Heteroheptacenes with fused thiophene and pyrrole rings

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 17, 2010, Pages 5119-5128

  Gao, Peng ^a   Cho, Don ^a   Yang, Xiaoyin ^a   Enkelmann, Volker ^a   Baumgarten, Martin ^a   Müllen, Klaus ^a  

^a MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

Conjugation; Fused ring systems; Heteroacenes; Semiconductors; Solid state structures

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUENT; AROMATIC CORES; BENZENE RING; ELECTRONIC MATERIALS; ELECTROPHILIC COUPLING; ENVIRONMENTAL STABILITY; FUSED RING; FUSED THIOPHENE; FUSED-RING SYSTEM; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; PACKING PROPERTIES; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; PYRROLE RING; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY ANALYSIS; SOLID-STATE STRUCTURES; SUPER ACID; THIOPHENE RING;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ENERGY ABSORPTION; HYDROCARBONS; MOLECULES; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; PHOTOLUMINESCENCE SPECTROSCOPY; QUANTUM CHEMISTRY; SULFUR; THIOPHENE;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 77951599068     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903562     Document Type: Article

References (93)

1. a) A. Facchetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859-13874;
2. b) J. A. Merlo, C.R. Newman, C. P. Gerlach, T .W. Kelley, D.V. Muyres, S. E. Fritz, M. F. Toney, C. D. Frisbie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3997-4009;
3. c) M. M. Ling, Z. Bao, Chem. Mater. 2004, 16, 4824-4840;
4. d) Z. Bao, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 1997, 9, 42-44;
5. e) H. Meng, Z. Bao, A. J. Lovinger, B. C. Wang, A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9214-9215;
6. f) T. Sieg- rist, R. M. Fleming, R. C. Haddon, R. A. Laudise, A. J. Lovinger, H. E. Katz, P. Bridenbaugh, D. D. Davis, J. Mater. Res. 1995, 10, 2170-2173;
7. g) A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28-37;
8. h) B.S. Ong, Y. L. Wu, Y. N. Li, P. Liu, H. L. Pan, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4766-4778.
9. a) C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913-915;
10. b) J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown, R. N. Marks, K. Mackay, R. H. Friend, P. L. Burns, A. B. Holmes, Nature 1990, 347, 539-541;
11. c) D. Braun, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 1991, 55, 1982-1984;
12. d) R. H. Friend, R. W Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M, Logdlund, W.R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128;
13. e) A. P. Kulkami, C. J. Tonzola, A. Babel, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573;
14. f) P. L. Burn, S. C Lo, I. D. W Samuel, Adv. Mater. 2007, 19, 1675-1688.
15. a) J. S. Liu, E. N. Kadnikova, Y. J. Liu, M. D. McGehee, J. M, J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9486-9487;
16. b) F. Yang, M, Shtein, S. R. Forrest, Nat. Mater. 2005, 4, 37-4.1;
17. c) P. Peumans, S. Uchida, S. R. Forrest, Nature 2003, 425, 158-162;
18. d) G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-179.1;
19. e) G. Dennler, C. Lungenschmied, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, A. Labouret, J. Mater. Res. 2005, 20, 3224-3233;
20. f) G. Li, V. Shrotriya, J. S. Huang, Y. Yao, T. Moriarty, K. Emery, Y. Yang, Nat. Mater. 2005, 4, 864-868;
21. g) S. C. Lo, P. L. Burn, Chem. Rev. 2007, 107,1097-1116.
22. a) M. L. Tang, T. Okamoto, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16002-16003;
23. b) F. Valiyev, W. S. Hu, H. Y. Chen, M. Y. Kuo, I. Chao, Y. T Tao, Chem. Mater. 2007, 19, 3018-3026;
24. c) J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048;
25. d) H. Ebata, T Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, M, Ikeda, H. Kuwabara, T. Yui, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732-15733;
26. e) J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664-672;
27. f) M. C. Chen, C. Kim, S. Y. Chen, Y. J. Chiang, M. C. Chung, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029-1036;
28. g) H. Ebata, E. Miyazaki, T. Yamamoto, K. Takimiya, Org. Lett. 2007, 9, 4499-4502;
29. h) P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, J. Feng, V. Enkelmann, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Commun. 2008, 1548-1550;
30. i) B. Wex, B. R. Kaafarani, K. Kirschbaum, D. G Neckers, J. Org. Chem. 2005, 70, 4502-4505;
31. j) B. Wex, B. R. Kaafarani, R. Schroeder, L. A. Majewski, P. Burckel, M. Grell, D. C., Neckers, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1121-1124;
32. k) T Okamoto, K. Kudoh, A. Wakamiya, S. Yamaguchi, Org. Lett. 2005, 7 , 5301-5304;
33. l) J. Gao, R. Li, L. Li, Q. Meng, H. Jiang, H. Li, W. Hu, Adv. Mater. 2007, 19, 3008-3011;
34. m) J. Zhang, A. P. Cote, A. J Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10502-10503;
35. n) P. Gao, D. Beckmann, H. N. Tsao, J. L. Feng, V. Enkelmann, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2009, 21, 213-216.
36. a) Organic Light Emitting Devices (Eds.: K. Müllen, U. Scherf), Wiley-VCH Weinheim, 2006;
37. b) Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed. (Eds.: T. A. Skotheim, J. R. Reynolds), CRC Boca Raton, 2007.
38. a) K. Ogawa, S. C. Rasmussen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2921-2928;
39. b) K. Ogawa, S. C. Rasmussen, Macromolecules 2006, 39, 1771-1778;
40. c) K. Ogawa, J. Stafford, S. Rothestein, D. Tallman, S. Rasmussen, Synth. Met. 2005, 152, 137-140.
41. a) M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473;
42. b) C. Soci, I.-W. Hwang, D. Moses, Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, C. J. Brabec, A. J. Heeger, Adv. Fund. Mater. 2007, 17, 632-636;
43. c) Z. Zhu, D. Waller, R. Gaudiana, M, Morana, D. Mühlbacher, M. Scharber, C. Brabec, Macromolecules 2007, 40, 1981-1986;
44. d) J. Peel, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497-500;
45. e) R. E. Palacios, E-R. F. Fan, J. K. Grey, J. Suk, A. J. Bard, P. F. Barbara, Nat. Mater. 2007, 6, 680-685.
46. a) E. Zhou, M. Nakamura, T. Nishizawa, Y. Zhang, Q. Wei, K. Tajima, C Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2008, 41, 8302-8305;
47. b) Y. Liu, R. Zhang, G. Sauvè, T. Kowalewski, R. D. McCuIlough, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13167-13176;
48. c) W. Zhang, J. Li, L. Zou, B. Zhang, J. Qin, Z. Lu, Y. F. Poon, M. B. C Park, C. M. Li, Macromolecules 2008, 41, 8953-8955.
49. a) U. Asawapirom, U. Scherf, Macromol. Rapid Commun. 2001, 22, 746-749;
50. b) P. Coppo, D. C. Cupertino, S. G. Yeates, M. L. Turner, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2597-2599;
51. c) P. Coppo, M, Turner, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1123-1133;
52. d) C. G. Wu, M. I. Lu, S. J. Chang, C. S. Wei, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1063-1070.
53. T. Qi, Y. Guo, Y. Liu, H. Xi, H. Zhang, X. Gao, Y. Liu, K. Lu, C. Du, G. Yu, D. Zhu, Chem. Commun. 2008, 6227-6229.
54. a) H. Sirringhaus, R. H. Friend, C. Wang, J. Leuninger, K. Müllen, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2095-2101;
55. b) J. Bouchard, S. Wakim, M, J. Leclerc, J. Org. Chem. 2004, 69, 5705-5711;
56. c) S. Wakim, J. Bouchard, N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Org. Lett. 2004, 6, 3413-3416;
57. d) M. Sonntag, P. Strohriegl, Tetrahedron 2006, 62, 8103-8108.
58. P. Gao, J. Feng, J. Y. Yang, V. Enkelmann, M. Baumgarten, K. Müllen, J. Org. Chem. 2008, 73, 9207-9213.
59. H, Meng, M, Bendikov, G. Mitchell, R. Helgeson, F. Wudl, Z. Bao, T. Siegrist, C. Kloc, C. H. Chen, Adv. Mater. 2003, 15, 1090-1093.
60. Compound 3 was reported in a previous work. See reference [12].
61. G. Koeckelberghs, L. De Cremer, W Vanormelingen, W Dehaen, T. Verbiest, A. Persoons, C. Samyn, Tetrahedron 2005, 61, 687-691.
62. K. R. Radke, K. Ogawa, S. C. Rasmussen, Org. Lett. 2005, 7, 5253-5256.
63. L. Philippe, M. Naïma El, H. H. Anh, B. Daniel, B. Livain, Synthesis 2000, 1253-1258.
64. C. G. Wu, C. W Hsieh, D. C. Chen, S. J. Chang, K. Y. Chen, Synth. Met. 2005, 155, 618-622.
65. a) J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492;
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483;
67. b) Q. Miao, J. Chi, S. Xiao, R. Zeis, M. Lefenfeld, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1340-1345;
68. c) J. E. Anthony, D. L. Eaton, S. R. Parkin, Org. Lett. 2002, 4, 15-18;
69. d) K. Walzer, B. Maennig, M. Pfeiffer, K. Leo, Chem. Rev. 2007, 107, 1233-1271;
70. e) I. Doi, E. Miyazaki, K. Takimiya, Y. Kunugi, Chem. Mater. 2007, 19, 5230-5237;
71. f) T. Izawa, E. Miyazaki, K. Takimiya, Chem. Mater. 2009, 21, 903-912.
72. a) R. B. Campbell, J. M. Robertson, J. Trotter, Acta Crystallogr. 1962, 15, 289-290;
73. b) D. Holmes, S. Kumaraswamy, A. J. Matzger, K. P. C. Vollhardt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3399-3412;
74. c) T. Siegrist, C. Kloc, J. H. Schön, B. Batlogg, R. C. Haddon, S. Berg, G. A. Thomas, Angew. Chem. 2001, 113, 1782-1786;
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1732-1736;
76. d) C. C. Mattheus, A. B. Dros, J Baas, A. Meetsma, J. L. de Boer, T. T. M, Palstra, Acta Crystallogr. Sect. C 2001, 57, 939-941,
77. J. Fan, J. L. Sun, F. Z. Wang, Z. Z. Chu, P. Wang, Y. Q. Dong, R. R. Hu, B. Z. Tang, D. C. Zou, Chem Commun. 2008, 2989-2991, and references therein.
78. a) E. Ciar, Polycyclic Hydrocarbons, Academic Press, London, 1964;
79. b) J. R. Piatt, J. Chem. Phys. 1949, 17, 484-495.
80. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173-206.
81. a) P. Coppo, D. C Cupertino, S. G. Yeates, M. L. Turner, Macromolecules 2003, 36, 2705-2711;
82. b) G. Koeckelberghs, L. De Cremer, W. Vanormelingen, T. Verbiest, A. Persoons, C. Samyn, Macromolecules 2005, 38, 4545-4547.
83. R. Mondai, B. K. Shah, D. C Neckers, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9612-9613.
84. D. Chun, Y. Cheng, F. Wudl, Angew. Chem. 2008, 120, 8508-8513;
85. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8380-8385.
86. J. Zhang, A. J. Matzger, J. Org. Chem. 2003, 68, 9813-9815.
87. J. V. Morris, M, A. Mahaney, J. R. Huber, J. Phys. Chem. 1976, 80, 969-974.
88. A. J. Bard, L. A. Faulkner, Electrochemical Methods Fundamentals and Applications, Wiley, New York, 1984.
89. Q. Zheng, S. K. Gupta, G. S. He, L. S. Tan, P. N. Prasad, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2770-2779.
90. G. Zhang, C. B. Musgrave, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1554-1561,
91. D. Delaere, M, T. Nguyen, L. G. Vanquiekenborne, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 1522-1530.
92. Gaussian03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H, Nakatsuji, M, Hada, M, Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H, Nakai, M. Klene, J. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K, Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M, A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M, W. Gill, B. Johnson, W Chen, M, W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., WaIlingford, CT, 2004.
93. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98,1372-1377.