The α-effect in gas-phase SN2 reactions revisited

Organic Letters

Volumn 8, Issue 1, 2006, Pages 119-121

  Ren, Yi ^a,b   Yamataka, Hiroshi ^b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 30944440751     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0526930     Document Type: Article

References (28)

1. Edwards, J. O.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 16.
2. (a) Fina, N. J.; Edwards, J. O. Int. J. Chem. Kinet. 1973, 5, 1.
3. (b) Hoz, S.; Buncel, E. Isr. J. Chem. 1985, 26, 313.
4. (a) Buncel, E.; Wilson, H.; Chuaqui, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4896.
5. (b) Fountain, K. R.; Hutchinson, L. K.; Mulhearn, D. C.; Xu, Y. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 7883.
6. (c) Um, I. H.; Park, Y. M.; Buncel, E. Chem. Commun. 2000, 1917.
7. (d) Buncel, E.; Um, I. H. Tetrahedron Lett. 2004, 60, 7801.
8. (a) Hoz, S.; Buncel, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3411.
9. (b) Buncel, E.; Hoz, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4777.
10. (a) DePuy, C. H.; Della, E. W.; Filley, J.; Grabowski, J. J.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2481.
11. (b) Wolfe. S.; Mitchell D. J.; Schlegel, H. B.; Minot, C.; Eisenstein, O. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 615.
12. (c) Evanseck, J. D.; Blake, J. F.; Jorgensen. W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2349.
13. (d) Hoz, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 3545.
14. (a) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2024.
15. (b) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6273.
16. (c) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Schlegel, H. B.; Bach, R. D.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11258.
17. (d) Hoz, S.; Basch, H.; Wolk, J. L.; Hoz, T.; Rozental, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7724.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann Jr., R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
19. (a) Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9012.
20. (b) Ren, Y.; Basch, H.; Hoz, S. J. Org. Chem. 2002, 67, 5891.
21. (c) Ren, Y.; Zhu, H. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 673.
22. Ren, Y.; Wolk, J. L.; Hoz, S. Inter. J. Mass Spectrom. 2002, 220, 1.
23. NIST Standard Reference Database Number 69, July 2005 Release.
24. (a) Henchman, M.; Paulson, J. F.; Hierl, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5509.
25. (b) Hierl, P. M.; Ahrens, A. F.; Henchman, M.; Viggiano, A. A.; Paulson, J. F.; Clary, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3142.
26. (a) Evanseck, J. D.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2349.
27. (b) Re, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7185.
28. (c) Tachikawa, H.; Igarashi, M.; Ishibashi, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10977.