Baylis-Hillman reaction of 1-formyl-β-carboline: One-step synthesis of the canthin-6-one framework by an unprecedented cascade cyclization reaction

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 35, 2009, Pages 6211-6216

  Singh, Virender ^a,b   Hutait, Samiran ^a,b   Batra, Sanjay ^a  

^a CENTRAL DRUG RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b CDRI Communication No 7860 ^*

Author keywords

Cyclization; Natural products; Nitrogen heterocycles; Polycycles; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 71549155929     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900962     Document Type: Article

References (59)

1. a) V. Declerck, J. Martinez, F. Lamaty, Chem. Rev. 2009, 109, 1-48;
2. b) V. Singh, S. Batra, Tetrahedron 2008, 64, 4511-4574, and references cited therein;
3. c) D. Basavaiah, J. R. Rao, T. Satyanarayana, Chem. Rev. 2003, 103, 811-892;
4. d) S. Gowrisankar, H. S. Lee, S. H. Kim, K. Y. Lee, J. N. Kim, Tetrahedron 2009, 65, 8769-8780.
5. a) S. Batra, A. K. Roy, Synthesis 2004, 2550-2554;
6. b) V. Singh, S. Batra, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7043-7045;
7. c) P. Narender, U. Srinivas, M. Ravinder, B. A. Rao, C. Ramesh, K. Harakishore, B. U. Gangadasu, S. N. Murthy, V. J. Rao, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4600-4609.
8. a) T. Kawasaki, K. Higuchi, Nat. Prod, Rep. 2005, 22, 761-793;
9. b) K. Higuchi, T. Kawasaki, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 843-868;
10. c) S. Hibino, T. Choshi, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 148-150;
11. d) T. A. Mansoor, C. Ramalhete, J. Moinar, S. Mulhovo, M. J. U. Ferreira, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1147-1150;
12. e) M. Frederich, M. Tits, L. Angenot, Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2008, 102, 1089-1094.
13. a) H. F. Haynes, R. Nelson, J. R. Price, Aust. J. Sci. Res., Ser. A 1952, 5, 387-400;
14. b) E. R. Nelson, J. R. Price, Aust. J. Sci. Res., Ser. A 1952, 5, 563-569;
15. c) E. R. Nelson, J. R. Price, Aust. J. Sci. Res., Ser. A 1952, 5, 768-781.
16. a) M. F. Bartlett, W I. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5941-5946;
17. b) Z.-Z. Maa, Y. Hanoa, T. Nomuraa, Y.-J. Chenb, Phytochemistry 2000, 53, 1075-1078;
18. c) C. Kump, J. Seibl, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 498-505;
19. d) M. Pinar, M. Hesse, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2719-2722;
20. e) M. Pinar, M. Hanaoka, M. Hesse, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1971, 54, 15-43;
21. f) H. J. Rosenkranz, H. Schmid, Helv. Chim. Acta 1968, 51, 565-568;
22. g) T. Ohmoto, K. Koike, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3579-3583;
23. h) H.-Y. Li, K. Koike, T. Ohmoto, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1807-1811.
24. a) F. Soriano-Agaton, D. Lagoutte, E. Poupon, F. Roblot, A. Fournet, J.-C. Gantier, R. Hocquemiller, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1581-1587, and references cited therein;
25. b) L. A. Anderson, A. Harris, J. D. Phillipson, J. Nat. Prod. 1983, 46, 374-378;
26. c) M. Arisawa, A. D. Kinghorn, G. A. Cordell, N. R. Farnsworth, J. Nat. Prod. 1983, 46, 222-225;
27. d) T. Ohmoto, T. Nikaido, K. Koide, K. Kohda, U. Sankawa, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4588-4592;
28. e) Y. Ouyang, K. Koide, T. Ohmoto, Phytochemistry 1994, 36, 1543-1546;
29. f) G. G. Zapesochnaya, L. N. Pervykh, V. A. Kurkin, Chem. Nat. Compd. 1991, 27, 336-340;
30. g) T. Vetrichelvan, M. Jegadeesan, J. Ethnopharmacol. 2002, 80, 103-107;
31. h) F. Guzman, M. Cain, P. Larscheid, T. Hagen, J. M. Cook, M. Schweri, P. Skolnick, S. M. Paul, J. Med. Chem. 1984, 27, 564-567;
32. i) R.-W. Hsieh, F.-R. Chang, K.-H. Lee, T.L. Hwang, S.-M. Chang, Y.-C. Wu, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1175-1177;
33. j) C. Murakami, N. Fukamiya, S. Tamura, M. Okano, K. F. Bastow, H. Tokuda, T. Mukainaka, H. Nishinob, K.-H. Lee, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4963-4968;
34. k) K. Takasu, T. Shimogama, C. Saiin, H.-S. Kim, Y. Wataya, R. Brun, M. Ihara, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 653-661;
35. l) P.C. Kuo, L.-S. Shi, A. G. Damu, C.-R. Su, C.-H. Huang, C.-H. Ke, J.-B. Wu, A.-J. Lin, K. F. Bastow, K.-H. Lee, T.-S. Wu, J. Nat. Prod. 2003, 66, 1324-1327;
36. m) A. L. Mitscher, M. Shipchandler, H. D. H. Showalter, S. M. Bathala, Heterocycles 1975, 3, 7-14.
37. a) S. C. Benson, J. H. Li, J. K. Snyder, J. Org. Chem. 1992, 57, 5285-5287;
38. b) J.-H. Li, J. K. Snyder, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1485-1488;
39. c) C. W. Lindsley, D. D. Wisnoski, Y. Wang, W. H. Leister, Z. Zhao, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4495-4498;
40. d) J. H. Markgraf, M. Finkelstein, J. R. Cort, Tetrahedron 1996, 52, 461-470;
41. e) J. H. V. Maarseveen, S. J. E. Mulders, R. W. M. Aben, C. Gr. Kruse, H. W. Scheeren, Tetrahedron 1995, 51, 4841-4852;
42. f) T. J. Hagen, K. Narayanan, J. Names, J. M. Cook, J. Org. Chem. 1989, 54, 2170-2178;
43. g) M. Cain, O. Campos, F. Guzman, J. M. Cook, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 907-913;
44. h) T. J. Hagen, J. M. Cook, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2421-2424;
45. i) U. Robler, S. Blechert, E. Steckhan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7075-7078;
46. j) A. Nourry, S. Legoupy, F. Huet, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6014-6018;
47. k) J. H. Markgral, S. A. Snyder, D. A. Vosburg, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1111-1112;
48. l) S. A. Snyder, D. A. Vosburg, M. G. Jarvis, J. H. Markgral Tetrahedron 2000, 56, 5329-5335;
49. m) G. C. Condie, J. Bergman, Eur. J. Org. Chem. 2004, 1286-1297;
50. n) G. C. Condie, J. Bergman, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 531-540;
51. o) K. M. Czerwinski, C. A. Zificsak, J. Stevens, M. Oberbeck, C. Randlett, M. Kin, S. Mennen, Synth. Commun. 2003, 33, 1225-1231;
52. p) H. Suzuki, Synthesis 2005, 28-32.
53. a) M. Rosaria, D. Giudice, F. Gatta, G. Settimj, J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 967-973;
54. b) P. Molina, P. M. Fresneda, S. Garcia-Zafra, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9353-9356.
55. a) B. Saha, R. Kumar, P. R. Maulik, B. Kundu, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2765-2769;
56. b) M. Zhao, L. Bia, W. Wang, C. Wang, M. Baudy-Flochd, J. Juc, S. Peng, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6998-7010;
57. c) L. F. Tietze, Y. Zhou, E. Topken, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2247-2252.
58. a) P. K. Agarwal, D. Sawant, S. Sharma, B. Kundu, Eur. J. Org. Chem. 2009, 292-303;
59. b) D. L. Coffen, F. Wong, J. Org. Chem. 1974, 39, 1765-1767.