Does α-effect exist in E2 reactions? A G2(+) investigation

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 3, 2009, Pages 358-365

  Ren, Y I ^a   Yamataka, Hiroshi ^b  

^a China   (China)

^b RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

effect; Ab initio calculations; Deformation energy; The gas phase e2 reactions; Transition states

Indexed keywords

ATOMS; DEFORMATION; ELECTRONS; GASES; POLARIZATION; PROGRAMMING THEORY;

AB INITIO CALCULATIONS; ANTI BONDINGS; DEFORMATION ENERGY; ELECTRON-RICH; LONE-PAIR ELECTRONS; ORBITAL INTERACTIONS; PERIODIC TABLES; POSITIVELY CHARGED; PROTON AFFINITIES; SATURATED CARBONS; THE GAS-PHASE E2 REACTIONS; TRANSITION STATES;

PHASE TRANSITIONS;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; GAS;

COMPUTER SIMULATION; GASES; MODELS, CHEMICAL;

EID: 59849118462     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21061     Document Type: Article

References (44)

1. Lieder, C. A.; Brauman, J. I. Int J Mass Spectrom Ion Phys 1975, 16, 307.
2. Jones, M. E.; Ellison, G. B. J Am Chem Soc 1989, 111, 1645.
3. Lum, R. C.; Grabowski, J. J. J Am Chem Soc 1992, 114, 9663.
4. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J Am Chem Soc 1981, 103, 5034.
5. DePuy, C. H.; Beedle, E. C.; Bierbaum, V. M. J Am Chem Soc 1982, 104, 6483.
6. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J Am Chem Soc 1990, 112, 8650.
7. Gronert, S.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J Am Chem Soc 1991, 113, 4009.
8. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Okamoto, K.; Mogali, S.; Pratt, L. M. J Am Chem. Soc 2004, 126, 12977.
9. Gronert, S. Acc Chem Res 2003, 36, 848, and citation therein.
10. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Wong, L. J Am Chem Soc 2007, 17, 5331.
11. Minato, T.; Yamabe, S. J Am Chem Soc 1988, 110, 4586.
12. Dewar, M. J.; Yuan Y.-C. J Am Chem Soc 2095, 1990, 112.
13. Gronert, S. J Am Chem Soc 1991, 113, 6041.
14. Gronert, S. J Am Chem Soc 1992, 114, 2349.
15. Gronert, S. J Am Chem. Soc 1993, 115, 652.
16. Gronert, S. J Org Chem 1994, 59, 7046.
17. Gronert, S.; Freed, P. J Org Chem 1996, 61, 9430.
18. Gronert, S.; Kass, S. R. J Org Chem 1997, 62, 7991.
19. Hu, W. P.; Truhlar, D. G. J Am Chem Soc 1996, 118, 860.
20. Mugnai, M.; Cardini, G. Schettino, V. J Phys Chem A. 2003, 107, 2540.
21. Edwards, J. O.; Pearson, R. G. J Am Chem Soc 1962, 84, 16.
22. Fina, N. J.; Edwards, J. O. Int J Chem Kinet 1973, 5, 1.
23. Buncel, E.; Um, I. H. Tetrahedron 2004, 60, 7801.
24. Dixon, J. E.; Bruice, T. C J Am Chem. Soc 2052, 1972, 94.
25. Ren, Y.; Yamataka, H. Org Lett 2006, 8, 119.
26. Ren, Y.; Yamataka, H. Chem Eur J 2007, 13, 677.
27. Ren, Y.; Yamataka, H. J Org Chem. 2007, 72, 5660.
28. Patterson, E. V.; Fountain, K. R. J Org Chem. 2006, 71, 8121.
29. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J Am Chem Soc 1995, 2024, 117.
30. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J Am Chem Soc 1995, 117, 9012.
31. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J Am Chem Soc 1996, 118, 6273.
32. Ren, Y.; Basch, H.; Hoz, S. J Org Chem. 2002, 67, 5891.
33. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J Comput Chem 2005, 26, 1497.
34. Gronert, S. J Org Chem 1995, 60, 488.
35. NIST Standard reference Database Number 69, July 2005 Release.
36. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev 1988, 88, 899.
37. (a) Gaussian 98, Revision A.9, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E., Jr.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P.-M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
38. (b) Gaussian 03, Revision D. 02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
39. Houk, K. N.; Gustafson, S. M.; Black, K. A. J Am Chem Soc 1992, 114, 8565.
40. Lee, J. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, I. J Phys Chem A 1997, 101, 2893.
41. Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, B. S. J Comput Chem 1995, 16, 1045.
42. Nibbering, N. M. M. Acc Chem Res 1990, 23, 279.
43. Nibbering, N. M. M. Adv Phys Org Chem 1988, 24, 1.
44. Gronert, S.; Kimura, C. J Phys Chem. A 2003, 107, 8932.