Stabilization of the charge-separated states of covalently linked zinc porphyrin-triphenylamine-[60]fullerene

ChemPhysChem

Volumn 11, Issue 8, 2010, Pages 1726-1734

  El Khouly Dr , Mohamed E ^a   Han Dr , Ki Jong ^b   Kay, Kwang Yol ^b   Fukuzumi Prof Dr , Shunichi ^a,c  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Ajou University   (South Korea)

^c Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Electron transfer; Fullerenes; Laser photolysis; Porphyrins; Triphenylamine

Indexed keywords

BENZENE; ELECTRON TRANSITIONS; FREE ENERGY; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; IONS; PHOTOLYSIS; REDOX REACTIONS; SEPARATION; SOLVENTS; TOLUENE; ZINC;

CHARGE RECOMBINATION PROCESS; CHARGE SEPARATION PROCESS; ELECTRON TRANSFER; ELECTRON-TRANSFER REACTIONS; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION MEASUREMENTS; LASER PHOTOLYSIS; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; TRIPHENYL AMINES;

PORPHYRINS;

EID: 77953185977     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200900885     Document Type: Article

References (100)

1. S. L. Mattes, S. Farid, Science 1984, 226, 917
2. G. J. Kavarnos, N. J. Turro, Chem. Rev. 1986, 86, 401
3. Photochemical Conversion and Storage of Solar Energy (Ed.: J. S. Connolly), Academic, Press, New York, 1981
4. H. D. Roth, A Brief History of Photoinduced Electron Transfer and Related Reactions, in Topics in Current Chemistry, Vol. 156 (Ed.: J. Mattay), Springer-Verlag, Berlin, 1990, p. 1.
5. D. Gust, T. A. Moore, Top. Curr. Chem. 1991, 159, 103
6. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer (Ed. G. J. Kavarnos) VCH Publisher, New York, 1993
7. S. Fukuzumi, H. Imahori in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 2 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 927-975.
8. J. R. Bolton, N. Mataga, G. McLendon, Adv. Chem. Ser. 1991, 228, 295
9. R. A. Wheeler, ACS Symp. Ser. 2004, 883, 1
10. W. Leibl, P. Mathis, Electron Transfer in Photosynthesis. Series on Photoconversion of Solar Energy 2004,2,117.
11. C. Kirmaier, D. Holton in The Photosynthetic Reaction Center, Vol. II (Eds.: J. Deisenhofer, J. R. Norris), Academic Press, San Diego, 1993, pp. 49-70
12. V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759.
13. J. R. Miller, L. T. Calcaterra, G. L. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047
14. G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440
15. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
16. H. Kurreck, M. Huber, Angew. Chem. 1995, 107, 929
17. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849
18. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40
19. K. Takahashi, I. Nakajima, K. Imoto, T. Yamaguchi, T. Komura, K. Murata, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 76, 115
20. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 1216.
21. J. S. Sessler, B. Wang, S. L. Springs, C. T. Brown in Comprehensive Supramolecular Chemistry (Eds.: J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. Mac-Nicol, F. Vogtle), Pergamon, New York, 1996, Chapter 9
22. S. Fukuzumi in Functional Organic Materials (Eds.: T. J. J. Mueler, U. H. F. Bunz), Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 465-510
23. S. Fukuzumi, T. Honda, K. Ohkubo, T. Kojima, Dalton Trans. 2009, 3880.
24. K. Maruyama, A. Osuka, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511
25. D. Gust, T. A. Moore, Science 1989, 244, 35
26. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198
27. M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res. 1994,27, 18
28. N. Sutin, Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275
29. A. J. Bard, M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141
30. T. J. Meyer, Acc. Chem. Res. 1989,22,163
31. P. Piotrowiak, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
32. S. Fukuzumi, Pure Appl. Chem. 2007, 79, 981
33. S. Fukuzumi, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609
34. S. Fukuzumi, Bull. Chem. Soc., Jpn. 2006, 79,177
35. S. Fukuzumi, T. Kojima, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427
36. S. Fukuzumi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283
37. D. L. Feldheim, C. D. Keating, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 1
38. Introduction of Molecular Electronics (Eds. M. C. Petty, M. R. Bryce), Oxford University Press, New York, 1995
39. M. Emmelius, G. Pawlowski, H. W. Vollmann, Angew. Chem. 1989, 101, 1475
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445.
41. H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162
42. W. Krätschmer, L. D. Lamb, F. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature 1990, 347, 345
43. Fullerene and Related Structures (Ed. A. Hirsch), Springer: Berlin, 1999, Vol. 199.
44. P. M. Allemand, A. Koch, F. Wudl, Y. Rubin, F. Diederich, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. L. Whetten, J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 1050
45. Q. Xie, E. Perez-Cordero, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc 1992, 114, 3978.
46. H. Ajie, M. M. Alvarez, S. J. Anz, R. E. Beck, F. Diederich, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, W. Kratschmer, Y. Rubin, K. E. Schriver, E. Sensharma, R. L. Whetten, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8630.
47. F. Diederich, M. Gomez-Lopez, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263
48. N. Martín, L. Sanchez, B. Illescas, I. Perez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527
49. R. B. Ross, C. M. Cardona, D. M. Guldi, S. G. Sankaranarayanan, M. O. Reese, N. Kopidakis, J. Peet, B. Walker, G. C. Bazan, E. Van Keuren, B. C. Holloway, M. Martin Drees, Nat. Mater. 2009, 8, 208.
50. G. L. Closs, J. R. Miller, Science 1988, 240, 440
51. K. Kalyanasundaram, Photochemistry of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1992
52. M. Gouterman in The Porphyrins, Vol. III (Ed.: D. Dolphin), Academic Press, New York, 1978, pp. 1-165
53. S. Fukuzumi, D. M. Guldi in Electron Transfer in Chemistry, Vol. 2 (Ed.: V. Balzani), Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 270-337
54. D. Gust, T. A. Moore in The Porphyrin Handbook, Vol. 8 (Eds.: K. M. Kadish, K. M., Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000, pp. 153-190.
55. H. Imahori, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 325
56. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1585
57. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2002,31,22
58. D. M. Guldi, S. Fukuzumi in Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds. D. M. Guldi, N. Martin), Kluwer, Dordrecht, 2003, pp. 237-265
59. M. E. El-Khouly, O. Ito, P. M. Smith, F. D'Souza, J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79
60. D. M. Guldi, B. M. Illescas, C. M. Atienza, M. Wieloplski, N. Martin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1587.
61. D. M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1997,119,974
62. P. A. Liddell, D. Kuciauska, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1400
63. F. D'Souza, E. Maligaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler, N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8787.
64. S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001,123,10676
65. K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10991
66. K. Ohkubo, H. Kotani, J. Shao, Z. Ou, K. M. Kadish, Y. Chen, G. Zheng, R. K. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, H. Imahori, S. Fukuzumi, Angew. Chem. 2004, 116, 871
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43,853
68. K. Tashiro, T. Aida, J.-Y. Zheng, K. Kinbara, K. Saigo, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9477
69. D. I. Schuster, P. Cheng, S. R. Wilson, V. Prokhorenko, M. Katterie, A. R. Holzwarth, S. E. Braslavsky, G. Klihm, R. M. Williams, C. Luo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 121, 11599.
70. H. Imahori, K. Tamaki, D. M. Guldi, C. Luo, M. Fujitsuka, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2607
71. N. Armaroli, G. Marconi, L. Echegoyen, J.-P. Bourgeois, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2000,6,1629
72. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100
73. H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemetyinen, T. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1750
74. S. Fukuzumi, H. Imahori, H. Yamada, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, D. M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2571
75. H. Imahori, K. Tamaki, Y. Araki, Y. Se-kiguchi, O. Ito, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5165
76. H. Imahori, D. M. Guldi, K. Tamaki, Y. Yoshida, C. Luo, Y. Sakata, S. Fukuzuzmi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617
77. H. Imahori, Y. Sekiguchi, Y. Kashiwagi, T. Sato, Y. Araki, O. Ito, H. Yamada, S. Fukuzumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 3184.
78. F. D'Souza, N. P. Rath, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, Chem. Commun. 2001, 267
79. T. Da Ros, M. Prato, D. M. Guldi, M. Ruzzi, L. Pasimeni, Chem. Eur. J. 2001, 7, 816
80. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5277
81. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, V. T. Hoang, K. Arkady, M. Van-Stipdonk, A. Perera, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2002,106,3243
82. F. D'Souza, G. R. Deviprasad, M. E. Zandler, M. E. El-Khouly, M. Fujitsuka, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4952
83. F. D'Souza, M. E. El-Khouly, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Kaar, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10107
84. M. E. El-Khouly, Y. Araki, O. Ito, S. Gadde, A. L. McCarty, P. A. Karr, M. E. Zandler, F. D'Souza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3163
85. F. D'Souza, S. Gadde, D.-M. S. Islam, C. A. Wijesinghe, A. L. Schumacher, M. E. Zandler, Y. Araki, O. Ito, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8552.
86. J. S. Lindsey, R. W. Wagner, J. Org. Chem. 1989, 54, 828
87. M. Gardner, A. J. Guerin, C. A. Hunter, U. Michelsen, C. Rotger, New J. Chem. 1999, 23,309.
88. A. Vilsmeier, A. Haack, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 119
89. X.-C. Li, Y. Liu, M. S. Liu, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 1999, 11, 1568.
90. C. M. Dever, P. D. Adawadkar, Biopolymers 1979, 18, 2375.
91. M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798.
92. M. Prato, M. Maggini, C. Giacometti, G. Scorrano, G. Sandona, G. Farnia, Tetrahedron 1996, 52, 5221.
93. S refer to the solvent dielectric constants for electrochemistry and photophysical measurements, respectively.
94. R. A. Marcus, J. Chem. Phys. 1965, 43, 679
95. R. A. Marcus, N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta 1985 811, 265
96. R. A. Marcus, Angew. Chem. 1993,105,1161
97. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111
98. J. L. Goodman, J.E Moser, B. Armitage, S. Farid, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1917.
99. M. Wegner, H. Fischer, S. Grosse, H.-M. Vieth, A. M. Oliver, M. N. Paddon-Row, Chem. Phys. 2001, 264, 341
100. Y. Mori, Y. Sakaguchi, H. Hayashi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4453.