How does the reductase help to regulate the catalytic cycle of cytochrome P450 3A4 using the conserved water channel?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 17, 2010, Pages 5964-5970

  Fishelovitch, Dan ^a   Shaik, Sason ^b   Wolfson, Haim J ^a   Nussinov, Ruth ^a,c  

^a TEL AVIV UNIVERSITY   (Israel)

^b HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^c SAIC FREDERICK INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; CHEMICAL ACTIVATION; COMPUTER SIMULATION; ENZYME ACTIVITY; HEMOGLOBIN; HYDRAULIC STRUCTURES; MOLECULAR DYNAMICS; PORPHYRINS; PROTONS; SUBSTRATES;

ACTIVE SITE; BINDING DOMAIN; BULK SOLVENTS; CATALYTIC CYCLES; CYTOCHROME P450 REDUCTASE; CYTOCHROME P450-3A4; DIOXYGEN ACTIVATION; EXPLICIT SOLVENTS; FLAVIN MONONUCLEOTIDES; GATING MECHANISMS; HUMAN CYTOCHROME; ORDERED WATER; PROTON SHUTTLE; SALT BRIDGES; SUBSTRATE BINDING; WATER CHANNELS; WATER MOLECULE; WATER-PATHWAY;

MOLECULES;

EID: 77951811922     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp101894k     Document Type: Article

References (55)

1. Guengerich, F. P. In In cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Plenum Press: New York, 2005; pp 377 - 531.
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
3. Wrighton, S. A.; Schuetz, E. G.; Thummel, K. E.; Shen, D. D.; Korzekwa, K. R.; Watkins, P. B. Drug Metab. Rev. 2000, 32, 339-361
4. Cojocaru, V.; Winn, P. J.; Wade, R. C. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1770, 390-401
5. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
6. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415
7. Harris, D.; Loew, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8775-8779
8. Loida, P. J.; Sligar, S. G. Biochemistry 1993, 32, 11530-11538
9. Altarsha, M.; Benighaus, T.; Kumar, D.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4755-4763
10. Haines, D. C.; Tomchick, D. R.; Machius, M.; Peterson, J. A. Biochemistry 2001, 40, 13456-13465
11. Yano, J. K.; Wester, M. R.; Schoch, G. A.; Griffin, K. J.; Stout, C. D.; Johnson, E. F. J. Biol. Chem. 2004, 279, 38091-38094
12. Williams, P. A.; Cosme, J.; Vinkovic, D. M.; Ward, A.; Angove, H. C.; Day, P. J.; Vonrhein, C.; Tickle, I. J.; Jhoti, H. Science 2004, 305, 683-686
13. Rowland, P.; Blaney, F. E.; Smyth, M. G.; Jones, J. J.; Leydon, V. R.; Oxbrow, A. K.; Lewis, C. J.; Tennant, M. G.; Modi, S.; Eggleston, D. S.; Chenery, R. J.; Bridges, A. M. J. Biol. Chem. 2006, 281, 7614-7622
14. Oprea, T. I.; Hummer, G.; Garcia, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2133-2138
15. Poulos, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 13121-13122
16. Rydberg, P.; Rod, T. H.; Olsen, L.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 5445-5457
17. Yaffe, E.; Fishelovitch, D.; Wolfson, H. J.; Halperin, D.; Nussinov, R. Nucleic Acids Res. 2008, 36, W210-215
18. Bernstein, F. C.; Koetzle, T. F.; Williams, G. J.; Meyer, E. F., Jr.; Brice, M. D.; Rodgers, J. R.; Kennard, O.; Shimanouchi, T.; Tasumi, M. Eur. J. Biochem. 1977, 80, 319-324
19. Sevrioukova, I. F.; Li, H.; Zhang, H.; Peterson, J. A.; Poulos, T. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1863-1868
20. Georgescu, R. E.; Alexov, E. G.; Gunner, M. R. Biophys. J. 2002, 83, 1731-1748
21. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217
22. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
23. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr,; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W.E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616
24. Mackerell, A. D., Jr.; Feig, M.; Brooks, C. L., 3rd. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400-1415
25. Altun, A.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1268-1280
26. Hay, P. J. W., W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310
27. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjovoll, M.; Fahmi, A.; Schafer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct. Theochem. 2003, 632, 1-28
28. Fishelovitch, D.; Hazan, C.; Shaik, S.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1602-1611
29. Cournia, Z.; Smith, J. C.; Ullmann, G. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1383-1399
30. Schneidman-Duhovny, D.; Inbar, Y.; Nussinov, R.; Wolfson, H. J. Nucleic Acids Res. 2005, 33, W363-367
31. Bridges, A.; Gruenke, L.; Chang, Y. T.; Vakser, I. A.; Loew, G.; Waskell, L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 17036-17049
32. Freddolino, P. L.; Dittrich, M.; Schulten, K. Biophys. J. 2006, 91, 3630-3639
33. Phillips, J. C.; Braun, R.; Wang, W.; Gumbart, J.; Tajkhorshid, E.; Villa, E.; Chipot, C.; Skeel, R. D.; Kale, L.; Schulten, K. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802
34. Ekroos, M.; Sjogren, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 13682-13687
35. Hudecek, J.; Anzenbacherova, E.; Anzenbacher, P.; Munro, A. W.; Hildebrandt, P. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 383, 70-78
36. Berezin, C.; Glaser, F.; Rosenberg, J.; Paz, I.; Pupko, T.; Fariselli, P.; Casadio, R.; Ben-Tal, N. Bioinformatics 2004, 20, 1322-1324
37. Murzin, A. G.; Brenner, S. E.; Hubbard, T.; Chothia, C. J. Mol. Biol. 1995, 247, 536-540
38. Shatsky, M.; Nussinov, R.; Wolfson, H. J. Proteins 2006, 62, 209-217
39. Hasemann, C. A.; Ravichandran, K. G.; Peterson, J. A.; Deisenhofer, J. J. Mol. Biol. 1994, 236, 1169-1185
40. Lee, D. S.; Park, S. Y.; Yamane, K.; Obayashi, E.; Hori, H.; Shiro, Y. Biochemistry 2001, 40, 2669-2677
41. Khan, A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 11884-11889
42. Tuckerman, M.; Laasonen, K.; Sprik, M.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. 1995, 5749-5752
43. Harada, K.; Sakurai, K.; Ikemura, K.; Ogura, T.; Hirota, S.; Shimada, H.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 432-433
44. Hayashi, T.; Harada, K.; Sakurai, K.; Shimada, H.; Hirota, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1398-1400
45. Lewis, D. F.; Jacobs, M. N.; Dickins, M. Drug Discovery Today 2004, 9, 530-537
46. Vidakovic, M.; Sligar, S. G.; Li, H.; Poulos, T. L. Biochemistry 1998, 37, 9211-9219
47. Zhang, X.; Bruice, T. C. Biochemistry 2007, 46, 14838-14844
48. Wikstrom, M.; Ribacka, C.; Molin, M.; Laakkonen, L.; Verkhovsky, M.; Puustinen, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 10478-10481
49. Nagano, S.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2005, 280, 31659-31663
50. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet, R. M.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Sligar, S. G. Science 2000, 287, 1615-1622
51. Zhao, B.; Guengerich, F. P.; Voehler, M.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 42188-42197
52. Zhang, H.; Im, S. C.; Waskell, L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 29766-29776
53. Yamazaki, H.; Nakajima, M.; Nakamura, M.; Asahi, S.; Shimada, N.; Gillam, E. M.; Guengerich, F. P.; Shimada, T.; Yokoi, T. Drug Metab. Dispos. 1999, 27, 999-1004
54. Modi, S.; Sutcliffe, M. J.; Primrose, W. U.; Lian, L. Y.; Roberts, G. C. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 414-417
55. Modi, S.; Gilham, D. E.; Sutcliffe, M. J.; Lian, L. Y.; Primrose, W. U.; Wolf, C. R.; Roberts, G. C. Biochemistry 1997, 36, 4461-4470