Chemical approaches for the study of the mycobacterial glycolipids phosphatidylinositol mannosides, lipomannan and lipoarabinomannan

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 6, 2010, Pages 919-947

  Cao, Benjamin ^a   Williams, Spencer J ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOLIPID; LIPOARABINOMANNAN; LIPOMANNAN; LIPOPOLYSACCHARIDE;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MYCOBACTERIUM; REVIEW;

GLYCOLIPIDS; LIPOPOLYSACCHARIDES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MYCOBACTERIUM;

EID: 77953044679     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c000604a     Document Type: Review

References (166)

1. WHO, Tuberculosis, http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs104/en/ index.html
2. K. Duncan and J. C. Sacchettini, in Molecular Genetics of Mycobacteria, ed., G. F. Hatfull, and, W. R. Jacobs, Jr.,, ASM Press, Washington DC, 2000, pp. 297-307
3. F. M. Collins Crit. Rev. Microbiol. 1993 19 1 16
4. E. L. Corbett C. J. Watt N. Walker D. Maher B. G. Williams M. C. Raviglione C. Dye Arch. Intern. Med. 2003 163 1009 1021
5. S. T. Cole R. Brosch J. Parkhill T. Garnier C. Churcher D. Harris S. V. Gordon K. Eiglmeier S. Gas C. E. Barry F. Tekaia K. Badcock D. Basham D. Brown T. Chillingworth R. Connor R. Davies K. Devlin T. Feltwell S. Gentles N. Hamlin S. Holroyd T. Hornsby K. Jagels A. Krogh J. McLean S. Moule L. Murphy K. Oliver J. Osborne M. A. Quail M. A. Rajandream J. Rogers S. Rutter K. Seeger J. Skelton R. Squares S. Squares J. E. Sulston K. Taylor S. Whitehead B. G. Barrell Nature 1998 393 547 544
6. R. Brosch S. V. Gordon T. Garnier K. Eiglmeier W. Frigui P. Valenti S. Dos Santos S. Duthoy C. Lacroix C. Garcia-Pelayo J. K. Inwald P. Golby J. N. Garcia R. G. Hewinson M. A. Behr M. A. Quail C. Churcher B. G. Barrell J. Parkhill S. T. Cole Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 5596 5601
7. M. Seki I. Honda I. Fujita I. Yano S. Yamamoto A. Koyama Vaccine 2009 27 1710 1716
8. L. Li J. P. Bannantine Q. Zhang A. Amonsin B. J. May D. Alt N. Banerji S. Kanjilal V. Kapur Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 12344 12349
9. S. T. Cole K. Eiglmeier J. Parkhill K. D. James N. R. Thomson P. R. Wheeler N. Honore T. Garnier C. Churcher D. Harris K. Mungall D. Basham D. Brown T. Chillingworth R. Connor R. M. Davies K. Devlin S. Duthoy T. Feltwell A. Fraser N. Hamlin S. Holroyd T. Hornsby K. Jagels C. Lacroix J. Maclean S. Moule L. Murphy K. Oliver M. A. Quail M. A. Rajandream K. M. Rutherford S. Rutter K. Seeger S. Simon M. Simmonds J. Skelton R. Squares S. Squares K. Stevens K. Taylor S. Whitehead J. R. Woodward B. G. Barrell Nature 2001 409 1007 1011
10. T. P. Stinear T. Seemann P. F. Harrison G. A. Jenkin J. K. Davies P. D. Johnson Z. Abdellah C. Arrowsmith T. Chillingworth C. Churcher K. Clarke A. Cronin P. Davis I. Goodhead N. Holroyd K. Jagels A. Lord S. Moule K. Mungall H. Norbertczak M. A. Quail E. Rabbinowitsch D. Walker B. White S. Whitehead P. L. Small R. Brosch L. Ramakrishnan M. A. Fischbach J. Parkhill S. T. Cole Genome Res. 2008 18 729 741
11. T. P. Stinear T. Seemann S. Pidot W. Frigui G. Reysset T. Garnier G. Meurice D. Simon C. Bouchier L. Ma M. Tichit J. L. Porter J. Ryan P. D. Johnson J. K. Davies G. A. Jenkin P. L. Small L. M. Jones F. Tekaia F. Laval M. Daffe J. Parkhill S. T. Cole Genome Res. 2007 17 192 200
12. S. Bardarov J. Kriakov C. Carriere S. Yu C. Vaamonde R. A. McAdam B. R. Bloom G. F. Hatfull W. R. Jacobs, Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 10961 10966
13. T. Parish B. G. Gordhan R. A. McAdam K. Duncan V. Mizrahi N. G. Stoker Microbiology 1999 145 3497 3503
14. T. Parish N. G. Stoker Microbiology 2000 146 1969 1975
15. V. Pelicic M. Jackson J. M. Reyrat W. R. Jacobs, Jr. B. Gicquel C. Guilhot Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 10955 10960
16. P. J. Brennan H. Nikaido Annu. Rev. Biochem. 1995 64 29 63
17. D. Kaur M. E. Guerin H. kovierová P. J. Brennan M. Jackson Adv. Appl. Microbiol. 2009 69 23 78
18. Y. L. Janin Bioorg. Med. Chem. 2007 15 2479 2513
19. K. H. Khoo E. Douglas P. Azadi J. M. Inamine G. S. Besra K. Mikuśová P. J. Brennan D. Chatterjee J. Biol. Chem. 1996 271 28682 28690
20. A. K. Mishra L. J. Alderwick D. Rittman C. Wang A. Bhatt W. R. Jacobs Jr. K. Takayama L. Eggeling G. S. Besra Mol. Microbiol. 2008 68 1595 1613
21. S. Berg D. Kaur M. Jackson P. J. Brennan Glycobiology 2007 17 35R 56R
22. J. Korduláková M. Gilleron K. Mikuśová G. Puzo P. J. Brennan B. Gicquel M. Jackson J. Biol. Chem. 2002 277 31335 31344
23. M. E. Guerin D. Kaur B. S. Somashekar S. Gibbs P. Gest D. Chatterjee P. J. Brennan M. Jackson J. Biol. Chem. 2009 284 25687 25696
24. R. E. Haites Y. S. Morita M. J. McConville H. Billman-Jacobe J. Biol. Chem. 2005 280 10981 10987
25. M. Jackson D. C. Crick P. J. Brennan J. Biol. Chem. 2000 275 30092 30099
26. J. Korduláková M. Gilleron G. Puzo P. J. Brennan B. Gicquel K. Mikuśová M. Jackson J. Biol. Chem. 2003 278 36285 36295
27. H. kovierová G. Larrouy-Maumus J. Zhang D. Kaur N. Barilone J. Korduláková M. Gilleron S. Guadagnini M. Belanová M. C. Prevost B. Gicquel G. Puzo D. Chatterjee P. J. Brennan J. Nigou M. Jackson Glycobiology 2009 19 1235 1247
28. R. Goude A. G. Amin D. Chatterjee T. Parish J. Bacteriol. 2008 190 4335 4341
29. T. L. Lowary Mini-Rev. Med. Chem. 2003 3 689 702
30. J. H. Patterson R. F. Waller D. Jeevarajah H. Billman-Jacobe M. J. McConville Biochem. J. 2003 372 77 86
31. S. Berg J. Starbuck J. B. Torrelles V. D. Vissa D. C. Crick D. Chatterjee P. J. Brennan J. Biol. Chem. 2005 280 5651 5663
32. J. Asselineau G. Lanéelle Front. Biosci. 1998 3 e164 e174
33. Y. C. Lee C. E. Ballou Biochemistry 1965 4 1395 1404
34. K. H. Khoo A. Dell H. R. Morris P. J. Brennan D. Chatterjee Glycobiology 1995 5 117 127
35. M. Gilleron B. Lindner G. Puzo Anal. Chem. 2006 78 8543 8548
36. S. W. Hunter H. Gaylord P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1986 261 12345 12351
37. S. W. Hunter P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1990 265 9272 9279
38. J. Nigou M. Gilleron G. Puzo Biochimie 2003 85 153 166
39. D. Chatterjee M. Lowell B. Rivoire M. R. McNeil P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1992 9 6234 6239
40. G. S. Besra C. B. Morehouse C. M. Rittner C. J. Waechter P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1997 272 18460 18466
41. Y. S. Morita J. H. Patterson H. Billman-Jacobe M. J. McConville Biochem. J. 2004 378 589 597
42. A. K. Mishra L. J. Alderwick D. Rittmann R. V. V. Tatituri J. Nigou M. Gilleron L. Eggeling G. S. Besra Mol. Microbiol. 2007 65 1503 1517
43. F.-F. Hsu J. Turk R. M. Owens E. R. Rhoades D. G. Russell J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 466 478
44. F.-F. Hsu J. Turk R. M. Owens E. R. Rhoades D. G. Russell J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 479 492
45. M. Gilleron C. Ronet M. Mempel B. Monsarrat G. Gachelin G. Puzo J. Biol. Chem. 2001 276 34896 34904
46. M. Gilleron V. F. J. Quesniaux G. Puzo J. Biol. Chem. 2003 278 29880 29889
47. R. M. Owens F. F. Hsu B. C. VanderVen G. E. Purdy E. Hesteande P. Giannakas J. C. Sacchettini J. D. McKinney P. J. Hill J. T. Belisle B. A. Butcher K. Pethe D. G. Russell Mol. Microbiol. 2006 60 1152 1163
48. J. Nigou G. S. Besra Biochem. J. 2002 367 157 162
49. N. Bachhawat S. C. Mande J. Mol. Biol. 1999 291 531 536
50. J. Nigou L. G. Dover G. S. Besra Biochemistry 2002 41 4392 4398
51. J. Nigou M. Gilleron G. Puzo Biochimie 2003 85 153 166
52. T. Parish J. Liu H. Nikaido N. G. Stoker J. Bacteriol. 1997 179 7827 7833
53. B. Ning A. D. Elbein Arch. Biochem. Biophys. 1999 362 339 345
54. S. S. Gurcha A. R. Baulard L. Kremer C. Locht D. B. Moody W. Muhlecker C. E. Costello D. C. Crick P. J. Brennan G. S. Besra Biochem. J. 2002 365 441 450
55. K. J. C. Gibson L. Eggeling W. N. Maughan K. Krumbach S. S. Gurcha J. Nigou G. Puzo H. Sahm G. S. Besra J. Biol. Chem. 2003 278 40842 40850
56. H. Scherman D. Kaur H. Pham H. kovierová M. Jackson P. J. Brennan J. Bacteriol. 2009 191 6769 6772
57. B. A. Wolucka E. de Hoffmann J. Biol. Chem. 1995 270 20151 20155
58. B. A. Wolucka M. R. McNeil E. de Hoffmann T. Chojnacki P. J. Brennan J. Biol. Chem. 1994 269 23328 23335
59. B. A. Wolucka FEBS J. 2008 275 2691 2711
60. K. Mikuśová H. Huang T. Yagi M. Holsters D. Vereecke W. D'Haeze M. S. Scherman P. J. Brennan M. R. McNeil D. C. Crick J. Bacteriol. 2005 187 8020 8025
61. D. J. Lea-Smith K. L. Martin J. S. Pyke D. Tull M. J. McConville R. L. Coppel P. K. Crellin J. Biol. Chem. 2008 283 6773 6782
62. A. K. Mishra S. Batt K. Krumbach L. Eggeling G. S. Besra J. Bacteriol. 2009 191 4465 4472
63. L. Kremer S. S. Gurcha P. Bifani P. G. Hitchen A. R. Baulard H. R. Morris A. Dell P. J. Brennan G. S. Besra Biochem. J. 2002 363 437 447
64. Y. S. Morita C. B. C. Sena R. F. Waller K. Kurokawa M. F. Sernee F. Nakatani R. E. Haites H. Billman-Jacobe M. J. McConville Y. Maeda T. Kinoshita J. Biol. Chem. 2006 281 25143 25155
65. D. Kaur M. R. McNeil K. H. Khoo D. Chatterjee D. C. Crick M. Jackson P. J. Brennan J. Biol. Chem. 2007 282 27133 27140
66. D. Kaur S. Berg P. Dinadayala B. Gicquel D. Chatterjee M. R. McNeil V. D. Vissa D. C. Crick M. Jackson P. J. Brennan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 13664 13669
67. S. Kovacevic D. Anderson Y. S. Morita J. Patterson R. Haites B. N. I. McMillan J. Biol. Chem. 2006 281 9011 9017
68. P. K. Crellin S. Kovacevic K. L. Martin R. Brammananth Y. S. Morita H. Billman-Jacobe M. J. McConville R. L. Coppel J. Bacteriol. 2008 190 3690 3699
69. Z. Marland T. Beddoe L. Zaker-Tabrizi I. S. Lucet R. Brammananth J. C. Whisstock M. C. Wilce R. L. Coppel P. K. Crellin J. Rossjohn J. Mol. Biol. 2006 359 983 997
70. Y. Guérardel E. Maes V. Briken F. Chirat Y. Leroy C. Locht G. Strecker L. Kremer J. Biol. Chem. 2003 278 36637 36651
71. Y. Guérardel E. Maes E. Elass Y. Leroy P. Timmerman G. S. Besra C. Locht G. Strecker L. Kremer J. Biol. Chem. 2002 277 30635 30648
72. L. Shi S. Berg A. Lee J. S. Spencer J. Zhang V. Vissa M. R. McNeil K. H. Khoo D. Chatterjee J. Biol. Chem. 2006 281 19512 19526
73. S. Bhamidi M. S. Scherman C. D. Rithner J. E. Prenni D. Chatterjee K. H. Khoo M. R. McNeil J. Biol. Chem. 2008 283 12992 13000
74. L. J. Alderwick M. Seidel H. Sahm G. S. Besra L. Eggeling J. Biol. Chem. 2006 281 15653 15661
75. A. E. Belanger G. S. Besra M. E. Ford K. Mikuśová J. T. Belisle P. J. Brennan J. M. Inamine Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996 93 11919 11924
76. V. E. Escuyer M. A. Lety J. B. Torrelles K. H. Khoo J. B. Tang C. D. Rithner C. Frehel M. R. McNeil P. J. Brennan D. Chatterjee J. Biol. Chem. 2001 276 48854 48862
77. M. Seidel L. J. Alderwick H. L. Birch H. Sahm L. Eggeling G. S. Besra J. Biol. Chem. 2007 282 14729 14740
78. H. L. Birch L. J. Alderwick A. Bhatt D. Rittmann K. Krumbach A. Singh Y. Bai T. L. Lowary L. Eggeling G. S. Besra Mol. Microbiol. 2008 69 1191 1206
79. J. Zhang K. H. Khoo S. W. Wu D. Chatterjee J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9650 9662
80. C. Delmas M. Gilleron T. Brando A. Vercellone M. Gheorghui M. Riviere G. Puzo Glycobiology 1997 7 811 817
81. K. H. Khoo A. Dell H. R. Morris P. J. Brennan D. Chatterjee J. Biol. Chem. 1995 270 12380 12389
82. D. Kaur A. Obregon-Henao H. Pham D. Chatterjee P. J. Brennan M. Jackson Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 17973 17977
83. M. Joe D. Sun H. Taha G. C. Completo J. E. Croudace D. A. Lammas G. S. Besra T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5059 5072
84. A. Treumann F. Xidong L. McDonnell P. J. Derrick A. E. Ashcroft D. Chatterjee S. W. Homans J. Mol. Biol. 2002 316 89 100
85. W. B. Turnbull K. H. Shimizu D. Chatterjee S. W. Homans A. Treumann Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3918 3922
86. P. Dinadayala D. Kaur S. Berg A. G. Amin V. D. Vissa D. Chatterjee P. J. Brennan D. C. Crick J. Biol. Chem. 2006 281 20027 20035
87. S. A. Stalford M. A. Fascione S. J. Sasindran D. Chatterjee S. Dhandayuthapani W. B. Turnbull Chem. Commun. 2009 110 112
88. R. V. V. Tatituri P. A. Illarionov L. G. Dover J. Nigou M. Gilleron P. Hitchen K. Krumbach H. R. Morris N. Spencer A. Dell L. Eggeling G. S. Besra J. Biol. Chem. 2007 282 4561 4572
89. A. K. Mishra C. Klein S. S. Gurcha L. J. Alderwick P. Babu P. G. Hitchen H. R. Morris A. Dell G. S. Besra L. Eggeling Antonie van Leeuwenhoek 2008 94 277 287
90. B. A. Wolucka M. R. McNeil L. Kalbe C. Cocito P. J. Brennan Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. 1993 1170 131 136
91. J. B. Torrelles L. E. DesJardin J. MacNeil T. M. Kaufman B. Kutzbach R. Knaup T. R. McCarthy S. S. Gurcha G. S. Besra S. Clegg L. S. Schlesinger Glycobiology 2009 19 743 755
92. M. E. Guerin J. Kordulakova F. Schaeffer Z. Svetlikova A. Buschiazzo D. Giganti B. Gicquel K. Mikuśová M. Jackson P. M. Alzari J. Biol. Chem. 2007 282 20705 20714
93. Z. Dinev C. T. Gannon C. Egan J. A. Watt M. J. McConville S. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2007 5 952 959
94. K. Yokoyama C. E. Ballou J. Biol. Chem. 1989 264 21621 21628
95. E. J. Brown R. A. Field A. Barker M. Guy R. Grewal K. H. Khoo P. J. Brennan G. S. Besra D. Chatterjee Bioorg. Med. Chem. 2001 9 815 824
96. M. M. Palcic L. D. Heerze M. Pierce O. Hindsgaul Glycoconjugate J. 1988 5 49 63
97. Y. S. Morita R. Velasquez E. Taig R. F. Waller J. H. Patterson D. Tull S. J. Williams H. Billman-Jacobe M. J. McConville J. Biol. Chem. 2005 280 21645 21652
98. X. Liu R. Wada S. Boonyarattanakalin B. Castagner P. H. Seeberger Chem. Commun. 2008 3510 3512
99. J. A. Watt S. J. Williams Org. Biomol. Chem. 2005 3 1982 1992
100. P. Tam G. S. Besra T. L. Lowary ChemBioChem 2008 9 267 278
101. L. S. Weisman C. E. Ballou J. Biol. Chem. 1984 259 3464 3469
102. L. S. Weisman C. E. Ballou J. Biol. Chem. 1984 259 3457 3463
103. S. L. Michell A. O. Whelan P. R. Wheeler M. Panico R. L. Easton A. T. Etienne S. M. Haslam A. Dell H. R. Morris A. J. Reason J. L. Herrmann D. B. Young R. G. Hewinson J. Biol. Chem. 2003 278 16423 16432
104. V. Subramaniam S. S. Gurcha G. S. Besra T. L. Lowary Bioorg. Med. Chem. 2005 13 1083 1094
105. V. Subramaniam S. S. Gurcha G. S. Besra T. L. Lowary Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 553 567
106. P. Tam T. L. Lowary Carbohydr. Res. 2007 342 1741 1772
107. A. K. Pathak V. Pathak J. M. Riordan S. S. Gurcha G. S. Besra R. C. Reynolds Carbohydr. Res. 2004 339 683 691
108. M. S. Aqueel V. Pathak A. K. Pathak Tetrahedron Lett. 2008 49 7157 7160
109. M. L. Schaeffer K. H. Khoo G. S. Besra D. Chatterjee P. J. Brennan J. T. Belisle J. M. Inamine J. Biol. Chem. 1999 274 31625 31631
110. M. R. Guy P. A. Illarionov S. S. Gurcha L. G. Dover K. J. C. Gibson P. W. Smith D. E. Minnikin G. S. Besra Biochem. J. 2004 382 905 912
111. B. Ayers H. Long E. Sim I. A. Smellie B. L. Wilkinson A. J. Fairbanks Carbohydr. Res. 2009 344 739 746
112. B. L. Wilkinson H. Long E. Sim A. J. Fairbanks Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 6265 6267
113. M. Joe T. L. Lowary Carbohydr. Res. 2006 341 2723 2730
114. C. A. Centrone T. L. Lowary Bioorg. Med. Chem. 2004 12 5495 5503
115. C. A. Centrone T. L. Lowary J. Org. Chem. 2003 68 8115 8119
116. C. A. Centrone T. L. Lowary J. Org. Chem. 2002 67 8862 8870
117. M. Bosco P. Bisseret P. Constant J. Eustache Tetrahedron Lett. 2007 48 153 157
118. T. Christophe M. Jackson H. K. Jeon D. Fenistein M. Contreras-Dominguez J. Kim A. Genovesio J. P. Carralot F. Ewann E. H. Kim S. Y. Lee S. Kang M. J. Seo E. J. Park H. kovierová H. Pham G. Riccardi J. Y. Nam L. Marsollier M. Kempf M. L. Joly-Guillou T. Oh W. K. Shin Z. No U. Nehrbass R. Brosch S. T. Cole P. Brodin PLoS Pathog. 2009 5 e1000645
119. V. Makarov G. Manina K. Mikusova U. Möllmann O. Ryabova B. Saint-Joanis N. Dhar M. R. Pasca S. Buroni A. P. Lucarelli A. Milano E. De Rossi M. Belanova A. Bobovska P. Dianiskova J. Kordulakova C. Sala E. Fullam P. Schneider J. D. McKinney P. Brodin T. Christophe S. Waddell P. Butcher J. Albrethsen I. Rosenkrands R. Brosch V. Nandi S. Bharath S. Gaonkar R. K. Shandil V. Balasubramanian T. Balganesh S. Tyagi J. Grosset G. Riccardi S. T. Cole Science 2009 324 801 804
120. F. E. Umesiri A. K. Sanki J. Boucau D. R. Ronning S. J. Sucheck Med. Res. Rev. 2010 30 290 326
121. D. Kaur T. L. Lowary V. D. Vissa D. C. Crick P. J. Brennan Microbiology 2002 148 3049 3057
122. C. Rademacher G. K. Shoemaker H. S. Kim R. B. Zheng H. Taha C. Liu R. C. Nacario D. C. Schriemer J. S. Klassen T. Peters T. L. Lowary J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10489 10502
123. T. Murase R. B. Zheng M. Joe Y. Bai S. L. Marcus T. L. Lowary K. K. Ng J. Mol. Biol. 2009 392 381 392
124. V. Subramaniam T. L. Lowary Tetrahedron 1999 55 5965 5976
125. R. R. Gadikota C. S. Callam B. J. Appelmelk T. L. Lowary J. Carbohydr. Chem. 2003 22 459 480
126. M. Tong C. E. Jacobi F. M. van de Rijke S. Kujiper S. van de Werken T. L. Lowary C. H. Hokke B. J. Appelmelk N. J. D. Nagelkerke H. J. Tanke R. P. M. van Gijlswijk J. Veuskens A. H. J. Kolk A. K. Raap J. Immunol. Methods 2005 301 154 163
127. B. J. Appelmelk J. den Dunnen N. N. Driessen R. Ummels M. Pak J. Nigou G. Larrouy-Maumus S. S. Gurcha F. Movahedzadeh J. Geurtsen J. R. Brown M. M. Eyslnk Smeets G. S. Besra P. T. J. Willemsen T. L. Lowary L. van Kooyk J. J. Maaskant N. G. Stoker P. van der Ley G. Puzo C. M. J. E. Vandenbroucke-Grauls T. B. H. Geijtenbeek A. M. van der Sar W. Bitter Cell. Microbiol. 2008 10 930 944
128. J. Désiré J. Prandi Carbohydr. Res. 1999 317 110 118
129. S. J. Angyal B. Shelton Proc. Chem. Soc. 1963 57
130. S. J. Angyal B. Shelton J. Chem. Soc. C 1966 433 438
131. E. Vilkas Bull. Soc. Chim. Biol. 1960 42 1005 1011
132. C. E. Ballou Y. C. Lee Biochemistry 1964 3 682 685
133. B. A. Klyashchitskii V. I. Shvets S. D. Sokolov N. A. Preobrazhenskii J. Gen. Chem. USSR 1970 40 1138 1141
134. H. B. Mereyala B. R. Gaddam Proc. Indian Acad. Sci. 1994 106 1225 1230
135. S. Boonyarattanakalin X. Liu M. Michieletti B. Lepenies P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16791 16799
136. X. Liu B. L. Stocker P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3638 3648
137. N. N. Driessen R. Ummels J. J. Maaskant S. S. Gurcha G. S. Besra G. D. Ainge D. S. Larsen G. F. Painter C. M. Vandenbroucke-Grauls J. Geurtsen B. J. Appelmelk Infect. Immun. 2009 77 4538 4547
138. A. E. Stepanov V. I. Shvets R. P. Evstigneeva J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1977 47 2130 2136
139. A. E. Stepanov V. I. Shvets R. P. Evstigneeva Zh. Org. Khim. 1972 8 1990
140. C. J. J. Elie C. E. Dreef R. Verduyn G. A. van der Marel J. H. van Boom Tetrahedron 1989 45 3477 3486
141. C. J. J. Elie R. Verduyn C. E. Dreef G. A. van der Marel J. H. Van Boom J. Carbohydr. Chem. 1992 11 715 739
142. C. J. J. Elie R. Verduyn C. E. Dreef G. A. Brounts G. A. van der Marel J. H. Van Boom Tetrahedron 1990 46 8243 8254
143. Y. Watanabe T. Yamamoto T. Okazaki J. Org. Chem. 1996 61 13 15
144. Y. Watanabe T. Yamamoto T. Okazaki Tetrahedron 1997 53 903 918
145. A. Stadelmaier R. R. Schmidt Carbohydr. Res. 2003 338 2557 2569
146. A. Hölemann B. L. Stocker P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2006 71 8071 8088
147. G. D. Ainge J. Hudson D. S. Larsen G. F. Painter G. S. Gille J. L. Harper Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5632 5642
148. G. D. Ainge N. A. Parlane M. Denis C. M. Hayman D. S. Larsen G. F. Painter Bioorg. Med. Chem. 2006 14 7615 7624
149. N. A. Parlane M. Denis W. B. Severn M. A. Skinner G. F. Painter A. C. La Flamme G. D. Ainge D. S. Larsen B. M. Buddle Immunol. Invest. 2008 37 129 142
150. D. M. Zajonc G. D. Ainge G. F. Painter W. B. Severn I. A. Wilson J. Immunol. 2006 177 4577 4583
151. N. A. Borg K. S. Wun L. Kjer-Nielsen M. C. Wilce D. G. Pellicci R. Koh G. S. Besra M. Bharadwaj D. I. Godfrey J. McCluskey J. Rossjohn Nature 2007 448 44 49
152. G. D. Ainge N. A. Parlane M. Denis B. S. Dyer A. Harer C. M. Hayman D. S. Larsen G. F. Painter J. Org. Chem. 2007 72 5291 5296
153. M. Denis G. D. Ainge D. S. Larsen W. B. Severn G. F. Painter Immunopharmacol. Immunotoxicol. 2009 31 577 582
154. B. S. Dyer J. D. Jones G. D. Ainge M. Denis D. S. Larsen G. F. Painter J. Org. Chem. 2007 72 3282 3288
155. F. Hsu J. Turk J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000 11 986 999
156. K. N. Jayaprakash J. Lu B. Fraser-Reid Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 3815 3819
157. G. Anilkumar M. R. Gilbert B. Fraser-Reid Tetrahedron 2000 56 1993 1997
158. B. Fraser-Reid S. R. Chaudhuri K. N. Jayaprakash J. Lu C. V. S. Ramamurty J. Org. Chem. 2008 73 9732
159. K. N. Jayaprakash J. Lu B. Fraser-Reid Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5894 5898
160. B. Fraser-Reid J. Lu K. N. Jayaprakash J. C. Lopez Tetrahedron: Asymmetry 2006 17 2449 2463
161. P. S. Patil S. Hung Chem. Eur. J. 2009 15 1091 1094
162. A. Ali M. R. Wenk M. J. Lear Tetrahedron Lett. 2009 50 5664 5666
163. I. O. Roberts M. S. Baird Chem. Phys. Lipids 2006 142 111 117
164. S. Pitarque G. Larrouy-Maumus B. Payre M. Jackson G. Puzo J. Nigou Tuberculosis 2008 88 560 565
165. M. J. Fenton, L. W. Riley and L. S. Schlesinger, in Tuberculosis and the tubercule bacillus, ed., S. T. Cole,,, K. D. Eisenach,,, D. N. McMurray, and, W. R. Jacobs, Jr.,, ASM Press, Washington DC, 2005, pp. 405-426
166. J. B. Torrelles R. Knaup A. Kolareth T. Slepushkina T. M. Kaufman P. Kang P. J. Hill P. J. Brennan D. Chatterjee J. T. Belisle J. M. Musser L. S. Schlesinger J. Biol. Chem. 2008 283 31417 31428