Enhanced reactivity of RC - CZ- (R = H and Cl; Z = O, S, and Se) and the influence of leaving group on the α-Effect in the E2 reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 75, Issue 12, 2010, Pages 4212-4217

  Wei, Xi Guang ^a   Sun, Xiao Ming ^a   Wu, Xiao Peng ^a   Ren, Yi ^a,b   Wong, Ning Bew ^b   Li, Wai Kee ^c  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^c CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHALCOGENS; ENHANCED REACTIVITY; ETHYL CHLORIDE; GAS-PHASE E2 REACTIONS; LEAVING GROUPS; LONE PAIR ELECTRONS;

CHLORINE COMPOUNDS;

SEMICONDUCTING SELENIUM COMPOUNDS;

CHALCOGEN; CHLOROETHANE; HALIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON TRANSPORT; GAS ANALYSIS; THERMODYNAMICS;

CHLORINE; ETHYL CHLORIDE; GASES; HYDROGEN; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; SELENIUM; SULFUR; THERMODYNAMICS;

EID: 77953490104     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo1006575     Document Type: Article

References (62)

1. Jencks, W. P.; Carriuolo, J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1778
2. Edwards, J. O.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 16
3. Curci, R.; Di Furia, F. Int. J. Chem. Kinet. 1975, 7, 341
4. Buncel, E.; Um, I. H. Tetrahedron Lett. 2004, 60, 7801
5. Kirby, A. J.; Tondo, D. W.; Medeiros, M.; Souza, B. S.; Priebe, J. P.; Lima, M. F.; Nome, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2023
6. Kirby, A. J.; Lima, M. F.; da Silva, D.; Roussev, C. D.; Nome, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16944
7. Kirby, A. J.; Dutta-Roy, N.; da Silva, D.; Goodman, J. M.; Lima, M. F.; Roussev, C. D.; Nome, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7033
8. Fersht, A. R.; Requena, Y. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3499
9. Hoz, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3545
10. Buncel, E.; Hoz, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4777
11. Hoz, S.; Buncel, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3411
12. Aubort, J. D.; Hudson, R. F. Chem. Commun. 1970, 937
13. Klopman, G.; Tsuda, K.; Louis, J. B.; Davis, R. E. Tetrahedron 1970, 26, 4549
14. Oh, H. K.; Shin, C. H.; Lee, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans.2 1993, 12, 2411
15. Kim, M. S.; Min, S.-W.; Seo, J.-A.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2913
16. Buncel, E.; Wilson, H.; Chuaqui, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4896
17. Buncel, E.; Um, I. H. Chem. Commun. 1986, 595
18. Fountain, K. R.; Hutchinson, L. K.; Mulhearn, D. C.; Xu, Y. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 7883
19. Tarkka, R. M.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1503
20. Um, I. H.; Park, Y. M.; Buncel, E. Chem.Commun. 2000, 1917
21. Um, I. H.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 577
22. Um, I. H.; Buncel, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11111
23. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Buncel, E. Chem. Commun. 2001, 27
24. Um, I. H.; Lee, E. J.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2001, 66, 4859
25. Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2006, 84, 1550
26. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 915
27. Im, L. R.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2393
28. Han, J. Y.; Kim, S. I.; Um, I. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2785
29. Um, I. H.; Han, J. Y.; Buncel, E. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1011
30. Palling, D. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4869
31. Dixon, J. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3248
32. Dixon, J. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6592
33. Hudson, R. F.; Hansell, D. P.; Wolfe, S.; Mitchell, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1406
34. DePuy, C. H.; Della, E. W.; Filley, J.; Grabowski, J. J.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2481
35. Evanseck, J. D.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2349
36. Villano, S. M.; Eyet, N.; Lineberger, W. C.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8227
37. Patterson, E. V.; Fountain, K. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8121
38. McAnoy, A. M.; Paine, M. R. L.; Blanksby, S. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2316
39. McAnoy, A. M.; Williams, J.; Paine, M. R. L; Rogers, M. L.; Blanksby, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9319
40. Ren, Y.; Yamataka, H. Org. Lett. 2006, 8, 119
41. Ren, Y.; Yamataka, H. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 677
42. Ren, Y.; Yamataka, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5660
43. Ren, Y.; Yamataka, H. J. Comput. Chem. 2009, 30, 358
44. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024
45. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012
46. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6273
47. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497
48. Mourik, T. v. Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 364
49. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gromperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Cheng, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
51. NIST Standard reference Database No. 69; http:/webbook.nist.gov/chemistry (accessed Jan 22, 2009).
52. Wu, X.-P.; Sun, X.-M.; Wei, X.-G.; Ren, Y.; Wong, N.-B.; Li, W.-K. J. Chem. Theor. Comput. 2009, 5, 1597
53. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6041
54. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258
55. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650
56. Luo, Y. R.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2480
57. Winter, M. J. The periodic table: http://www.webelements.com, 1993-2009.
58. Uggerud, E Chem. - Eur. J. 2006, 12, 1127
59. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114
60. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219
61. Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2672
62. Cancès, M. T.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032