselgruber, M.; Muñiz, K.; Raabe, G. Organometallics 2000, 19, 1648.
55. Nettekoven, U.; Widhalm, M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Mereiter, K.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 2299.
56. Vinci, D.; Mateus, N.; Wu, X.; Hancock, F.; Steiner, A.; Xiao, J. Org. Lett. 2006, 8, 215.
57. Xiao, L.; Mereiter, K.; Spindler, F.; Weissensteiner, W. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1105.
58. (a) Jensen, J. F.; Sotofte, I.; Sørensen, H. O.; Johannsen, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1258.
59. (b) Jensen, J. F.; Johannsen, M. Org. Lett. 2003, 5, 3025.
60. Seitzberg, J. G.; Dissing, C.; Søtofte, I.; Norrby, P.-O.; Johannsen, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 8332.
61. D'Antona, N.; Lambusta, D.; Morrone, R.; Nicolosi, G.; Secundo, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3835.
62. Togni, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1475.
63. Wang, C.-H.; Brubaker, C. H. Jr. J. Mol. Catal. 1992, 75, 221.
64. Gibson, V. C.; Long, N. J.; Williams, C. K.; Fontani, M.; Zanello, P. Dalton Trans. 2003, 3599.
65. Routaboul, L.; Vincendeau, S.; Daran, J.-C.; Manoury, E. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 16, 2685.
66. Enders, D.; Peters, R.; Runsink, J.; Bats, J. W. Org. Lett. 1999, 1, 1863.
67. (a) Priego, J.; García Mancheño, O.; Cabrera, S.; Gómez Arrayás, R.; Llamas, T.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2002, 2512.
68. (b) García Mancheño, O.; Priego, J.; Cabrera, S.; Gómez Arrayás, R.; Llamas, T.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3679; and references therein.
69. Tu, T.; Zhou, Y.-G.; Hou, X.-L.; Dai, L.-X.; Dong, X.-C.; Yu, Y.-H.; Sun, J. Organometallics 2003, 22, 1255.
70. García Mancheño, O.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 456.
71. Cabrera, S.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16394.
72. García Mancheño, O.; Gómez Arrayás, R.; Carretero, J. C. Organometallics 2005, 24, 557.
73. Koning, B.; Hulst, R.; Kellogg, R. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 49.
74. Adams, H.; Anderson, J. C.; Cubbon, R.; James, D. S.; Mathias, J. P. J. Org. Chem. 1999, 64, 8256.
75. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2776.
76. Hu, X.; Bai, C.; Dai, H.; Chen, H.; Zheng, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 218, 107.
77. Miniére, S.; Reboul, V.; Metzner, P.; Fochi, M.; Bonini, B. F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3275.
78. Muñiz, K.; Bolm, C. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2309.
79. Gérard, S.; Pressel, Y.; Riant, O. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1889; and references therein.
80. Allen, J. V.; Coote, S. J.; Dawson, G. J.; Frost, C. G.; Martin, C. J.; Williams, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2065.
81. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750.
82. (a) van der Boom, M. E.; Milstein, D. Chem. Rev. 2003, 103, 1759.
83. (b) Singleton, J. T. Tetrahedron 2003, 59, 1837; and references therein.
84. (a) Farrington, E. J.; Viviente, E. M.; William, B. S.; van Koten, G.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2002, 308.
85. (b) Koridze, A. A.; Kuklin, S. A.; Sheloumov, A. M.; Dolgushin, F. M.; Lagunova, V. Yu.; Petukhova, I. I.; Ezernitskaya, M. G.; Peregudov, A. S.; Petrovskii, P. V.; Vorontsov, E. V.; Baya, M.; Poli, R. Organometallics 2004, 23, 4585.
86. Bonini, B. F.; Capitò, E.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Ricci, A. ARKIVOC 2006, (vi), 85.
87. Pichon, C.; Odell, B.; Brown, J. M. Chem. Commun. 2004, 598.
88. Dombrowski, K. E.; Baldwin, W.; Sheats, J. E. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 281.
89. Yamada, H.; Matsue, T.; Uchida, I. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 180, 1330.
90. (a) Top, S.; Tang, J.; Vessieres, A.; Carrez, D.; Provot, C.; Jaouen, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 955.
91. (b) Top, S.; Dauer, B.; Vaissermann, J.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 355.
92. (a) Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L.; Brocard, J.; Domarle, O.; Blampain, G.; Millet, P.; Georges, A. J.; Abessolo, H.; Dive, D.; Lebibi, J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715.
93. (b) Biot, C.; Delhaes, L.; N'Diaye, C. M.; Maciejewski, L. A.; Camus, D.; Dive, D.; Brocard, J. S. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2843.
94. For reviews on this subject, see: (a) Southgate, R. Contemp. Org. Synth. 1994, 1, 417.
95. (b) Southgate, R.; Branch, C.; Coulton, S.; Hunt, E. In Recent Progress in the Chemical Synthesis of Antibiotics and Related Microbial Products, Vol. 2; Lukacs, G., Ed.; Springer: Berlin, 1993, 621.
96. (c) Ojima, I. In The Organic Chemistry of β-Lactams; Georg, G. I., Ed.; VCH: New York, 1993, 621.
97. (a) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Garcia, J. M.; Iturburu, M.; Odriozola, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5184.
98. (b) Ojima, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 383.
99. (c) Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Görls, H. Chem. Commun. 1996, 1269.
100. (d) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377; and references therein.
101. (e) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Esnal, A.; Landa, A.; Miranda, J. I.; Linden, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 5838.
102. (a) Edwards, E. I.; Epton, R.; Marr, G. J. Organomet. Chem. 1975, 85, C23.
103. (b) Edwards, E. I.; Epton, R.; Marr, G. J. Organomet. Chem. 1976, 107, 351.
104. (c) Scutaru, D.; Mazilu, I.; Vata, M.; Tataru, L.; Vlase, A.; Lixandru, T.; Simionescu, C. J. Organomet. Chem. 1991, 401, 87.
105. (d) Simionescu, C.; Lixandru, T.; Tataru, L.; Mazilu, I.; Vata, M.; Luca, S. J. Organomet. Chem. 1983, 252, C43.
106. (a) Abbady, M. A.; Hassan, K. M.; El-Maghraby, M. A. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 1978, 16, 499.
107. (b) Hassan, K. M. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1978, 33, 1508.
108. (c) Hassan, K. M.; El-Ezbawy, S. R.; Abdel-Wahab, A. A. J. Indian Chem. Soc. 1979, 56, 290.
109. Ghatak, A.; Becker, F. F.; Banik, B. K. Heterocycles 2000, 53, 2769.
110. Bonini, B. F.; Femoni, C.; Comes-Franchini, M.; Fochi, M.; Mazzanti, G.; Ricci, A.; Varchi, G. Synlett 2001, 1092.
111. Sierra, M. A.; Mancheno, M. J.; Vicente, R.; Gomez-Gallego, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8920.
112. Bernardi, L.; Bonini, B. F.; Comes-Franchini, M.; Dessole, G.; Fochi, M.; Ricci, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3326.