Antimicrobial and cytotoxic activities of synthetically derived tambjamines C and E-J, BE-18591, and a related alkaloid from the marine bacterium Pseudoalteromonas tunicata

Chemistry and Biodiversity

Volumn 7, Issue 5, 2010, Pages 1311-1324

  Pinkerton, David M ^a   Banwell, Martin G ^a   Garson, Mary J ^b   Kumar, Naresh ^c   De Moraes, Manoel Odorico ^d   Cavalcanti, Bruno C ^d   Barros, Francisco W A ^d   Pessoa, Cláudia ^d  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^c UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

^d FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; AMPHOTERICIN B; ANTIINFECTIVE AGENT; BE 18591; CYTOTOXIC AGENT; TAMBJAMINE C; TAMBJAMINE DERIVATIVE; TAMBJAMINE E; TAMBJAMINE F; TAMBJAMINE G; TAMBJAMINE H; TAMBJAMINE I; TAMBJAMINE J; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; APOPTOSIS; ARTICLE; CELL PROLIFERATION; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; HUMAN; HUMAN CELL; MALASSEZIA FURFUR; PSEUDOALTEROMONAS; PSEUDOALTEROMONAS TUNICATA;

ALKALOIDS; ANIMALS; ANTI-INFECTIVE AGENTS; CELL LINE, TUMOR; CYTOTOXINS; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; ERYTHROCYTES; HUMANS; MICE; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; PSEUDOALTEROMONAS; PYRROLES;

BACTERIA (MICROORGANISMS); FUNGI; MALASSEZIA FURFUR; PSEUDOALTEROMONAS TUNICATA;

EID: 77952762071     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201000030     Document Type: Article

References (63)

1. M. S. Butler, A. D. Buss, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 919;
2. F. Peláez, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 981;
3. S. B. Singh, J. F. Barrett, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 1006;
4. J. Clardy, M. A. Fischbach, C. T.Walsh, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1541;
5. D. J. Newman, G. M. Cragg, J. Nat. Prod. 2007, 70, 461;
6. S. J. Miller, J. Clardy, Nat. Chem. 2009, 1, 261.
7. E. Marris, Nature 2006, 443, 904;
8. T. F. Molinski, D. S. Dalisay, S. L. Lievens, J. P. Saludes, Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 69;
9. K. V. Sashidhara, K. N. White, P. Crews, J. Nat. Prod. 2009, 72, 588;
10. A. M. S. Mayer, A. D. Rodríguez, R. G. S. Berlinck, M. T. Hamann, Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 2009, 1790, 283;
11. T. A. M. Gulder, B. S. Moore, Curr. Opin. Microbiol. 2009, 12, 252;
12. K. B. Glaser, A. M. S. Mayer, Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 440;
13. K. Gademann, J. Kobylinska, Chem. Rec. 2009, 9, 187.
14. A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2006, 69, 509.
15. K. C. Nicolaou, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11928;
16. K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11929;
17. R. M. Wilson, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 8329;
18. M. Banwell, Tetrahedron 2008, 64, 4669.
19. B. Carté, D. J. Faulkner, J. Org. Chem. 1983, 48, 2314;
20. N. Lindquist, W. Fenical, Experientia 1991, 47, 504;
21. A. J. Blackman, C. P. Li, Aust. J. Chem. 1994, 47, 1625.
22. K. Kojiri, S. Nakajima, H. Suzuki, A. Okura, H. Suda, J. Antibiot. 1993, 46, 1799.
23. A. Franks, P. Haywood, C. Holmström, S. Egan, S. Kjelleberg, N. Kumar, Molecules 2005, 10, 1286.
24. A. Fürstner, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3582;
25. R. Pérez-Tomás, B. Montaner, E. Llagostera, V. Soto-Cerrato, Biochem. Pharmacol. 2003, 66, 1447.
26. H. H. Wasserman, D. J. Friedland, D. A. Morrison, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 641;
27. C. M. Baldino, J. Parr, C. J. Wilson, S.-C. Ng, D. Yohannes, H. H. Wasserman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 701.
28. A. Fürstner, H. Szillat, B. Gabor, R. Mynott, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8305.
29. B. Carté, D. J. Faulkner, J. Chem. Ecol. 1986, 12, 795;
30. V. J. Paul, N. Lindquist,W. Fenical, Mar. Ecol. Prog. Ser. 1990, 59, 109;
31. N. Lindquist, M. E. Hay, W. Fenical, Ecol. Monogr. 1992, 62, 547.
32. A. C. Granato, J. H. H. L. de Oliveira, M. H. R. Seleghim, R. G. S. Berlinck, M. L. Macedo, A. G. Ferreira, R. M. da Rocha, E. Hajdu, S. Peixinho, C. O. Pessoa, M. O. Moraes, B. C. Cavalcanti, Quím. Nova 2005, 28, 192
33. (Chem. Abstr. 2005, 143, 94072).
34. B. C. Cavalcanti, H. V. N. Júnior, M. H. R. Seleghim, R. G. S. Berlinck, G. M. A. Cunha, M. O. Moraes, C. Pessoa, Chem.-Biol. Interact. 2008, 174, 155.
35. R. A. Manderville, Curr. Med. Chem. - Anti-Cancer Agents 2001, 1, 195.
36. K. Tanigaki, T. Sato, Y. Tanaka, T. Ochi, A. Nishikawa, K. Nagai, H. Kawashima, S. Ohkuma, FEBS Lett. 2002, 524, 37.
37. S. Borah, M. S. Melvin, N. Lindquist, R. A. Manderville, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4557;
38. M. S. Melvin,D. C. Ferguson, N. Lindquist, R. A. Manderville, J. Org. Chem. 1999, 64, 6861;
39. M. S. Melvin, J. T. Tomlinson, G. R. Saluta, G. L. Kucera, N. Lindquist, R. A. Manderville, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6333;
40. M. S. Melvin, K. E. Wooton, C. C. Rich, G. R. Saluta, G. L. Kucera, N. Lindquist, R. A. Manderville, J. Inorg. Biochem. 2001, 87, 129.
41. D. M. Pinkerton, M. G. Banwell, A. C. Willis, Org. Lett. 2007, 9, 5127.
42. R. A. Davis, A. R. Carroll, R. J. Quinn, Aust. J. Chem. 2001, 54, 355.
43. K. Dairi, S. Tripathy, G. Attardo, J.-F. Lavallée, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2605.
44. A.W. Bauer, W. M. Kirby, J. C. Sherris, M. Turck, Am. J. Clin. Pathol. 1966, 45, 493.
45. S. J. Collins, Blood 1987, 70, 1233;
46. A. R. Collins, M. Ai-guo, S. J. Duthie, Mutat. Res. 1995, 336, 69;
47. G. C. G. Militão, I. N. F. Dantas, C. Pessoa, M. J. C. Falcão, E. R. Silveira, M. A. S. Lima, R. Curi, T. Lima, M. O. Moraes, L. V. Costa-Lotufo, Life Sci. 2006, 78, 2409.
48. D. Renzi, M. Valtolina, R. Forster, Altern. Lab. Anim. 1993, 21, 89.
49. A. J. McGahon, S. J. Martin, R. P. Bissonnette, A. Mahboubi, Y. Shi, R. J. Mogil, W. K. Nishioka, D. R. Green, Methods Cell Biol. 1995, 46, 153.
50. C.-X. Geng, Z.-C. Zeng, J.-Y.Wang,World J. Gastroenterol. 2003, 9, 696;
51. M. F. Cury-Boaventura, C. Pompéia, R. Curi, Clin. Nutr. 2004, 23, 721.
52. Z. Darzynkiewicz, S. Bruno, G. Del Bino, W. Gorczyca, M. A. Hotz, P. Lassota, F. Traganos, Cytometry Part A 1992, 13, 795;
53. I. Vermes, C. Haanen, H. Steffens-Nakken, C. Reutellingsperger, J. Immunol. Methods 1995, 184, 39.
54. I. Nicoletti, G. Migliorati, M. C. Pagliacci, F. Grignani, C. Riccardi, J. Immunol. Methods 1991, 139, 271.
55. H. Mehmet, Nature 2000, 403, 29;
56. M. O. Hengartner, Nature 2000, 407, 770;
57. J. Yuan, H. R. Horvitz, Cell 2004, 116 (Suppl. 2), S53.
58. A. Hartmann, G. Speit, Toxicol. Lett. 1997, 90, 183.
59. G. S. Shukla, D. N. Krag, Expert Opin. Biol. Ther. 2006, 6, 39.
60. T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
61. Y. Zhi-Jun, N. Sriranganathan, T. Vaught, S. K. Arastu, S. Ansar Ahmed, J. Immunol. Methods 1997, 210, 25.
62. P. C. Jimenez, S. C. Fortier, T. M. C. Lotufo, C. Pessoa, M. E. A. Moraes, M. O. de Moraes, L. V. Costa-Lotufo, J. Exp. Mar. Biol. Ecol. 2003, 287, 93.
63. N. P. Singh, M. T. McCoy, R. R. Tice, E. L. Scheider, Exp. Cell Res. 1988, 175, 184.